(E)-6-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)-1H-indole | 40863-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-6-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: 6-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]-1H-indole
• CAS: 40863-49-8
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: QIIFHOAHEFIPRF-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-129 °C
• 沸点：
  353.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)-1H-indole 、 7-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indole 在 三氟乙酸 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 annonidine D 、
  参考文献：
  名称：

  Inhaltsstoffe tropischer Arzneipflanzen, 24. Mitt. Synthese der Annonidine A, C und D. Constituents of Tropical Medicinal Plants, XXIV: Syntheses of Annonidines A, C and D

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200115
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 甲基三苯基溴化膦 、 三氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (E)-6-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Somei, Masanori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 10, p. 4109 - 4115

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of indiacen A using a practical one-pot reaction: Promoted by a key waste product, and its utility in natural products synthesis
  作者：Lihua Wang、Ting Lei、Fusheng Wang、Shizhi Jiang、Guiyang Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152822

  日期：2021.3

  waste product in the Heck reaction, was found to act as a key catalyst in the practical one-pot Heck-dehydration reaction. A concise synthesis of indiacen A was accomplished in 92% overall yield using a protecting-group-free and redox-neutral strategy. In this synthesis, a novel one-pot reaction with high regio- and stereo-selectivity was developed and further application in the total synthesis of other

  发现三烷基铵盐在Heck反应中被认为是废物，在实际的一锅Heck脱水反应中被用作关键催化剂。使用无保护基团和氧化还原中性的策略，以92％的总收率完成了印度dia烯A的简明合成。在该合成中，开发了具有高区域选择性和立体选择性的新型一锅法反应，并将其进一步应用于其他天然产物的总合成中。这种新建立的方法对于合成其他相关的天然产物将是有益的。
• A simple and efficient total synthesis of anticancer indole alkaloids TMC-205 and its analogues
  作者：Tao Li、Jinjie Song、Lihua Wang、Ting Lei、Shizhi Jiang、Fusheng Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153137

  日期：2021.6

  A concise synthesis of TMC-205 was accomplished in two steps via a protecting-group-free (PGF) and redox-economical strategy. In this approach, a high yield Pinnick oxidation and a practical Heck-dehydration reaction with high atom economy as well as a high regio- and stereo-selectivity (E-isomer) were used and further applied to the total synthesis of its active analogues. This newly established route

  通过无保护基团 (PGF) 和氧化还原经济策略，TMC-205 的简明合成分两步完成。在该方法中，使用高产率 Pinnick 氧化和具有高原子经济性以及高区域和立体选择性（E-异构体）的实用 Heck 脱水反应，并进一步应用于其活性类似物的全合成。这条新建立的路线将有利于未来的构效关系（SAR）和生物学研究。本文展示的合成策略和方法可以扩展到相关的生物活性天然产物。
• SOMEI MASANORI, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 10, 4109-4115
  作者：SOMEI MASANORI

  DOI：——

  日期：——
• Somei, Masanori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 10, p. 4109 - 4115
  作者：Somei, Masanori

  DOI：——

  日期：——
• Inhaltsstoffe tropischer Arzneipflanzen, 24. Mitt. Synthese der Annonidine A, C und D. Constituents of Tropical Medicinal Plants, XXIV: Syntheses of Annonidines A, C and D
  作者：Hans Achenbach、Dieter Franke

  DOI：10.1002/ardp.19873200115

  日期：——