(3,3-Dimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-ylidene)acetaldehyde | 2226-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3,3-Dimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-ylidene)acetaldehyde
• 英文别名: (3,3-dimethyl-[2]norbornyliden)-acetaldehyde；(3,3-Dimethyl-[2]norbornyliden)-acetaldehyd；ω-Formyl-camphen；2,2-Dimethyl-3-formyl-methylen-norbornan ( Formyl-camphen )；Camphene-ω-carboxaldehyd；Camphen-ω-aldehyd；Acetaldehyde, (3,3-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylidene)-；2-(3,3-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanylidene)acetaldehyde
• CAS: 2226-09-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: CSUCBYYLYMFEFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3-Dimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-ylidene)acetaldehyde 在 氧气 作用下， 生成 Camphen-ω-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Lactonization of camphene-8-carboxylic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00827a025
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,3-Dimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-ylidene)ethanol 在 四(三苯基膦)钯 溴苯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(3,3-Dimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-ylidene)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of primary and secondary alcohols by the catalysis of palladium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a028

文献信息

• Synthese de pyridines par cyclisation de systemes azatrieniques
  作者：G. Dauphin、B. Jamilloux、A. Kergomard、D. Planat

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80403-1

  日期：——

  The cyclisation of imines from α,β-unsaturated aldehydes and allylamine to pyridines has been studied. At 25°, the catalytic action of the basic system sodium-alloocimene gives a first type of cyclisation binding the α carbon of the amino chain to the δ carbon of the aldehydic one. Arguments in favour of a carbanionic cyclisation are advanced. A second type of cyclisation is observed in the case of

  已经研究了亚胺从α，β-不饱和醛和烯丙胺到吡啶的环化作用。在25°时，碱性系统钠-烯丙基铝的催化作用产生了第一种环化反应，该环化反应将氨基链的α碳与醛基的δ碳结合。提出了支持碳负离子环化的论点。在3-氮杂六烯烯体系的情况下观察到第二种环化，该体系在没有任何催化体系的情况下在120°产生吡啶。在文献中没有描述这种类型的反应，并且看起来纯粹是热的。
• Gream,G.E.; Pincombe,C.F., Australian Journal of Chemistry, 1974, vol. 27, p. 543 - 565
  作者：Gream,G.E.、Pincombe,C.F.

  DOI：——

  日期：——
• Langlois, Annales de Chimie (Cachan, France), 1919, vol. <9> 12, p. 271,337
  作者：Langlois

  DOI：——

  日期：——
• Jutz,C.; Mueller,W., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, # 5, p. 1536 - 1543
  作者：Jutz,C.、Mueller,W.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium catalyzed oxidation of Δ2, Δ3, and Δ4-unsaturated alcohols
  作者：Yoshinao Tamaru、Kenji Inoue、Yoshimi Yamada、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90443-5

  日期：1981.1