(Z)-2-chloro-1,3-diphenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-2-chloro-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: Z-alpha-Chlorochalcone
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 242.705
• InChiKey: QVJBOBWETDUBFS-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-chloro-1,3-diphenylprop-2-en-1-one 、 苯丁酮 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(Z)-3-hydroxy-1,3-diphenyl-2-phenylmethylidenehexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自α-氯烯酮的乙烯基试剂与二碘化promote促进的羰基化合物的加成反应。

  摘要：

  由（Z）-α-氯-α，β-不饱和苯甲酮1衍生的乙烯基sa试剂与二碘化new促进的新加成反应，使酮（在THF中）和醛（在乙腈中）都生成（Z）-2 -（1-羟烷基）-2，3-不饱和酮，收率高。这些转化发生在起始氯烯酮的CC双键立体化学完全或非常高的转化率下，产生了Z非对映异构体。还介绍了通过Sm粉末对1,2-二碘乙烷进行声处理来制备乙腈中SmI（2）的新方法。提出了一种解释这种转变的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.200304954
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-羟基-1,3-二苯基丙烷-1-酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(Z)-2-chloro-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (Z)-α-chloro-α,β-unsaturated ketones with total or high diastereoselectivity

  摘要：

  (Z)-alpha-Chloroenones are obtained by reaction of alpha-chloro-beta-hydroxyketones with acetic anhydride, pyridine and 4-dimethylaminopyridine with total or high diastereoselectivity and in high yield. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00935-3

文献信息

• Desulfurative Chlorination of Alkyl Phenyl Sulfides
  作者：Daniele Canestrari、Stefano Lancianesi、Eider Badiola、Chiara Strinna、Hasim Ibrahim、Mauro F. A. Adamo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00077

  日期：2017.2.17

  The chlorination of readily available secondary and tertiary alkyl phenyl sulfides using (dichloroiodo)benzene (PhICl2) is reported. This mild and rapid nucleophilic chlorination is extended to sulfa-Michael derived sulfides, affording elimination-sensitive β-chloro carbonyl and nitro compounds in good yields. The chlorination of enantioenriched benzylic sulfides to the corresponding inverted chlorides

  报道了使用（二氯碘代）苯（PhICl 2）对易得的仲和叔烷基苯基硫化物进行氯化。这种温和而快速的亲核氯化作用扩展到了磺胺-迈克尔衍生的硫化物，从而以高收率提供了对消除敏感的β-氯羰基和硝基化合物。将对映体富集的苄基硫化物氯化为相应的倒置氯化物，其立体定向性很高，因此可以正式进入对映体富集的氯-迈克尔加合物。这意味着一个二氯λ的地层中的装置4提出-sulfurane中间。
• Reaction of Benzeneseleninyl Chloride with Olefins in the Presence of a Lewis Acid. A Novel One Step Vinylic Chlorination
  作者：Nobumasa Kamigata、Takeshi Satoh、Masato Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.61.449

  日期：1988.2

  In the presence of aluminum chloride benzeneseleninyl chloride was found to be an excellent vinylic chlorinating reagent of olefins under mild conditions. However, such olefins as styrene, trans-stilbene, and trans-1-phenylpropene afforded dichloro adducts under similar conditions. A plausible reaction mechanism involving positive chlorine intermediate is proposed.

  在氯化铝的存在下，苯硒酰氯在温和条件下被发现是一种极好的烯烃乙烯基氯化试剂。然而，苯乙烯、反式二苯乙烯和反式-1-苯基丙烯等烯烃在类似条件下会产生二氯加合物。提出了涉及正氯中间体的合理反应机理。
• Generation and Trapping of Cyclopropenes from 2-Alkoxy-1,1-dichlorocyclopropanes
  作者：Paul Müller、Nicole Pautex

  DOI：10.1002/hlca.19910740108

  日期：1991.1.30

  In presence of crown ether, 2-alkoxy-1,1-dichlorocyclopropanes react with t-BuOK/THF preferentially via ring opening to 2-chloroalk-2-en-1-ones and alkynones or to chlorocyclopropenes. The latter may be intercepted with 1,3-diphenylisobenzofuran, but in the absence of trapping agent, the rearrangement to vinylcarbenes does not occur.

  在冠醚的存在下，2-烷氧基-1，1-二氯环丙烷优选通过开环与t - BuOK / THF反应成2-氯烷基-2-烯-1-酮和炔酮或成氯环丙烯。后者可能被1,3-二苯基异苯并呋喃所拦截，但是在没有捕集剂的情况下，不会发生向乙烯基碳烯的重排。
• Dichlorination of olefins with diphenyl sulfoxide/oxalyl chloride
  作者：Rui Ding、Shuai Huang、Qiyi Wang、Yongguo Liu、Baoguo Sun、Hongyu Tian

  DOI：10.1080/00397911.2020.1774901

  日期：2020.8.2

  Abstract The combination of diphenyl sulfoxide and oxalyl chloride was used to accomplish the dichlorination of olefins, in which chlorodiphenylsulfonium salt generated in situ was proposed to be the real active species as a chloronium ion source. Graphical Abstract

  摘要 利用二苯亚砜和草酰氯的组合实现烯烃的二氯化，提出原位生成的氯二苯锍盐作为氯鎓离子源的真正活性物质。图形概要
• Halocarbocyclization versus dihalogenation: substituent directed iodine(<scp>iii</scp>) catalyzed halogenations
  作者：Maciej Stodulski、Alissa Goetzinger、Stefanie V. Kohlhepp、Tanja Gulder

  DOI：10.1039/c3cc49850f

  日期：——

  The nucleophilicity of the substituents in iodobenzene pre-catalysts have a huge impact on product selectivity in iodine(III) triggered halogenations, steering the reactivity from solely carbocyclizations towards dihalogenations. Utilizing this catalyst-dependent reactivity a diastereo- and chemoselective dihalogenation method was established allowing the conversion of structurally and electronically

  碘苯预催化剂中取代基的亲核性对碘（III）引发的卤化反应中的产物选择性产生巨大影响，使反应性从单纯的碳环化转向二卤化。利用这种依赖于催化剂的反应性，建立了非对映和化学选择性二卤化方法，该方法可以以优异的产率转化结构上和电子上不同的不饱和化合物。