3-hydroxy-2,4-dimethylpentanal | 125763-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2,4-dimethylpentanal
• 英文别名: 3-hydroxy-2,4-dimethyl-valeraldehyde；γ-Oxy-α-oxo-β.δ-dimethyl-pentan；3-Hydroxy-2,4-dimethyl-valeraldehyd；2.4-Dimethyl-pentanol-(3)-al-(1)；Isobutyrpropionaldol
• CAS: 125763-52-2
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: QCIZYYYFUPFZGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2,4-dimethylpentanal 在 sodium hydroxide 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R^*,3S^*)-2,4-Dimethyl-3-hydroxyvaleric acid
  参考文献：
  名称：

  醛的第一次直接和对映选择性交叉羟醛反应

  摘要：

  第一个使用非等价醛的对映选择性催化直接交叉羟醛反应已使用脯氨酸作为反应催化剂完成。醛醇供体（R1 = Me、n-Bu、Bn，91 至 >99%）和醛醇受体（R2 = I-Pr、I-Bu、c-C6H11、Et、Ph，97-99%）的结构变化ee) 是可能的，同时保持高反应效率（75-88% 产率）。重要的是，这种新的羟醛变体可以轻松对映选择性地获得广泛的 β-羟基醛，这些 β-羟基醛是聚酮化合物合成中有价值的中间体。

  DOI：

  10.1021/ja0262378
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 异丁醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以82%的产率得到3-hydroxy-2,4-dimethylpentanal
  参考文献：
  名称：

  醛的第一次直接和对映选择性交叉羟醛反应

  摘要：

  第一个使用非等价醛的对映选择性催化直接交叉羟醛反应已使用脯氨酸作为反应催化剂完成。醛醇供体（R1 = Me、n-Bu、Bn，91 至 >99%）和醛醇受体（R2 = I-Pr、I-Bu、c-C6H11、Et、Ph，97-99%）的结构变化ee) 是可能的，同时保持高反应效率（75-88% 产率）。重要的是，这种新的羟醛变体可以轻松对映选择性地获得广泛的 β-羟基醛，这些 β-羟基醛是聚酮化合物合成中有价值的中间体。

  DOI：

  10.1021/ja0262378

文献信息

• α‐ and β‐Lipomycin: Total Syntheses by Sequential Stille Couplings and Assignment of the Absolute Configuration of All Stereogenic Centers
  作者：Max L. Hofferberth、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/anie.201402255

  日期：2014.7.7

  structures of α‐lipomycin and its aglycon β‐lipomycin except for the configurations of their side‐chain stereocenters. We synthesized all relevant β‐lipomycin candidates: the (12R,13S) isomer has the same specific rotational value as the natural product. By the same criterion the (12R,13S)‐configured D‐digitoxide is identical to α‐lipomycin. We double‐checked our assignments by degrading α‐ and β‐lipomycin

  40年前，光谱学，衍生化和降解显示了α-脂霉素及其糖苷配基β-脂霉素的结构，除了其侧链立体中心的构型。我们合成了所有相关的β-脂肪霉素候选物：（12 R，13 S）异构体具有与天然产物相同的比旋转值。用相同的准则（12 - [R，13小号）构型d - digitoxide是相同的α-lipomycin。我们通过将α-和β-lipomycin降解为二酯33和34并合成证明了它们的3D结构，仔细检查了我们的任务 。
• Kohn,M., Monatshefte fur Chemie, 1901, vol. 22, p. 26
  作者：Kohn,M.

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrol in Aldol Addition - Synthesis of syn and anti 3-Hydroxy Aldehydes
  作者：R. Mahrwald、B. Costisella、B. Gündogan

  DOI：10.1055/s-1998-2031

  日期：1998.3
• Kohn,M., Monatshefte fur Chemie, 1901, vol. 22, p. 23,311
  作者：Kohn,M.

  DOI：——

  日期：——
• Mousset; Kohn, Monatshefte fur Chemie, 1901, vol. 22, p. 33
  作者：Mousset、Kohn

  DOI：——

  日期：——