N⁶-[(2-aminoethyl)]-2'-deoxyadenosine | 135387-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-[(2-aminoethyl)]-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-[6-(2-aminoethylamino)purin-9-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 135387-74-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₆O₃
• 分子量: 294.313
• InChiKey: USTVBKOIGUGMTJ-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-[(2-aminoethyl)]-2'-deoxyadenosine 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5'-dimethoxytrityl-N⁶-[2-(trifluoroacetylamino)ethylamino]-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  腺嘌呤在10-23 DNAzyme催化核心中的贡献通过6-氨基修饰得到改善。

  摘要：

  在10-23 DNAzyme的催化核心中，它的5个腺嘌呤残基是中等保守的，但具有高度保守的官能团（如6-氨基和7-氮原子）。正是这种至关重要的保护措施，可以对这两个小组进行修改，以取得更好的贡献。使用2'-脱氧腺苷类似物，在五个腺嘌呤残基的6-氨基处引入了几个官能团。A15的6-氨基上的3-Aminopropyl取代导致kobs增加了5倍。通过对A15的6个氨基的连接键和外部功能基团的精心设计，可以期待更有效的DNA酶。通过这种修饰方法，可以针对10-23 DNAzyme优化其他功能基团或残基。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.07.076
• 作为产物：
  描述：

  6-N-(2-Aminoethyl)-2'-deoxyadenylyl-(3'-5')-thymidine 生成 N⁶-[(2-aminoethyl)]-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  COSSTICK, RICHARD;DOUGLAS, MARK E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. 1,(1991) N, C. 1035-1040

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Amide Linked Nucleosides at the 6 Position of Deoxy Inosine and Their application to DNA synthesis, Hybridization Studies.
  作者：S. Czernecki、G. Viswanadham、J. M. Valery

  DOI：10.1080/07328319808004751

  日期：1998.9

  Synthesis of amide linked nucleosides at the 6 position of the purine base to recognize " G:C " base pair in a DNA duplex is described. Here we describe the synthesis of amide linked nucleosides containing heteroatoms N, O and C and their application to DNA synthesis and hybridization studies.
• US6008334A
  申请人：——

  公开号：US6008334A

  公开（公告）日：1999-12-28
• US6107039A
  申请人：——

  公开号：US6107039A

  公开（公告）日：2000-08-22