(R)-2-(1-benzyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-2-methylpropanal | 1255928-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(1-benzyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-2-methylpropanal
• 英文别名: 2-[(3R)-1-benzyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]-2-methylpropanal
• CAS: 1255928-89-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: BRPIJJXXMVSNTD-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基马来酰亚胺 、 异丁醛 在 1-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]-3-[4-(n-perfluorooctyl)phenyl]-thiourea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(R)-2-(1-benzyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的氟代硫脲有机催化剂向马来酰亚胺中醛的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  氟代硫脲有机催化剂3促进醛与马来酰亚胺的迈克尔反应，以高收率提供相应的加合物，ee最高可达99％。氟有机催化剂3可以通过简单的过滤容易地从反应混合物中以不溶性沉淀物的形式回收，并且可以在不显着损失催化活性的情况下重复使用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.145

文献信息

• Primary Amine–2-Aminopyrimidine Chiral Organocatalysts for the Enantioselective Conjugate Addition of Branched Aldehydes to Maleimides
  作者：Carmen Nájera、Enrique Gómez-Bengoa、Pascuala Vízcaíno-Milla、José Sansano、Béla Fiser

  DOI：10.1055/s-0034-1380718

  日期：——

  corresponding succinimides in good yields and enantioselectivities. DFT calculations support the stereochemical results and the role played by the solvents. Chiral primary amines containing the (R,R)- and (S,S)-trans-cyclohexane-1,2-diamine scaffold and a pyrimidin-2-yl unit are synthesized and used as general organocatalysts for the Michael reaction of α-branched aldehydes to maleimides. The reaction

  摘要 合成含有（R，R）-和（S，S）-反式-环己烷-1,2-二胺骨架和嘧啶-2-基单元的手性伯胺，并将其用作α-的迈克尔反应的一般有机催化剂支链醛成马来酰亚胺。该反应在10℃下在N，N-二甲基甲酰胺水溶液中以10mol％的有机催化剂负载量和己二酸作为助催化剂进行，以良好的产率和对映选择性提供了相应的琥珀酰亚胺。DFT计算支持立体化学结果和溶剂的作用。 合成含有（R，R）-和（S，S）-反式-环己烷-1,2-二胺骨架和嘧啶-2-基单元的手性伯胺，并将其用作α-的迈克尔反应的一般有机催化剂支链醛成马来酰亚胺。该反应在10℃下在N，N-二甲基甲酰胺水溶液中以10mol％的有机催化剂负载量和己二酸作为助催化剂进行，以良好的产率和对映选择性提供了相应的琥珀酰亚胺。DFT计算支持立体化学结果和溶剂的作用。
• Chitosan as a chiral ligand and organocatalyst: preparation conditions–property–catalytic performance relationships
  作者：Vanessza Judit Kolcsár、György Szőllősi

  DOI：10.1039/d1cy01674a

  日期：——

  of natural origin. The effect of the preparation conditions by alkaline hydrolysis of chitin on the properties of chitosan was studied. The materials obtained were used as ligands in the ruthenium-catalysed asymmetric transfer hydrogenation of aromatic prochiral ketones and oxidative kinetic resolution of benzylic alcohols as well as organocatalysts in the Michael addition of isobutyraldehyde to N-substituted

  壳聚糖是一种丰富且可再生的天然手性来源。研究了甲壳素碱水解制备条件对壳聚糖性质的影响。所得材料在钌催化的芳族前手性酮的不对称转移氢化和苄醇的氧化动力学拆分中用作配体，以及在异丁醛与N-取代的马来酰亚胺迈克尔加成中的有机催化剂。所制备材料的脱乙酰度由1H NMR、FT-IR 和 UV-vis 光谱、通过粘度测量获得的分子量、通过 WAXRD 获得的结晶度以及通过 SEM 和 TEM 研究获得的形态。材料还通过拉曼光谱表征。分子量在狭窄 (200-230 kDa) 范围内和适当 (80-95%) 脱乙酰度的生物聚合物是对映选择性转移氢化中最有效的配体，而在氧化动力学拆分中，配合物和立体选择性随着去乙酰化程度的增加而增加。壳聚糖的手性足以在异丁醛与水相中的马来酰亚胺迈克尔加成中获得对映选择。有趣的是，与单体D相比，生物聚合物提供了过量的相反对映体-氨基葡萄糖。在该反应中，发现脱乙酰度与催化活性之
• A highly efficient asymmetric Michael addition of α,α-disubstituted aldehydes to maleimides catalyzed by primary amine thiourea salt
  作者：Feng Yu、Zhichao Jin、Huicai Huang、Tingting Ye、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c0ob00154f

  日期：——

  The first highly efficient Michael addition of challenging α,α-disubstituted aldehydes to maleimides catalyzed by a simple bifunctional primary amine thiourea catalyst/benzoic acid system has been successfully developed to generate quaternary carbon centers in high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (91–99%).

  简单的双官能伯胺硫脲催化剂/催化的将高挑战性的α，α-二取代的醛首次高效加成到马来酰亚胺上/苯甲酸 系统已成功开发以生成四元数 碳 中心高收率（高达99％）和出色的对映选择性（91–99％）。
• Highly enantioselective Michael addition of α,α-disubstituted aldehydes to maleimides catalyzed by new primary amine-squaramide bifunctional organocatalysts
  作者：Zhi-wei Ma、Xiao-feng Liu、Jun-tao Liu、Zhi-jing Liu、Jing-chao Tao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.026

  日期：2017.11

  amine-squaramides catalyzed asymmetric Michael addition reaction of α,α-disubstituted aldehydes to maleimides has been developed. This organocatalytic asymmetric reaction provides easy access to functionalized succinimides with a broad substrate scope. Both enantiomers of desired succinimide derivatives were obtained in good to excellent yields (up to 98%) with excellent enantioselectivities (up to >99% ee)

  已开发出新的双官能伯胺-方酸酰胺催化α，α-二取代醛与马来酰亚胺的不对称迈克尔加成反应。这种有机催化不对称反应可轻松获得具有广泛底物范围的官能化琥珀酰亚胺。所需琥珀酰亚胺衍生物的两种对映异构体均以良好至优异的产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达> 99％ee）获得。
• An Asymmetric Michael Addition of α,α-Disubstituted Aldehydes to Maleimides Leading to a One-Pot Enantioselective Synthesis of Lactones Catalyzed by Amino Acids
  作者：Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/ol4008662

  日期：2013.5.17

  A cheap and fast construction of both enantiomers of substituted succinimides is reported. α- or β-amino acids, such as β-phenylalanine and α-tert-butyl aspartate, were found to be efficient organocatalysts for the reaction between α,α-disubstituted aldehydes and maleimides. Products containing contiguous quaternary-tertiary stereogenic centers are obtained in high to quantitative yields and excellent

  据报道便宜和快速地构建了取代的琥珀酰亚胺的两种对映体。发现α-或β-氨基酸，如β-苯丙氨酸和α-叔丁基天冬氨酸，是用于α，α-二取代的醛与马来酰亚胺之间反应的有效有机催化剂。使用低催化剂负载量（0.5-3.5％），可以以高产量到定量产量和出色的选择性获得包含连续的四级-三级立体异构中心的产品。最后，描述了一锅高效内酯的不对称合成。