(E)-3-(3-chlorophenyl)-N,N-dimethylacrylamide | 21469-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-chlorophenyl)-N,N-dimethylacrylamide
• 英文别名: (E)-3-(3-chlorophenyl)-N,N-dimethylprop-2-enamide
• CAS: 21469-77-2
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• 分子量: 209.675
• InChiKey: WNPFEGIQIMJSGJ-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  373.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  福美双 、 (E)-3-(3-氯苯基)-2-丙烯酸 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(E)-3-(3-chlorophenyl)-N,N-dimethylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸与四烷基秋兰姆二硫化物在简单条件下的酰胺化反应合成肉桂

  摘要：

  已经实现了在金属和无添加剂条件下从肉桂酸和四烷基秋兰姆二硫化物合成肉桂酰胺的简便方法。该方法允许通过简单的混合操作将各种肉桂酸与四烷基秋兰姆二硫化物有效偶联。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901630

文献信息

• SUBSTITUTED PYRIDINYL-PYRIMIDINES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：Dahmann Georg

  公开号：US20130023502A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The invention relates to new substituted pyridinyl-pyrimidines of formula 1 wherein ring A is a five-membered saturated or unsaturated carbocyclic ring which optionally comprises one, two or three heteroatoms each independently from each other selected from the group N, S and O, wherein R 1 , R 2 , R 4 , R 3 , R 5 and R 6 are defined as in claim 1 and wherein ring A is further optionally substituted by one or two further substituents and the pharmaceutically acceptable salts, diastereomers, enantiomers, racemates, hydrates and solvates of the aforementioned compounds.

  该发明涉及公式1中的新取代吡啶基嘧啶化合物， 其中环A是一个含有五个成员的饱和或不饱和碳环，该环可选地包含一个、两个或三个异原子，每个异原子独立地选自N、S和O组成， 其中R1、R2、R4、R3、R5和R6如权利要求书中所定义，并且环A进一步可选地被一个或两个进一步取代基取代，以及上述化合物的药用盐、二对映体、对映体、消旋体、水合物和溶剂化合物。
• Oxidative coupling of alkenes with amides using peroxides: selective amide C(sp³)–H versus C(sp²)–H functionalization
  作者：Xu-Heng Yang、Wen-Ting Wei、Hai-Bing Li、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c4cc05051g

  日期：——

  described, in which mono- and difunctionalization of alkenes are selectively achieved. In this reaction with amides, the chemoselectivity toward the functionalization of the C(sp(3))-H bonds adjacent to the nitrogen atom or the functionalization of the carbonyl C(sp(2))-H bonds across alkenes relies on the reaction conditions.

  描述了使用过氧化物的未活化的末端烯烃与酰胺的新的氧化偶联，其中选择性地实现了烯烃的单官能化和双官能化。在与酰胺的反应中，对邻近氮原子的C（sp（3））-H键的官能化或整个烯烃上的羰基C（sp（2））-H键的化学选择性依赖于反应情况。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINYL-PYRIMIDINES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] PYRIDINYL-PYRIMIDINES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012101013A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention relates to new substituted pyridinyl-pyrimidines of formula 1 wherein ring A is a five-membered saturated or unsaturated carbocyclic ring which optionally comprises one, two or three heteroatoms each independently from each other selected from the group N, S and O, wherein R1, R2, R4, R3, R5 and R6 are defined as in claim 1 and wherein ring A is further optionally substituted by one or two further substituents and the pharmaceutically acceptable salts, diastereomers, enantiomers, racemates, hydrates and solvates of the aforementioned compounds.

  该发明涉及公式1中的新取代吡啶基嘧啶，其中环A是一个五元饱和或不饱和碳环，可选地包含一个、两个或三个异原子，每个异原子独立地选自N、S和O组，其中R1、R2、R4、R3、R5和R6如权利要求1中所定义，环A进一步可选地被一个或两个进一步取代基取代，以及上述化合物的药学上可接受的盐、二对映体、对映体、消旋体、水合物和溶剂化合物。
• Visible-light-promoted oxidation/condensation of benzyl alcohols with dialkylacetamides to cinnamides
  作者：Tianlong Yang、Maojian Lu、Zhaowei Lin、Mingqiang Huang、Shunyou Cai

  DOI：10.1039/c8ob02938e

  日期：——

  Oxidative cross-coupling reactions of benzyl alcohols with N,N-dialkylacetamides were developed only employing oxygen as the terminal oxidant, efficiently providing a new, novel protocol for the construction of multifunctionalized cinnamides with the synergistic effects of KOH, organic photocatalyst eosin Y, and visible light irradiation at room temperature. A broad substrate scope and mild reaction

  仅使用氧气作为末端氧化剂，即可开发出苄醇与N，N-二烷基乙酰胺的氧化交叉偶联反应，从而有效地为构造具有KOH，有机光催化剂曙红Y和HOH协同作用的多功能肉桂酸酯提供了新颖的新方案。在室温下可见光照射。广泛的底物范围和温和的反应条件是该转化的突出特征。
• Ruthenium Complex-Catalysed Heck Reactions of Areneboronic Acids; Mechanism, Synthesis and Halide Tolerance
  作者：Edward?J. Farrington、Christopher?F.?J. Barnard、Elizabeth Rowsell、John?M. Brown

  DOI：10.1002/adsc.200404231

  日期：2005.1

  Ruthenium-arene complexes can act as efficient catalysts for the coupling of areneboronic acids with electrophilic alkenes. The chemoselectivity is completely different from palladium coupling, with full tolerance for halogen in the arene. NMR and ES-MS studies have been carried out to elucidate the reaction pathway

  钌-芳烃配合物可作为芳烃硼酸与亲电子烯烃偶联的有效催化剂。化学选择性与钯偶联完全不同，对芳烃中的卤素具有完全的耐受性。已经进行了NMR和ES-MS研究以阐明反应途径