4-(6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)benzonitrile | 1082604-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)benzonitrile
• CAS: 1082604-63-4
• 化学式: C₁₃H₇ClN₄
• mdl: MFCD22552185
• 分子量: 254.678
• InChiKey: XEVRTNQTEZIXOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214 °C
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)benzonitrile 在 N-甲基吗啉 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl 4-(4-(3-(4-cyanophenyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)benzoyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS MNK1 AND MNK2 MODULATORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及某些化合物（例如咪唑吡嗪、咪唑吡啶、咪唑吡嗪和咪唑嘧啶化合物），这些化合物作为MAP激酶相互作用激酶MNK2a、MNK2b、MNK1a和MNK1b的抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制备用于预防和治疗疾病（例如增生性疾病（例如癌症）、炎症性疾病、阿尔茨海默病）的药物的用途，以及治疗这些疾病的方法。

  公开号：

  US20140371199A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-碘咪唑并[1,2-B]哒嗪 、 4-氰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到4-(6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS MNK1 AND MNK2 MODULATORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及某些化合物（例如咪唑吡嗪、咪唑吡啶、咪唑吡嗪和咪唑嘧啶化合物），这些化合物作为MAP激酶相互作用激酶MNK2a、MNK2b、MNK1a和MNK1b的抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制备用于预防和治疗疾病（例如增生性疾病（例如癌症）、炎症性疾病、阿尔茨海默病）的药物的用途，以及治疗这些疾病的方法。

  公开号：

  US20140371199A1

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS MNK1 AND MNK2 MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES À TITRE DE MODULATEURS DE MNK1 ET MNK2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2013147711A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention relates to certain compounds (e.g., imidazopyrazine, imidazopyridine, imidazopyridazine and imidazpyrimidine compounds) that act as inhibitors of the MAP kinase interacting kinases MNK2a, MNK2b, MNK1a, and MNK1b. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, and to the use of the compounds for the preparation of a medicament for the prophylaxis and treatment of diseases (e.g., proliferative diseases (e.g., cancer), inflammatory diseases, Alzheimer's disease), as well as methods of treating these diseases.

  本发明涉及某些化合物（例如咪唑吡嗪、咪唑吡啶、咪唑吡嗪和咪唑嘧啶化合物），这些化合物作为MAP激酶相互作用激酶MNK2a、MNK2b、MNK1a和MNK1b的抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制备用于预防和治疗疾病（例如增生性疾病（例如癌症）、炎症性疾病、阿尔茨海默病）的药物的用途，以及治疗这些疾病的方法。
• Direct Arylation of Imidazo[1,2-<i>b</i>]pyridazines: Microwave-Assisted One-Pot Suzuki Coupling/Pd-Catalysed Arylation
  作者：Ahmed El Akkaoui、Sabine Berteina-Raboin、Abderrahim Mouaddib、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1002/ejoc.200900849

  日期：2010.2

  Direct intermolecular C-H arylation of 6-chloroimidazo[1,2-b]-pyridazine in its 3-position was achieved, and the tolerance to reaction conditions in the presence of chloro groups was investigated. Various 3-(hetero)arylimidazo[1,2-b]pyridazines were synthesized in good to excellent yields. This methodology was successfully applied to the synthesis of 3,6-di-and 2,3,6-trisubstituted imidazo[1,2-b]pyridazines

  实现了 6-氯咪唑并[1,2-b]-哒嗪在其 3-位的直接分子间 CH 芳基化，并研究了在氯基团存在下对反应条件的耐受性。各种 3-（杂）芳基咪唑并 [1,2-b] 哒嗪以良好到极好的产率合成。该方法通过微波辅助、一锅、两步 Suzuki 交叉偶联成功应用于合成 3,6-二和 2,3,6-三取代咪唑并[1,2-b]哒嗪/钯催化的芳基化过程。
• BICYCLIC HETEROARYL DERIVATIVES AS MNK1 AND MNK2 MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Agency for Science, Technology and Research

  公开号：US20150038506A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention relates to certain compounds (e.g., imidazopyrazine, imidazopyridine, imidazopyridazine and imidazpyrimidine compounds) that act as inhibitors of the MAP kinase interacting kinases MNK2a, MNK2b, MNK1a, and MNK1b. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, and to the use of the compounds for the preparation of a medicament for the prophylaxis and treatment of diseases (e.g., proliferative diseases (e.g., cancer), neurodegenerative diseases (e.g., Alzheimer's disease), metabolic diseases (e.g. diabetes), neurodevelopmental disorders (e.g. autism), or psychiatric disorders (e.g. schizophrenia or anxiety)) as well as methods of treating these diseases.

  本发明涉及某些化合物（例如，咪唑吡嗪、咪唑吡啶、咪唑吡嗪和咪唑嘧啶化合物），它们作为MAP激酶相互作用激酶MNK2a、MNK2b、MNK1a和MNK1b的抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物制备预防和治疗疾病（例如增生性疾病（例如癌症），神经退行性疾病（例如阿尔茨海默病），代谢性疾病（例如糖尿病），神经发育障碍（例如自闭症），或精神障碍（例如精神分裂症或焦虑症））的药物以及治疗这些疾病的方法。
• Bicyclic heteroaryl derivatives as MNK1 and MNK2 modulators and uses thereof
  申请人：Agency for Science, Technology and Research

  公开号：US10280168B2

  公开（公告）日：2019-05-07

  The present invention relates to certain compounds (e.g., imidazopyrazine, imidazopyridine, imidazopyridazine and imidazopyrimidine compounds) that act as inhibitors of the MAP kinase interacting kinases MNK2a, MNK2b, MNK1a, and MNK1b. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, and to the use of the compounds for the preparation of a medicament for the prophylaxis and treatment of diseases (e.g., proliferative diseases (e.g., cancer), neurodegenerative diseases (e.g., Alzheimer's disease), metabolic diseases (e.g. diabetes), neurodevelopmental disorders (e.g. autism), or psychiatric disorders (e.g. schizophrenia or anxiety)) as well as methods of treating these diseases.

  本发明涉及某些作为MAP激酶相互作用激酶MNK2a、MNK2b、MNK1a和MNK1b的抑制剂的化合物（例如咪唑吡嗪、咪唑吡啶、咪唑哒嗪和咪唑嘧啶化合物）。本发明进一步涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物用于制备预防和治疗疾病（如增殖性疾病（如癌症）、神经退行性疾病（如阿尔茨海默病）、代谢性疾病（如糖尿病）、神经发育障碍（如自闭症）或精神障碍（如精神分裂症或焦虑症））的药物以及治疗这些疾病的方法。
• Bicyclic heterocyclic derivatives as MNK1 and MNK2 modulators and uses thereof
  申请人：Agency for Science, Technology, and Research

  公开号：US11040978B2

  公开（公告）日：2021-06-22

  The present invention relates to compounds of Formula (Ib-I) that act as inhibitors of the MAP kinase interacting kinases MNK2a, MNK2b, MNK1a, and MNK1b. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, and to the use of the compounds for the preparation of a medicament for the prophylaxis and treatment of diseases (e.g., proliferative diseases (e.g., cancer), inflammatory diseases, Alzheimer's disease), as well as methods of treating these diseases.

  本发明涉及作为MAP激酶相互作用激酶MNK2a、MNK2b、MNK1a和MNK1b的抑制剂的式(Ib-I)化合物。本发明进一步涉及包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物制备预防和治疗疾病（如增殖性疾病（如癌症）、炎症性疾病、阿尔茨海默病）的药物，以及治疗这些疾病的方法。