(2R^*,3S^*)-2,4-Dimethyl-3-hydroxyvaleric acid | 82545-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R^*,3S^*)-2,4-Dimethyl-3-hydroxyvaleric acid
• 英文别名: erythro-2,4-dimethyl-3-hydroxypentanoic acid；erythro-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoic acid；3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoic acid；3-hydroxy-2,4-dimethyl-valeric acid；γ-Oxy-δ-methyl-pentan-β-carbonsaeure；β-Oxy-α.γ-dimethyl-n-valeriansaeure
• CAS: 82545-50-4
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: ICRIJRMABYUYBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R^*,3S^*)-2,4-Dimethyl-3-hydroxyvaleric acid 在 硫酸 作用下， 生成 3,5,5-三甲基二氢呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Prospjechow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1897, vol. 29, p. 425

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  erythro-2,2,5,7-tetramethyl-3-<(trimethylsilyl)oxy>-6-hydroxy-4-octanone 在 高碘酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到(2R^*,3S^*)-2,4-Dimethyl-3-hydroxyvaleric acid
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. 12. Double stereodifferentiation with mutual kinetic resolution. A superior class of reagents for control of Cram's rule stereoselection in synthesis of erythro-.alpha.-alkyl-.beta.-hydroxy carboxylic acids from chiral aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00324a017

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED TETRAHYDROFURANS AS MODULATORS OF SODIUM CHANNELS<br/>[FR] TÉTRAHYDROFURANES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE CANAUX SODIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021113627A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  Compounds, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as inhibitors of sodium channels are provided. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds or pharmaceutically acceptable salts and methods of using the compounds, pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions in the treatment of various disorders, including pain.

  提供了作为钠通道抑制剂的化合物及其药用盐。还提供了包含这些化合物或药用盐的药物组合物，以及使用这些化合物、药用盐和药物组合物治疗各种疾病，包括疼痛的方法。
• The First Direct and Enantioselective Cross-Aldol Reaction of Aldehydes
  作者：Alan B. Northrup、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja0262378

  日期：2002.6.1

  The first enantioselective catalytic direct cross-aldol reaction that employs nonequivalent aldehydes has been accomplished using proline as the reaction catalyst. Structural variation in both the aldol donor (R1 = Me, n-Bu, Bn, 91 to >99%) and aldol acceptor (R2 = I-Pr, I-Bu, c-C6H11, Et, Ph, 97-99% ee) are possible while maintaining high reaction efficiency (75-88% yield). Significantly, this new

  第一个使用非等价醛的对映选择性催化直接交叉羟醛反应已使用脯氨酸作为反应催化剂完成。醛醇供体（R1 = Me、n-Bu、Bn，91 至 >99%）和醛醇受体（R2 = I-Pr、I-Bu、c-C6H11、Et、Ph，97-99%）的结构变化ee) 是可能的，同时保持高反应效率（75-88% 产率）。重要的是，这种新的羟醛变体可以轻松对映选择性地获得广泛的 β-羟基醛，这些 β-羟基醛是聚酮化合物合成中有价值的中间体。
• Chiral propionate enolate equivalents for the stereoselective synthesis of threo- or erytho-α,-methyl-β-hydroxy acids
  作者：Stephen G. Davies、Isabelle M. Dordor-Hedgecock、Peter Warner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94797-x

  日期：——

  derived from (η5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)COCH2CH3 are chiral propionate enolate equivalents which on reaction with aldehydes (RCHO, RMe.Et,iPr,tBu) provide stereoselective syntheses of threo- and erytho-α-methyl-β-hydroxy acids respectively.

  从（η得到的铝和铜烯醇化物5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）COCH 2 CH 3是手性烯醇化物丙酸酯当量，将其用醛反应（RCHO，RMe.Et，我PR，（t Bu）分别提供苏-和异-α-甲基-β-羟基酸的立体选择性合成。
• Stereoselective reduction of 3-oxo amides with zinc borohydride
  作者：Yoshio Ito、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87875-2

  日期：——

  2-Alkyl-3-oxo amides were reduced to the corresponding syn-2-alkyl-3-hydroxy amides with high stereoselectivity by zinc borohydride.

  硼氢化锌将2-烷基-3-氧代酰胺以高的立体选择性还原为相应的顺式-2-烷基-3-羟基酰胺。
• Producing 3-hydroxycarboxylic acid and ketone using polyketide synthases
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10233431B2

  公开（公告）日：2019-03-19

  The present invention provides for a polyketide synthase (PKS) capable of synthesizing a 3-hydroxycarboxylic acid or ketone. The present invention also provides for a host cell comprising the PKS and when cultured produces the 3-hydroxycarboxylic acid or ketone.

  本发明提供了一种能够合成3-羟基羧酸或酮的聚酮合酶（PKS）。本发明还提供了一种包含该PKS的宿主细胞，当培养时产生3-羟基羧酸或酮。