(R)-4-(3,3-dimethyl-1-nitro-4-oxobutan-2-yl)benzonitrile | 1227459-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-4-(3,3-dimethyl-1-nitro-4-oxobutan-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: (R)-2,2-dimethyl-4-nitro-3-(4-cyanophenyl)butanal；4-[(2R)-3,3-dimethyl-1-nitro-4-oxobutan-2-yl]benzonitrile
• CAS: 1227459-43-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: JVBJFWFPFUPXOE-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-硝基乙烯基)苯甲腈 、 异丁醛 在 (S)-N,N-dimethyl-1,1-diphenyl-1-(pyrrolidin-2-yl)methanamine 、 苯甲酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(R)-4-(3,3-dimethyl-1-nitro-4-oxobutan-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用α,α-二苯基-(S)-脯氨醇衍生的手性二胺催化剂异丁醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成

  摘要：

  通过使用α,α-二苯基-(S)-脯氨醇衍生的手性二胺催化剂1b，实现了异丁醛对硝基烯烃类似物的对映选择性迈克尔加成。在该协议中，催化剂...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200078

文献信息

• Highly enantioselective Michael addition of α,α-disubstituted aldehydes to nitroolefins
  作者：Xing-Tao Guo、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1007/s11164-016-2468-0

  日期：2016.7

  A highly enantioselective Michael addition reaction of α,α-disubstituted aldehydes to β-nitrostyrenes has been developed. In the presence of rosin-based chiral primary amine-thiourea, γ-nitroaldehydes were afforded in excellent enantioselectivities (up to 99 % ee) with up to 99 % yield.

  已经开发出α，α-二取代醛对β-硝基苯乙烯的高度对映选择性迈克尔加成反应。在基于松香的手性伯胺-硫脲的情况下，以极高的对映选择性（高达99％ee）提供了γ-硝基醛，产率高达99％。
• Highly enantioselective Michael addition of isobutyraldehyde to nitroalkenes
  作者：Tianxiong He、Qing Gu、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.069

  日期：2010.4

  The asymmetric catalytic Michael reaction between isobutyraldehyde and nitroalkanes with chiral primary amine thiourea organocatalysts was described. In the presence of 10 mol % of 1-((1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl)-3-benzylthiourea, the desired products were achieved in excellent enantioselectivity (up to>99% ee) with up to 98% yield.

  描述了异丁醛与硝基烷烃与手性伯胺硫脲有机催化剂之间的不对称催化迈克尔反应。在10摩尔％的1-（（1 R，2 R）-2-氨基-1,2-二苯乙基）-3-苄基硫脲的存在下，所需的产物以优异的对映选择性（最高> 99％ee）得到收率高达98％。