(2E)-2,3-二氯-1-苯基-2-丙烯-1-酮 | 211322-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2E)-2,3-二氯-1-苯基-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: (2E)-2,3-dichloro-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 2,3-dichloro-1-phenyl-propenone；2,3-Dichlor-1-phenyl-propenon；(2E)-2,3-Dichloro-1-phenyl-2-propen-1-one；(E)-2,3-dichloro-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 211322-72-4
• 化学式: C₉H₆Cl₂O
• 分子量: 201.052
• InChiKey: QNESRBWATRZOOB-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2,3-二氯-1-苯基-2-丙烯-1-酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 氧代(苯基)乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  卤代酮的铃木交叉偶联中的E – Z异构化：配体效应和单独催化循环的证据†

  摘要：

  一般认为卤代烯烃的Suzuki交叉偶联在保留烯烃立体化学的情况下发生。在研究E -1,2-二氯乙烯基苯基酮上的Suzuki交叉偶联时，我们惊讶地观察到广泛的异构化。更令人惊讶的是，所使用的配体极大地影响了异构化程度：DPEphos和Xantphos导致96％的异构化交叉偶联产物，而在没有膦配体的情况下进行反应，或使用t- BuXantphos进行反应，则保留了94％的立体化学。当E – Z Pd催化的乙烯基偶联中的异构化以前已归因于交叉偶联催化循环内的事件，我们为这些反应中单独的Pd催化的异构化过程提供了实验和计算证据。

  DOI：

  10.1039/c7ob02925j
• 作为产物：
  描述：

  α-N,N-二甲氨基苯乙腈 在 sodium hydroxide 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (2E)-2,3-二氯-1-苯基-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Direct Dichlorovinylation of Nitriles with Trichloroethylene Under Phase-Transfer Catalysis Conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2112

文献信息

• Chloroacrylophenones and polymers
  申请人：WINGFOOT CORP

  公开号：US02415796A1

  公开（公告）日：1947-02-11
• <i>E</i>–<i>Z</i> isomerization in Suzuki cross-couplings of haloenones: ligand effects and evidence for a separate catalytic cycle
  作者：Navneet K. Chehal、Peter H. M. Budzelaar、Philip G. Hultin

  DOI：10.1039/c7ob02925j

  日期：——

  we were surprised to observe extensive isomerization. More surprisingly, the ligand employed strongly influenced the degree of isomerization: DPEphos and Xantphos led to 96% isomerized cross-coupled product whereas reactions in the absence of a phosphine ligand, or reactions employing t-BuXantphos, gave 94% retention of stereochemistry. While E–Z isomerization in Pd-catalyzed vinylic couplings has previously

  一般认为卤代烯烃的Suzuki交叉偶联在保留烯烃立体化学的情况下发生。在研究E -1,2-二氯乙烯基苯基酮上的Suzuki交叉偶联时，我们惊讶地观察到广泛的异构化。更令人惊讶的是，所使用的配体极大地影响了异构化程度：DPEphos和Xantphos导致96％的异构化交叉偶联产物，而在没有膦配体的情况下进行反应，或使用t- BuXantphos进行反应，则保留了94％的立体化学。当E – Z Pd催化的乙烯基偶联中的异构化以前已归因于交叉偶联催化循环内的事件，我们为这些反应中单独的Pd催化的异构化过程提供了实验和计算证据。
• Direct Dichlorovinylation of Nitriles with Trichloroethylene Under Phase-Transfer Catalysis Conditions
  作者：Andrzej Jończyk

  DOI：10.1055/s-1998-2112

  日期：1998.7