N-((1R,2R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)benzamide | 111137-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-((1R,2R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)benzamide
• 英文别名: (+/-)-exo-N-bornylbenzamide；N-((1R)-isobornyl)-benzamide；N-((1R)-Isobornyl)-benzamid；Benzoylneobornylamin；N-[(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]benzamide
• CAS: 111137-84-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: NTWLHHBGBISWLH-CPUCHLNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R,2R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)benzamide 生成 N-[(1R,2S,4R,5R)-5-hydroxy-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  FOURNERON, J. -D.;ARCHELAS, A.;VIGNE, B.;FURSTOSS, R., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 10, 2273-2284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  白樟油 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-((1R,2R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  (+)-樟脑-和 (-)-芬香酮基衍生物作为有效的正痘病毒抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  随着正痘病毒 (OPXVs) 对人类健康构成日益严重的威胁，迫切需要开发针对 OPXV 的新型化合物。本研究报告了单萜衍生物库的合成。对合成的化合物进行了针对牛痘病毒、牛痘和雀斑病毒的测试。进行添加时间测定和分子对接研究以确定可能的生物靶标。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100771

文献信息

• Sulfated tungstate: an efficient catalyst for the Ritter reaction
  作者：Kamlesh V. Katkar、Pramod S. Chaudhari、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1039/c0gc00759e

  日期：——

  The use of sulfated tungstate as an efficient and reusable catalyst for the preparation of amides from alcohols and nitrilesvia the Ritter reaction pathway is discussed. The reaction proceeds under solvent free conditions.

  探讨了硫酸钨作为高效可重复使用的催化剂，通过Ritter反应途径从醇和腈制备酰胺的方法。该反应在无溶剂条件下进行。
• Synthesis and applications of exo N-((1R,2R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)benzamides as NMR solvating agents for the chiral discrimination of 1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphates and α-substituted acids
  作者：Jayaraman Kannappan、Nilesh Jain、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.08.008

  日期：2015.10

  screened as chiral solvating agents to discriminate the isomers of 1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphates by 31P NMR analysis. A linear relationship between the experimental and calculated enantiomeric purity was established indicating the potential use of the system to determine the ee for samples of this acid of unknown enantiomeric purity. The amides were also screened for chiral discrimination

  从（R）-异冰片胺制备了一系列exo N -（（1 R，2 R，4 R）-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基）苯甲酰胺并筛选为手性通过31 P NMR分析区分1,1'-联萘-2,2'-二烷基磷酸氢盐的异构体的溶剂化剂。建立了实验和对映体纯度之间的线性关系，表明该系统可能用于确定未知对映体纯度的这种酸的样品的ee。还通过19 F NMR分析筛选了酰胺，以对某些α-取代的酸进行手性鉴别。
• A New Reaction of Nitriles. I. Amides from Alkenes and Mononitriles¹
  作者：John J. Ritter、P. Paul Minieri

  DOI：10.1021/ja01192a022

  日期：1948.12
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of (+)‐Camphor‐ and (−)‐Fenchone‐Based Derivatives as Potent Orthopoxvirus Inhibitors
  作者：Anastasiya S. Sokolova、Kseniya S. Kovaleva、Sergey O. Kuranov、Nikolay I. Bormotov、Sophia S. Borisevich、Anastasiya A. Zhukovets、Olga I. Yarovaya、Olga A. Serova、Maxim B. Nawrozkij、Andrey A. Vernigora、Andrey V. Davidenko、Eduard M. Khamitov、Roman Y. Peshkov、Larisa N. Shishkina、Rinat A. Maksuytov、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1002/cmdc.202100771

  日期：2022.6.20

  urgent that novel compounds against OPXV be developed. This study reports on the synthesis of a library of monoterpenoid derivatives. The synthesized compounds were tested against vaccinia virus, cowpox, and ectromelia virus. The time-of-addition assay and molecular docking study were performed to identify a possible biological target.

  随着正痘病毒 (OPXVs) 对人类健康构成日益严重的威胁，迫切需要开发针对 OPXV 的新型化合物。本研究报告了单萜衍生物库的合成。对合成的化合物进行了针对牛痘病毒、牛痘和雀斑病毒的测试。进行添加时间测定和分子对接研究以确定可能的生物靶标。
• FOURNERON, J. -D.;ARCHELAS, A.;VIGNE, B.;FURSTOSS, R., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 10, 2273-2284
  作者：FOURNERON, J. -D.、ARCHELAS, A.、VIGNE, B.、FURSTOSS, R.

  DOI：——

  日期：——