4-(6-Indolyl)-3-buten-2-on | 40863-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(6-Indolyl)-3-buten-2-on
• 英文别名: 4-(1H-Indol-6-yl)but-3-en-2-one；(E)-4-(1H-indol-6-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 40863-48-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: HCEGIXNDCJEVTE-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-Indolyl)-3-buten-2-on 在 正丁基锂 、 甲基三苯基溴化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以36.5%的产率得到(E)-6-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Somei, Masanori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 10, p. 4109 - 4115

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 三氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 4-(6-Indolyl)-3-buten-2-on
  参考文献：
  名称：

  Somei, Masanori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 10, p. 4109 - 4115

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SmI₂-mediated dimerization of indolylbutenones and synthesis of the myxobacterial natural product indiacen B
  作者：Nils Marsch、Peter G Jones、Thomas Lindel

  DOI：10.3762/bjoc.11.184

  日期：——

  The synthesis and reactivity of indole derivatives substituted in the benzene section was studied. Starting materials 4- and 6-iodoindole were conveniently prepared via the Batcho-Leimgruber route and purified by sublimation. Novel vicinally indolyl-substituted cyclopentanols with unexpected cis-configuration were formed by SmI2-mediated reductive dimerization of a 4-(indol-6-yl)butenone, obtained

  研究了苯部分取代的吲哚衍生物的合成及反应活性。起始原料4-和6-碘吲哚可通过Batcho-Leimgruber路线方便地制备，并通过升华纯化。通过SmI2介导的通过Heck反应获得的4-（吲哚-6-基）丁烯酮的SmI2介导的还原二聚作用，形成具有意想不到的顺式构型的新的吲哚基取代的环戊醇。两个吲哚基单元似乎与Sm（II）/（III）螯合，导致在两个β-碳之间新形成的键上形成了gauche型排列。通过Sonogashira交叉偶联和Meyer-Schuster重排的序列，合成了6-戊烯基吲哚，并通过在THF中用SmI2处理，在[3 + 2]环加成中还原性二聚为环戊烷。从4-碘吲哚开始 首次合成了解淀粉粘杆菌Sandaracinus amylolyticus的天然产物印度dia虫B，证实了其抗菌活性。通过X射线分析证实了dia色淀B的氯烯烃部分的E-构型。
• SOMEI MASANORI, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 10, 4109-4115
  作者：SOMEI MASANORI

  DOI：——

  日期：——
• Somei, Masanori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 10, p. 4109 - 4115
  作者：Somei, Masanori

  DOI：——

  日期：——