1-(2-iodophenyl)-1-butanone | 110718-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-iodophenyl)-1-butanone
• 英文别名: 1-(2-iodophenyl)butan-1-one；2'-iodobutyrophenone
• CAS: 110718-82-6
• 化学式: C₁₀H₁₁IO
• 分子量: 274.101
• InChiKey: UXRQSIJLBPMIIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.556±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸 、 1-(2-iodophenyl)-1-butanone 在 palladium on activated carbon 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到2-(but-1-en-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化邻位卤素诱导的烷基芳基酮向2-乙烯基苯甲酸的脱氧方法。

  摘要：

  2-乙烯基苯甲酸在聚合物化学领域具有广泛的应用，并且是合成重要生物活性分子的关键前体。在这里，一个邻-卤素诱导的脱氧方法，通过钯催化从烷基芳基酮生成2-乙烯基苯甲酸。该方法不需要碱或化学计量的添加剂，可以通过简单的一步过程进行。此外，本反应可扩展至一克规模。市售的碳载钯（5 wt％）用作多相催化剂，显示出极好的可回收性（<5倍），而催化活性没有明显损失。令人满意地，在我们的优化条件下，α烷基取代的2-碘苯乙酮表现出良好的非对映选择性，并且以良好的至优异的产率获得了主要的（E）-2-乙烯基苯甲酸。

  DOI：

  10.1039/d0cc02941f
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(2-iodophenyl)-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化邻位卤素诱导的烷基芳基酮向2-乙烯基苯甲酸的脱氧方法。

  摘要：

  2-乙烯基苯甲酸在聚合物化学领域具有广泛的应用，并且是合成重要生物活性分子的关键前体。在这里，一个邻-卤素诱导的脱氧方法，通过钯催化从烷基芳基酮生成2-乙烯基苯甲酸。该方法不需要碱或化学计量的添加剂，可以通过简单的一步过程进行。此外，本反应可扩展至一克规模。市售的碳载钯（5 wt％）用作多相催化剂，显示出极好的可回收性（<5倍），而催化活性没有明显损失。令人满意地，在我们的优化条件下，α烷基取代的2-碘苯乙酮表现出良好的非对映选择性，并且以良好的至优异的产率获得了主要的（E）-2-乙烯基苯甲酸。

  DOI：

  10.1039/d0cc02941f

文献信息

• A general method for the preparation of zirconocene complexes of substituted benzynes: in situ generation, coupling reactions, and use in the synthesis of polyfunctionalized aromatic compounds
  作者：Stephen L. Buchwald、Brett T. Watson、Robert T. Lum、William A. Nugent

  DOI：10.1021/ja00257a038

  日期：1987.11

  Obtention de methoxy-, iodo- et (methoxyiodo) alcanophenones, de benzisothiazoles-1,2, et de bicyclo [4.2.0] octatrienes-1,3,5

  获得甲氧基-、碘-和（甲氧基碘）alcanophenones, de benzisothiazoles-1,2, et de bicyclo [4.2.0]octrienes-1,3,5
• Novel radioactive and non-radioactive iodobutyrophenone derivative and processes for the preparation thereof
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0213883A1

  公开（公告）日：1987-03-11

  A radioactive or non-radioactive 2-iodobutyrophenone derivative has the formula: wherein X is a radioactive or non-radioactive iodine atom. The radioactive compound has a high affinity for dopamine receptors and is very useful as a radioactive diagnostic agent and as a radiopharmaceutical, and the nonradioactive compound also has a high affinity for dopamine receptors and is very useful as a neuroleptic, a sedative, an anodyne, a tranquilizer, etc.

  放射性或非放射性 2-碘苯丁酮衍生物的化学式为 其中 X 是放射性或非放射性碘原子。放射性化合物对多巴胺受体有很高的亲和力，可用作放射性诊断剂和放射性药物，而非放射性化合物对多巴胺受体也有很高的亲和力，可用作神经抑制剂、镇静剂、安眠药、镇定剂等。
• Iodoarene-directed photoredox β-C(sp³)–H arylation of 1-(<i>o</i>-iodoaryl)alkan-1-ones with cyanoarenes <i>via</i> halogen atom transfer and hydrogen atom transfer
  作者：Liang Zeng、Chong-Hui Xu、Xiu-Yuan Zou、Qing Sun、Ming Hu、Xuan-Hui Ouyang、De-Liang He、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d3sc06637a

  日期：2024.5.1

  Site selective functionalization of inert remote C(sp3)–H bonds to increase molecular complexity offers vital potential for chemical synthesis and new drug development, thus it has been attracting ongoing research interest. In particular, typical β-C(sp3)–H arylation methods using chelation-assisted metal catalysis or metal-catalyzed oxidative/photochemical in situ generated allyl C(sp3)–H bond processes

  惰性远程C(sp 3 )–H键的位点选择性功能化以增加分子复杂性为化学合成和新药开发提供了重要潜力，因此它一直吸引着持续的研究兴趣。特别是，使用螯合辅助金属催化或金属催化氧化/光化学原位生成烯丙基C(sp 3 )-H键过程的典型β-C(sp 3 )-H芳基化方法已经得到很好的发展。然而，自由基介导的羰基直接β-C(sp 3 )-H芳基化仍然难以捉摸。在此，我们描述了通过卤素原子转移（XAT）和氢原子转移（HAT）将1-（邻碘芳基）链烷-1-酮与氰基芳烃进行碘芳烃引导的光氧化还原β-C（sp 3 ）-H芳基化。该方法涉及通过XAT 以二乙氨基乙基自由基介导生成芳基自由基中间体，然后引导 1,5-HAT 形成远程烷基自由基中间体，并与氰基芳烃进行自由基-自由基偶联，适用于广泛的未活化远程 C( sp 3 )–H 键，例如邻碘芳基取代的烷酮的 β-C(sp 3 )–H 键和邻碘芳基酰胺的 α-C(sp
• JPS62123170A
  申请人：——

  公开号：JPS62123170A

  公开（公告）日：1987-06-04
• US4739060A
  申请人：——

  公开号：US4739060A

  公开（公告）日：1988-04-19