2-氯-3-羟基-1,3-二苯基丙烷-1-酮 | 57070-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-氯-3-羟基-1,3-二苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 2-chloro-3-hydroxy-1,3-diphenyl-1-propanone
• 英文别名: 2-chloro-3-hydroxy-1,3-diphenylpropan-1-one；3-hydroxy-2-chloro-1,3-diphenylpropan-1-one；2-chloro-3-hydroxy-1,3-diphenyl-propan-1-one；2-Chlor-3-hydroxy-1,3-diphenyl-propan-1-on
• CAS: 57070-15-2
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂
• 分子量: 260.72
• InChiKey: DGLQVJFFXLSHNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-羟基-1,3-二苯基丙烷-1-酮 在 samarium (III) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到反式-查耳酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)-α,β-unsaturated ketones with total or high diastereoselectivity by using samarium diiodide or triiodide

  摘要：

  (E)-α,β-不饱和酮通过α-氯β-羟基酮与萨缪尔 spawn双碘化物或三碘化物反应，可以得到高度或全的立体选择性及良好的产率。©2003 Elsevier Science Ltd. All rightsreserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00079-0
• 作为产物：
  描述：

  反式-查耳酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以48%的产率得到2-氯-3-羟基-1,3-二苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Thiourea catalysis of NCS in the synthesis of chlorohydrins

  摘要：

  Thiourea catalysis of reactions utilizing N-succinimides is demonstrated with NCS chlorination of olefins in the presence of water to afford chlorohydrins. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.211

文献信息

• An efficient synthesis of (E)-α,β-unsaturated ketones and esters with total stereoselectivity by using chromium dichloride
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Méjica

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.052

  日期：2006.4

  (E)-α,β-Unsaturated ketones 1 or esters 2 can be obtained with complete stereoselectivity by reaction of different 2-chloro-3-hydroxy ketones 3 or esters 4 and CrCl2. A comparative study of the results of synthesis of ketones 1 with CrCl2 or samarium is performed. A mechanism to explain both β-elimination reactions has been proposed.

  （E）-α，β-不饱和酮1或酯2可以通过不同的2-氯-3-羟基酮3或酯4和CrCl 2的反应以完全的立体选择性获得。对CrCl 2或sa合成酮1的结果进行了比较研究。已经提出了解释两种β-消除反应的机制。
• 一种(1R)-1,3-二苯基-1-丙醇的制备方法
  申请人：湖北远大富驰医药化工股份有限公司

  公开号：CN109096047B

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明提供了一种(1R)‑1,3‑二苯基‑1‑丙醇的制备方法，包括以下制备步骤：本发明通过使用α‑卤代苯乙酮和苯甲醛在光学催化剂的作用下发生羟醛缩合反应得到光学纯的2‑卤素‑3‑羟基‑1,3‑二苯基‑1‑丙酮，随后采用克莱门森还原反应将羰基还原为亚甲基的同时，卤素也发生了还原脱卤，从而直接得到光学纯的(1R)‑1,3‑二苯基‑1‑丙醇，提高了(1R)‑1,3‑二苯基‑1‑丙醇的收率及光学纯度。实施例数据表明，其总收率为65％，光学纯度可达99％。
• Metal-free and selective cleavage of unstrained carbon–carbon single bonds: Synthesis of <font>β</font>-ketosulfones from <font>β</font>-chlorohydrins and sodium sulfinates
  作者：Yanni Li、Deqiang Liang、Yu Chang、Xiangguang Li、Shaoguang Fu、Yunli Yuan、Baoling Wang

  DOI：10.1080/00397911.2017.1362439

  日期：2017.11.17

  selective cleavage of unstrained C–C single bonds was developed. Under the catalysis of KI and in the presence of NaHCO3, the readily available α-chloro-β-hydroxy ketones underwent bond breaking and sulfonylation smoothly to afford β-ketosulfones with high efficiency and broad substrate scope. Mechanism investigations, both experimental and theoretical, showed that a retro-aldol cleavage/nucleophilic

  摘要 开发了一种用于选择性裂解无应变 C-C 单键的无金属方案。在KI催化和NaHCO3存在下，易得的α-氯-β-羟基酮顺利地进行键断裂和磺酰化，得到高效且底物范围广的β-酮砜。实验和理论的机制研究表明，可能涉及逆羟醛切割/亲核取代序列。图形概要
• Direct, practical, and powerful crossed aldol additions between ketones and ketones or aldehydes utilizing environmentally benign TiCl4–Bu3N reagent
  作者：Yoo Tanabe、Noriaki Matsumoto、Takahiro Higashi、Tomonori Misaki、Tomotaka Itoh、Misako Yamamoto、Kumi Mitarai、Yoshinori Nishii

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00977-8

  日期：2002.10

  benign method is advantageous from a green chemical viewpoint with regard to yield, substrates variation, reagent availability, and simple procedures. This method was applied to a short step formal synthesis of (R)-muscone, a natural macrocyclic musk.

  在酮和酮或醛之间进行了有效的TiCl 4 -Bu 3 N-（cat。TMSCl）促进的羟醛添加。从绿色化学观点来看，该环境友好方法在产率，底物变化，试剂可用性和简单程序方面是有利的。该方法用于天然大环麝香（R）-muscone的短步正式合成。
• 多取代四氢呋喃衍生物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104744410B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明涉及一种多取代四氢呋喃衍生物及其化学合成方法，以重氮化合物和3‑羟基‑l‑羰基酮化合物为原料，以金属催化剂为催化剂，以有机溶剂为溶剂，以分子筛为添加剂，在温和的反应温度下经过一步反应，柱层析提纯即得到产物。本发明具有环境效益、步骤经济性、原子经济性、非对映选择性及收率高的优势，且反应条件温和，底物范围适用性广，操作简单安全。本发明还公开了所述具有多个手性中心的多取代四氢呋喃衍生物具有PTPlB抑制作用，是重要的化工、化学和医药中间体，在医药化工领域具有广泛应用前景。