N⁶-[2-(trifluoroacetylamino)ethyl]-2’-deoxyadenosine | 135387-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-[2-(trifluoroacetylamino)ethyl]-2’-deoxyadenosine
• 英文别名: N⁶-[2-(trifluoroacetylamino)ethylamino]-2'-deoxyadenosine；6-N-(2-Trifluoroacetamidoethyl)-2'-deoxyadenosine；2,2,2-trifluoro-N-[2-[[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]amino]ethyl]acetamide
• CAS: 135387-79-0
• 化学式: C₁₄H₁₇F₃N₆O₄
• 分子量: 390.322
• InChiKey: WFYJRVPMRKAPQJ-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-[2-(trifluoroacetylamino)ethyl]-2’-deoxyadenosine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 5’-O-(4,4’-dimethoxytrityl)-N⁶-[2-(trifluoroacetylamino)ethyl]-2’-deoxyadenosine 3’-O-β-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  含有侧链咪唑基或氨基官能团的核苷类似物的合成和寡核苷酸掺入 - 寻找序列特异性人工核糖核酸酶

  摘要：

  含有咪唑基和氨基官能团的寡核苷酸衍生物已被提议作为人工核糖核酸酶，可以模拟 RNase A 的活性，但具有更高的序列特异性。这种寡核苷酸试剂作为增强的反义试剂具有重要的应用，无需募集细胞核酸酶或核酸酶复合物。我们展示了六种核苷亚磷酰胺类似物的合成，其中含有侧链保护的咪唑基或氨基，并将它们掺入寡核苷酸中。我们表明，六种功能化亚磷酰胺具有相似的掺入效率，并提供了质谱证据，表明 81 种组分的寡核苷酸库的组成与预期的质量混合物分布一致。因此，此类亚磷酰胺是构建混合寡核苷酸文库的合适起始材料，该文库包含准备用于筛选序列特异性核糖核酸酶活性的咪唑基和氨基修饰的核苷酸区域。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500413
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 吡啶 、 二碘甲烷 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 N⁶-[2-(trifluoroacetylamino)ethyl]-2’-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  含有侧链咪唑基或氨基官能团的核苷类似物的合成和寡核苷酸掺入 - 寻找序列特异性人工核糖核酸酶

  摘要：

  含有咪唑基和氨基官能团的寡核苷酸衍生物已被提议作为人工核糖核酸酶，可以模拟 RNase A 的活性，但具有更高的序列特异性。这种寡核苷酸试剂作为增强的反义试剂具有重要的应用，无需募集细胞核酸酶或核酸酶复合物。我们展示了六种核苷亚磷酰胺类似物的合成，其中含有侧链保护的咪唑基或氨基，并将它们掺入寡核苷酸中。我们表明，六种功能化亚磷酰胺具有相似的掺入效率，并提供了质谱证据，表明 81 种组分的寡核苷酸库的组成与预期的质量混合物分布一致。因此，此类亚磷酰胺是构建混合寡核苷酸文库的合适起始材料，该文库包含准备用于筛选序列特异性核糖核酸酶活性的咪唑基和氨基修饰的核苷酸区域。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500413

文献信息

• The contribution of adenines in the catalytic core of 10-23 DNAzyme improved by the 6-amino group modifications
  作者：Junfei Zhu、Zhiwen Li、Qi Wang、Yang Liu、Junlin He

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.076

  日期：2016.9

  In the catalytic core of 10-23 DNAzyme, its five adenine residues are moderate conservative, but with highly conserved functional groups like 6-amino group and 7-nitrogen atom. It is this critical conservation that these two groups could be modified for better contribution. With 2'-deoxyadenosine analogues, several functional groups were introduced at the 6-amino group of the five adenine residues

  在10-23 DNAzyme的催化核心中，它的5个腺嘌呤残基是中等保守的，但具有高度保守的官能团（如6-氨基和7-氮原子）。正是这种至关重要的保护措施，可以对这两个小组进行修改，以取得更好的贡献。使用2'-脱氧腺苷类似物，在五个腺嘌呤残基的6-氨基处引入了几个官能团。A15的6-氨基上的3-Aminopropyl取代导致kobs增加了5倍。通过对A15的6个氨基的连接键和外部功能基团的精心设计，可以期待更有效的DNA酶。通过这种修饰方法，可以针对10-23 DNAzyme优化其他功能基团或残基。
• Cosstick, Richard; Douglas, Mark E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1035 - 1040
  作者：Cosstick, Richard、Douglas, Mark E.

  DOI：——

  日期：——
• COSSTICK, RICHARD;DOUGLAS, MARK E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. 1,(1991) N, C. 1035-1040
  作者：COSSTICK, RICHARD、DOUGLAS, MARK E.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and Oligonucleotide Incorporation of Nucleoside Analogues Containing Pendant Imidazolyl or Amino Functionalities - The Search for Sequence-Specific Artificial Ribonucleases
  作者：Stephen C. Holmes、Michael J. Gait

  DOI：10.1002/ejoc.200500413

  日期：2005.12

  of six nucleoside phosphoramidite analogues containing pendant protected imidazolyl or amino groups and their incorporation into oligonucleotides. We show that the six functionalised phosphoramidites have similar efficiencies of incorporation and present mass spectral evidence that the composition of an oligonucleotide library of 81 components is consistent with the expected mass mixture distribution

  含有咪唑基和氨基官能团的寡核苷酸衍生物已被提议作为人工核糖核酸酶，可以模拟 RNase A 的活性，但具有更高的序列特异性。这种寡核苷酸试剂作为增强的反义试剂具有重要的应用，无需募集细胞核酸酶或核酸酶复合物。我们展示了六种核苷亚磷酰胺类似物的合成，其中含有侧链保护的咪唑基或氨基，并将它们掺入寡核苷酸中。我们表明，六种功能化亚磷酰胺具有相似的掺入效率，并提供了质谱证据，表明 81 种组分的寡核苷酸库的组成与预期的质量混合物分布一致。因此，此类亚磷酰胺是构建混合寡核苷酸文库的合适起始材料，该文库包含准备用于筛选序列特异性核糖核酸酶活性的咪唑基和氨基修饰的核苷酸区域。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)