7-(trimethylsilyl)heptanoyl chloride | 68381-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 7-(trimethylsilyl)heptanoyl chloride
• 英文别名: 7-(trimethylsilyl)hept-6-ynoyl chloride；7-trimethylsilylhept-6-ynoyl chloride
• CAS: 68381-01-1
• 化学式: C₁₀H₁₇ClOSi
• 分子量: 216.783
• InChiKey: VVEWGMPPYIDEMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(trimethylsilyl)heptanoyl chloride 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.66h， 生成 1-oxo-1-[5-(2-pyridyl)oxazol-2-yl]-7-(4-nitrophenyl)hept-6-yne
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Relationships of α-Ketooxazole Inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase

  摘要：

  A systematic study of the structure-activity relationships of 2b (OL-135), a potent inhibitor of fatty acid amide hydrolase (FAAH), is detailed targeting the C2 acyl side chain. A series of aryl replacements or substituents for the terminal phenyl group provided effective inhibitors (e.g., 5c, aryl = 1- napthyl, K-i = 2.6 nM), with 5hh (aryl = 3-ClPh, K-i = 900 pM) being 5-fold more potent than 2b. Conformationally restricted C2 side chains were examined, and many provided exceptionally potent inhibitors, of which 11j (ethylbiphenyl side chain) was established to be a 750 pM inhibitor. A systematic series of heteroatoms (O, NMe, S), electron-withdrawing groups (SO, SO2), and amides positioned within and hydroxyl substitutions on the linking side chain were investigated, which typically led to a loss in potency. The most tolerant positions provided effective inhibitors (12p, 6-position S, K-i = 3 nM, or 13d, 2-position OH, K-i = 8 nM) comparable in potency to 2b. Proteome-wide screening of selected inhibitors from the systematic series of > 100 candidates prepared revealed that they are selective for FAAH over all other mammalian serine proteases.

  DOI：

  10.1021/jm061414r
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-(trimethylsilyl)heptanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  重氮膦酸盐：吡唑合成中重氮烷烃的有效替代物

  摘要：

  重氮膦酸盐，很容易通过分批或流动氧化相应的腙，由 α-酮膦酸盐制备，是炔烃的 1,3-偶极环加成反应中的有用伙伴，得到N-H 吡唑，包括此类过程的第一个分子内实例。磷酰基赋予重氮 1,3-偶极子许多理想的特性。磷酰基的吸电子性质使重氮化合物稳定，使其更易于处理，而磷酰基在 [1,5]-σ 重排中容易迁移的能力使其从 C 转移到 N 以芳构化初始环加合物，因此很容易从最终的吡唑产品中去除。总体而言，重氮膦酸盐在环加成中充当稳定性差得多的重氮烷烃的替代物，其中磷酰基起着至关重要但无痕的作用。带有吸电子基团的炔烃更容易进行环加成反应，并且对不对称炔烃具有区域专一性。

  DOI：

  10.1002/chem.202101788

文献信息

• TRICYCLIC INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE
  申请人：Boger Dale L.

  公开号：US20100216750A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  A series of substituted oxazole compounds having an alpha keto side chain at the 2 position and an aromatic, heteroaromatic or heterocycle substituent at the 5 position are disclosed. These compounds exhibit inhibition of fatty acid amid hydrolase and arc useful for treatment of malconditions involving that enzyme.

  本发明揭示了一系列取代的噁唑化合物，其中在2位具有α-酮基侧链，在5位具有芳香、杂芳或杂环取代基。这些化合物表现出脂肪酸酰胺水解酶的抑制作用，并且对于治疗涉及该酶的恶性状况是有用的。
• Tricyclic inhibitors of fatty acid amide hydrolase
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US08124778B2

  公开（公告）日：2012-02-28

  A series of substituted oxazole compounds having an alpha keto side chain at the 2 position and an aromatic, heteroaromatic or heterocycle substituent at the 5 position are disclosed. These compounds exhibit inhibition of fatty acid amid hydrolase and arc useful for treatment of malconditions involving that enzyme.

  本发明揭示了一系列在2位具有α-酮基侧链，在5位具有芳香、杂芳或杂环取代基的氧唑化合物。这些化合物表现出脂肪酸酰胺水解酶的抑制作用，并且对于治疗涉及该酶的疾病条件是有用的。
• WO2008/150492
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Curran, Dennis P.; Shen, Wang; Zhang, Jiancun, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1773 - 1788
  作者：Curran, Dennis P.、Shen, Wang、Zhang, Jiancun、Gieb, Steven J.、Lin, Chien-Hsing

  DOI：——

  日期：——
• Cyclization of ω-trimethylsilylethynylalkanoyl chlorides. Application of the preparation of large ring ynones and dl- and ()-muscone
  作者：Kiitiro Utimoto、Michio Tanaka、Mitsumasa Kitai、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91520-5

  日期：1978.1