methyl (E)-4-(2-iodovinyl)benzoate | 257294-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-4-(2-iodovinyl)benzoate
• 英文别名: (E)-methyl 4-(2-iodovinyl)benzoate；methyl 4-[(E)-2-iodoethenyl]benzoate
• CAS: 257294-28-3
• 化学式: C₁₀H₉IO₂
• 分子量: 288.085
• InChiKey: HUYJRNYLWBYJCU-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-(2-iodovinyl)benzoate 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+/-)-methyl 4-{(3S,4S)-4-[(diethoxyphosphoryl)(difluoro)methyl]-4,5-dihydro-3H-pyrazol-3-yl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  重氮甲烷与 1,1-二氟烯丙基膦酸酯的 1,3-偶极环加成：在合成具有二乙氧基磷酰基二氟亚甲基单元的环丙烷衍生物中的应用

  摘要：

  研究了重氮甲烷与 (1,1-二氟烯丙基) 膦酸酯的 1,3-偶极环加成反应，得到了由二乙氧基磷酰基二氟亚甲基单元官能化的吡唑啉。吡唑啉通过光解转化为具有二乙氧基磷酰二氟亚甲基官能团的环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.3987/com-01-s(k)35
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,2-二溴乙烯基)苯甲酸甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 (4R,4'R)-2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(5,5-dihexyl-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole) 、 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 methyl (E)-4-(2-iodovinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  溴化物或氯化物通过 Ni 催化的 Finkelstein 反应合成（杂）芳基/烯基碘化物

  摘要：

  芳基和烯基碘化物是有机合成中增值目标的重要中间体，也是天然产物和生物活性分子中的常见基序。因此，在温和条件下从容易获得且具有成本效益的材料直接合成芳基/烯基碘化物是有吸引力的。在此，我们报道了在温和条件下镍催化的 Finkelstein 反应。值得注意的是，各种芳基/烯基溴化物以及氯化物都可以转化为相应的具有广泛官能团耐受性的碘化物。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00509

文献信息

• Development of a general copper-catalyzed vinylic Finkelstein reaction—application to the synthesis of the C1–C9 fragment of laingolide B
  作者：Antoine Nitelet、Kévin Jouvin、Gwilherm Evano

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.018

  日期：2016.10

  conditions compatible with a range of highly functionalized substrates. The potential of this vinylic halogen exchange reaction in total synthesis and medicinal chemistry was demonstrated by its successful use for the synthesis of the C1–C9 fragment of laingolide B and for the late-stage modification of drug-like molecules. The extension of this halogen exchange to the acetylenic and allenic Finkelstein

  据报道，铜催化的乙烯基芬克尔斯坦反应的一种有效且广泛适用的方法。使用简单，易于获得且便宜的催化系统，可以将各种烯基碘化物和溴化物平稳地转化为它们的较低同系物，并具有高收率并完全保留双键的几何形状。这种乙烯基Finkelstein反应的关键特征是其广泛的适用性，使易得的链烯基碘化物转化为难得的溴代和氯代对应物，并且温和的反应条件与一系列高度官能化的底物相容。这种乙烯基卤素交换反应在全合成和药物化学中的潜力已通过成功地用于合成Laingolide B的C1-C9片段以及对药物样分子进行后期修饰而得到证明。还报道了这种卤素交换扩展到炔属和烯属的Finkelstein反应。
• A General Copper-Catalyzed Vinylic Halogen Exchange Reaction
  作者：Antoine Nitelet、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00678

  日期：2016.4.15

  An efficient and general system for the halogen exchange reaction in alkenyl halides has been developed. Upon reaction with catalytic amounts of copper iodide and trans-N,N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine in the presence of tetramethylammonium chloride or bromide, a wide range of easily accessible alkenyl iodides can be smoothly transformed to their far less available chlorinated and brominated derivatives

  已经开发了用于链烯基卤化物中的卤素交换反应的有效且通用的系统。在与催化量的碘化铜和反应反式- ñ，Ñ在四甲基氯化铵或溴化铵，宽范围容易获得烯基碘化物的存在'N'-二甲基-1,2-二胺能够顺利地转化为它们的远较少可用氯化和溴化衍生物，具有极高的收率并完全保留了双键的几何形状。该反应还能够使溴代烯烃氯化，并且可以扩展到宝石-二溴代烯烃的使用。
• Gold (I/III)‐Catalyzed Trifluoromethylthiolation and Trifluoromethylselenolation of Organohalides
  作者：Sagar R. Mudshinge、Yuhao Yang、Bo Xu、Gerald B. Hammond、Zhichao Lu

  DOI：10.1002/anie.202115687

  日期：2022.3.14

  The first gold(I/III)-catalyzed direct trifluoromethylthiolation and trifluoromethylselenolation of organohalides are reported. This mild and efficient protocol enjoys a broad substrate scope and high yield (>60 examples with up to 97 % isolated yield). Its robustness was demonstrated by the late-stage functionalization of various bioactive molecules, which makes this reaction applicable to pharmaceutical

  报道了第一个金（I/III）催化的有机卤化物的直接三氟甲硫基化和三氟甲基硒化。这种温和高效的方案具有广泛的底物范围和高产量（> 60 个示例，分离产量高达 97%）。各种生物活性分子的后期功能化证明了其稳健性，这使得该反应适用于制药和农用化学品的研究和开发。
• ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Moser Heinz E.

  公开号：US20100190766A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Antibacterial compounds of formula (I) are provided: as well as stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of such compounds.

  提供化学式(I)的抗菌化合物：以及其立体异构体，药学上可接受的盐，酯和前药；包含这些化合物的制药组合物；通过给予这些化合物的途径治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。
• Zincation of Styrylsulfonium Salts
  作者：Kodai Yamada、Mika B. Kintzel、Gregory J. P. Perry、Hayate Saito、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03013

  日期：2022.10.14

  We report the formation of zinc reagents by the reaction of styrylsulfonium salts with zinc powder. Transition metals and other additives are not required for promoting zincation. Zincation tolerates a variety of sensitive functional groups, including esters, bromides, and boronic esters, and proceeds with complete retention of stereochemistry. This method presents a practical approach to the formation

  我们报道了通过苯乙烯基锍盐与锌粉反应形成锌试剂。不需要过渡金属和其他添加剂来促进锌化。锌化可耐受多种敏感官能团，包括酯、溴化物和硼酸酯，并完全保留立体化学。该方法提供了一种形成锌试剂的实用方法，可用于各种官能化，例如卤化、羧化和根岸交叉偶联。