(R)-2,2-dimethyl-4-nitro-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butanal | 1240398-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2,2-dimethyl-4-nitro-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butanal
• 英文别名: (3R)-2,2-dimethyl-4-nitro-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]butanal
• CAS: 1240398-40-6
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 289.254
• InChiKey: PPMLPWFCYYFBGW-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-nitrovinyl)-4-trifluoromethylbenzene 、 异丁醛 在 N-[（1R，2R）-2-氨基环己基]-N''-[[（（1R，4aS，10aR）-1,2,3,4,4a，9,10,10a-八氢-1,4a-二甲基-7-异丙基-1-菲基]甲基]硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到(R)-2,2-dimethyl-4-nitro-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  α，α-二取代醛向硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  已经开发出α，α-二取代醛对β-硝基苯乙烯的高度对映选择性迈克尔加成反应。在基于松香的手性伯胺-硫脲的情况下，以极高的对映选择性（高达99％ee）提供了γ-硝基醛，产率高达99％。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2468-0

文献信息

• Highly enantioselective Michael addition of aldehydes to nitroolefins catalyzed by primary amine thiourea organocatalysts
  作者：Jia-Rong Chen、You-Quan Zou、Liang Fu、Fan Ren、Fen Tan、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.056

  日期：2010.7

  Asymmetric Michael addition reactions of aldehydes to nitroolefins have been successfully initiated by a series of primary amine thiourea bifunctional catalysts, with high enantioselectivities (90–98% ee) and excellent yields (80–96%). The privileged quinine scaffold was found to be essential to the reaction efficiency and enantioselectivity.

  一系列伯胺硫脲双功能催化剂具有高对映选择性（90-98％ee）和优异的收率（80-96％），已成功地引发了醛与硝基烯烃的迈克尔不对称迈克尔加成反应。发现特权的奎宁支架对于反应效率和对映选择性是必不可少的。
• Adsorption of a Chiral Amine on Alginate Gel Beads and Evaluation of its Efficiency as Heterogeneous Enantioselective Catalyst
  作者：Daniel Antonio Aguilera、Lisa Spinozzi Di Sante、Asja Pettignano、Riccardo Riccioli、Joël Roeske、Luce Albergati、Vasco Corti、Mariafrancesca Fochi、Luca Bernardi、Françoise Quignard、Nathalie Tanchoux

  DOI：10.1002/ejoc.201900247

  日期：2019.6.30

  An organic catalyst derived from quinine can be adsorbed on alginate gels by following a simple protocol. The resulting solvogel beads are competent and highly stereoselective catalysts for an asymmetric Michael reaction. A representative Lewis base organic catalyst (9‐amino‐9‐deoxy epi‐quinine, QNA) can be adsorbed in high yields onto acidic alginate gels (AGs) using a very simple and straightforward

  通过遵循简单的方案，可以将源自奎宁的有机催化剂吸附在海藻酸盐凝胶上。所得的溶剂凝胶珠是用于不对称迈克尔反应的有效且高度立体选择性的催化剂。代表性的路易斯碱有机催化剂（9-氨基-9-脱氧表奎宁，QNA）可以使用非常简单直接的方案以高产率吸附到酸性海藻酸盐凝胶（AG）上。所得的溶剂凝胶珠（QNA@AGs）在醛与硝基烯烃的加成过程中作为多相催化剂具有活性，以良好的收率和中等至优异的非对映选择性和对映选择性提供相应的加合物。在这些反应中，生物聚合物的羧基官能团既充当酸性助催化剂又充当叔胺催化剂的非共价锚定位点（如通过红外光谱观察到的）。通过质子交换衍生自碱土金属凝胶的杂阳离子凝胶的使用为材料提供了更好的机械性能和更高的孔隙率，最终导致更高的催化活性。这项工作代表了海藻酸盐、丰富且可再生的生物聚合物的首次利用，作为不对称有机催化过程的凝胶载体/介质。