2-methyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethanesulfonyl)aziridine | 862114-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethanesulfonyl)aziridine
• 英文别名: trimethyl-[2-[(2S)-2-methylaziridin-1-yl]sulfonylethyl]silane
• CAS: 862114-98-5
• 化学式: C₈H₁₉NO₂SSi
• 分子量: 221.396
• InChiKey: JDUYVCQJTSHPRZ-IENPIDJESA-N

物化性质

• 熔点：
  33-35 °C
• 沸点：
  276.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethanesulfonyl)aziridine 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-methyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethanesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  四氢吡啶的[3 + 3]脱嵌方法。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了通过将Buchi Grignard加到氮丙啶上的四氢吡啶逐步[3 + 3]脱嵌序列。这些中间体可以通过良好的区域控制和立体控制进一步功能化，并且该方法已用于（-）-二氢吡啶的立体选择性形式合成中。

  DOI：

  10.1021/ol0610789
• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsilanyl-ethanesulfonic acid 2-(2-trimethylsilanyl-ethanesulfonylamino)-propyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-methyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethanesulfonyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  Development of a Stepwise [3 + 3] Annelation to Functionalized Piperidines

  摘要：

  A stepwise formal [3 + 3] cycloaddition sequence via a Grignard addition-cyclization reaction leads to a much improved piperidine synthesis. This methodology provides improved flexibility in both the aziridine substrate and TMM equivalent.

  DOI：

  10.1021/ol050965t

文献信息

• Development of a Stepwise [3 + 3] Annelation to Functionalized Piperidines
  作者：Katharine M. Goodenough、Piotr Raubo、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/ol050965t

  日期：2005.7.1

  A stepwise formal [3 + 3] cycloaddition sequence via a Grignard addition-cyclization reaction leads to a much improved piperidine synthesis. This methodology provides improved flexibility in both the aziridine substrate and TMM equivalent.
• A [3+3] Annelation Approach to Tetrahydropyridines
  作者：Lisa C. Pattenden、Robert A. J. Wybrow、Stephen A. Smith、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/ol0610789

  日期：2006.7.1

  [reaction: see text] A stepwise [3+3] annelation sequence to tetrahydropyridines via addition of the Buchi Grignard to aziridines has been developed. These intermediates can be further functionalized with good regio- and stereocontrol and this methodology has been employed in the stereoselective formal synthesis of (-)-dihydropinidine.

  [反应：见正文]已经开发了通过将Buchi Grignard加到氮丙啶上的四氢吡啶逐步[3 + 3]脱嵌序列。这些中间体可以通过良好的区域控制和立体控制进一步功能化，并且该方法已用于（-）-二氢吡啶的立体选择性形式合成中。