4-(Pyrrolidin-1-yl)butan-2-one | 33598-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(Pyrrolidin-1-yl)butan-2-one
• 英文别名: 4-pyrrolidin-1-ylbutan-2-one
• CAS: 33598-33-3
• 化学式: C₈H₁₅NO
• mdl: MFCD09730571
• 分子量: 141.213
• InChiKey: FRLFTLFSCYPTEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Pyrrolidin-1-yl)butan-2-one 在 carbonyl(meso-tetrakis(4-tolyl)porphyrinato)ruthenium(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-ent-heliotridane 、 (+/-)-pseudoheliotridane
  参考文献：
  名称：

  钌卟啉催化分子内立体选择性烷基卡宾插入成C ？N-甲苯磺酰hydr酮原位生成的烷基重氮甲烷的H键

  摘要：

  用钌-卟啉催化剂，从原位生成的烷基重氮甲烷Ñ -tosylhydrazones有效后行分子内C（SP 3） H成烷基碳烯，得到取代的四氢呋喃和吡咯烷在多达99％的产率，并用高达99插入：1顺式选择性。该反应显示出对许多功能的良好耐受性，并且该过程简单，无需使用注射泵缓慢添加。从一个合成点中，C  h的插入Ñ -tosylhydrazones可以被看作是一个CO键和C之间还原偶联 H键以形成一个新的C  C键，由于Ñ甲苯磺酰hydr可以很容易地由羰基化合物制备。该反应已成功地用于简明的（±）-伪三碘三环烷的合成中。

  DOI：

  10.1002/anie.201408102
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 丁烯酮 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(Pyrrolidin-1-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钌卟啉催化分子内立体选择性烷基卡宾插入成C ？N-甲苯磺酰hydr酮原位生成的烷基重氮甲烷的H键

  摘要：

  用钌-卟啉催化剂，从原位生成的烷基重氮甲烷Ñ -tosylhydrazones有效后行分子内C（SP 3） H成烷基碳烯，得到取代的四氢呋喃和吡咯烷在多达99％的产率，并用高达99插入：1顺式选择性。该反应显示出对许多功能的良好耐受性，并且该过程简单，无需使用注射泵缓慢添加。从一个合成点中，C  h的插入Ñ -tosylhydrazones可以被看作是一个CO键和C之间还原偶联 H键以形成一个新的C  C键，由于Ñ甲苯磺酰hydr可以很容易地由羰基化合物制备。该反应已成功地用于简明的（±）-伪三碘三环烷的合成中。

  DOI：

  10.1002/anie.201408102

文献信息

• [EN] COMPOSITION AND METHOD FOR NEUROPEPTIDE S RECEPTOR (NPSR) ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSITION ET MÉTHODE POUR DES ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE NEUROPEPTIDE (NPSR)
  申请人：RES TRIANGLE INST

  公开号：WO2013086200A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Neuropeptide S receptor antagonists are provided that bind in functional assays to neuropeptide S receptors; methods are provided for use of these antagonists in treatment of conditions or disease states that are ameliorated by blocking of the neuropeptide S receptor, including substance abuse and substance abuse relapse; and for use of neuropeptide S receptor antagonists in the manufacture of therapeutics and pro-drugs for therapeutics useful in disease states and conditions sensitive to binding of the neuropeptide S receptor.

  神经肽S受体拮抗剂在与神经肽S受体的功能分析中结合；提供了一种使用这些拮抗剂治疗通过阻断神经肽S受体而改善的状况或疾病状态的方法，包括物质滥用和物质滥用复吸；以及使用神经肽S受体拮抗剂在治疗疾病状态和条件中对神经肽S受体结合敏感的药物和前药的制造中的应用。
• Microwave-Induced Aza-Michael Reaction in Water: A Remarkably Simple Procedure
  作者：Andrea Kall、Debasish Bandyopadhyay、Bimal K. Banik

  DOI：10.1080/00397910903134634

  日期：2010.5.19

  Microwave-induced fast addition of several amines to conjugated carbonyl compounds has been carried out in water very efficiently in the absence of any catalyst.

  在没有任何催化剂的情况下，微波诱导的几种胺向共轭羰基化合物的快速添加已在水中非常有效地进行。
• Ultrasound-assisted aza-Michael reaction in water: A green procedure
  作者：Debasish Bandyopadhyay、Sanghamitra Mukherjee、Luis C. Turrubiartes、Bimal K. Banik

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2011.11.009

  日期：2012.7

  The conjugate addition of amines to conjugated alkenes (commonly known as aza-Michael reaction) constitutes a key step for the synthesis of various complex natural products, antibiotics, α-amino alcohols and chiral auxiliaries. Ultrasound-induced addition of several amines to α, β-unsaturated ketones, esters and nitriles has been carried out very efficiently in water as well as under solvent-free conditions

  胺与共轭烯烃的共轭加成反应（通常称为aza-Michael反应）是合成各种复杂天然产物，抗生素，α-氨基醇和手性助剂的关键步骤。在水中以及在无溶剂条件下，已经非常有效地进行了超声诱导的几种胺向α，β-不饱和酮，酯和腈的加成反应。该方法未使用催化剂或固体载体。在超声波诱导的方法中，已经观察到反应速度显着提高。这种对环境无害的程序提供了具有更好选择性的清洁产品形成。
• Silicon Tetrachloride Catalyzed Aza-Michael Addition of Amines to Conjugated Alkenes under Solvent-Free Conditions
  作者：Najmedin Azizi、Roya Baghi、Hossein Ghafuri、Mohammad Bolourtchian、Mohammad Hashemi

  DOI：10.1055/s-0029-1219195

  日期：2010.2

  very simple conjugate addition of aromatic and aliphatic amines to α,β-unsaturated carbonyl compounds under solvent-free conditions in the presence of catalytic amount of silicon tetrachloride is reported. The reaction of aryl and alkyl amines with different Michael acceptors gave the corresponding Michael adducts with simple catalyst and good to excellent yields.

  报道了在无溶剂条件下，在催化量的四氯化硅存在下，芳香族和脂肪族胺与 α,β-不饱和羰基化合物的有效且非常简单的共轭加成。芳基和烷基胺与不同的迈克尔受体反应得到相应的迈克尔加合物，催化剂简单，产率好到极好。
• Pyrrolopyridine kinase inhibiting compounds
  申请人：Dong Han-Qing

  公开号：US20070129364A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  Compounds represented by Formula (I): or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, are inhibitors of least one of the Abl, Aurora-A, Blk, c-Raf, cSRC, Src, PRK2, FGFR3, Flt3, Lck, Mek1, PDK-1, GSK3β, EGFR, p70S6K, BMX, SGK, CaMKII, Tie-2, IGF-1R, Ron, Met, and KDR kinases in animals, including humans, for the treatment and/or prevention of various diseases and conditions such as cancer.

  由式（I）表示的化合物或其立体异构体或其药用可接受的盐，是对动物中至少一种Abl、Aurora-A、Blk、c-Raf、cSRC、Src、PRK2、FGFR3、Flt3、Lck、Mek1、PDK-1、GSK3β、EGFR、p70S6K、BMX、SGK、CaMKII、Tie-2、IGF-1R、Ron、Met和KDR激酶的抑制剂，包括人类，用于治疗和/或预防癌症等各种疾病和病况。