5-Chloro-pentanoic acid [2-butyl-3-(2'-cyano-biphenyl-4-ylmethyl)-3H-benzoimidazol-5-yl]-amide | 1026457-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Chloro-pentanoic acid [2-butyl-3-(2'-cyano-biphenyl-4-ylmethyl)-3H-benzoimidazol-5-yl]-amide
• 英文别名: N-[2-butyl-3-[[4-(2-cyanophenyl)phenyl]methyl]benzimidazol-5-yl]-5-chloropentanamide
• CAS: 1026457-28-2
• 化学式: C₃₀H₃₁ClN₄O
• 分子量: 499.055
• InChiKey: XEKOZZUEBHZBEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-pentanoic acid [2-butyl-3-(2'-cyano-biphenyl-4-ylmethyl)-3H-benzoimidazol-5-yl]-amide 在 sodium azide 、 sodium ethanolate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4'-[[2-n-butyl-6-(2-oxo-piperidin-1-yl)-benzimidazol-1-yl]methyl]-2-(1H-tetrazol-5-yl)-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  6-取代的苯并咪唑作为新的非肽血管紧张素II受体拮抗剂：合成，生物活性和结构-活性关系。

  摘要：

  从最近报道的非肽类血管紧张素II（AII）受体拮抗剂DuP753（1）和Exp 7711（2）开始，我们设计并研究了新型取代的苯并咪唑。苯并咪唑环位置4-7上几个取代基的系统变化导致发现，位置6被酰基氨基取代会产生高活性的AII拮抗剂。在苯并咪唑的6位上具有6元内酰胺或sultam取代基的化合物在低纳摩尔范围内显示受体活性，但当口服给予大鼠时仅具有弱活性。相反，用碱性杂环类似地取代苯并咪唑部分产生有效的AII拮抗剂，其在口服后也被很好地吸收。该系列中活性最高的化合物33（BIBR 277），被选为临床发展的候选人。在分子模型研究的基础上，提出了这种新型的AII拮抗剂与AT1受体的结合模型。

  DOI：

  10.1021/jm00077a007
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4'-溴甲基联苯 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 镍 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-Chloro-pentanoic acid [2-butyl-3-(2'-cyano-biphenyl-4-ylmethyl)-3H-benzoimidazol-5-yl]-amide
  参考文献：
  名称：

  6-取代的苯并咪唑作为新的非肽血管紧张素II受体拮抗剂：合成，生物活性和结构-活性关系。

  摘要：

  从最近报道的非肽类血管紧张素II（AII）受体拮抗剂DuP753（1）和Exp 7711（2）开始，我们设计并研究了新型取代的苯并咪唑。苯并咪唑环位置4-7上几个取代基的系统变化导致发现，位置6被酰基氨基取代会产生高活性的AII拮抗剂。在苯并咪唑的6位上具有6元内酰胺或sultam取代基的化合物在低纳摩尔范围内显示受体活性，但当口服给予大鼠时仅具有弱活性。相反，用碱性杂环类似地取代苯并咪唑部分产生有效的AII拮抗剂，其在口服后也被很好地吸收。该系列中活性最高的化合物33（BIBR 277），被选为临床发展的候选人。在分子模型研究的基础上，提出了这种新型的AII拮抗剂与AT1受体的结合模型。

  DOI：

  10.1021/jm00077a007