bornylamine | 911784-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: bornylamine
• 英文别名: (1R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-amine
• CAS: 911784-32-2
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: MDFWXZBEVCOVIO-SHTILUHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bornylamine 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用磺酰胺定向邻位锂化合成的手性P，O-配体进行钯催化的烯丙基烷基化

  摘要：

  设计了一种合成磺酰胺和膦部分的手性P，O-配体的有效方法。手性的引入是通过连接到磺酰胺氮上的不同立体异构基团实现的。高效磺酰胺指导的邻位锂化以及随后与ClPPh 2的反应是合成配体的关键步骤。在优化条件下，将制备的P，O化合物应用于Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应（AAA）中，以获得高度的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.040
• 作为试剂：
  描述：

  二苯基硅烷 、 苯乙酮 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 bornylamine 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-(-)-1-苯乙醇 、 (R)-(+)-1-苯基乙醇 、 二硅氧烷,1,1,3,3-四苯基-
  参考文献：
  名称：

  Hydrosilylation of acetophenone with diphenylsilane in the presence of rhodium(I) complexes with chiral amines

  摘要：

  New chiral rhodium complexes cis-[Rh(CO)(2)(RNH2)Cl] [RNH2 = (R)-(-)-cis-MyrtNH(2), (R)-(-)-MenthylNH(2), (R)-(+)-BornylNH(2)] were synthesized and their catalytic properties in reactions of hydrosilylation of acetophenone with diphenylsilane were studied. It was shown that the reaction products were diphenyl-1-phenylethoxysilane, diphenyl-1-phenylvinyloxysilane and 1,1,3,3-tetraphenyldisiloxane. The best catalytic activity displayed (-)-cis-[Rh(CO)(2)(MenthNH(2))Cl]. The hydrosilylation of acetophenone with diphenylsilane in the presence of [Rh(CO)(2)(mu-Cl)](2) and [Rh(cod)Cl](2) and amines in situ was studied. The best ratio amine:complex = 5:1 was established. With the catalytic systems based on [Rh(cod)Cl](2) or [Rh(CO)(2)(mu-Cl)](2) the activity increased in the series of amines: (R)-(-)-cis-MyrtNH(2) < (R)-(-)-MenthylNH(2) < (R)-(+)-BornylNH(2), and (R)-(-)-MenthylNH(2) < (R)-(+)-BornylNH(2) < (R)-(-)-cis-MyrtNH(2), respectively. The chemoselectivity maximum was observed in the presence of [Rh(cod)Cl](2) with (R)-(-)-MenthylNH(2) and [Rh (CO)(2)(mu-Cl)](2) with (R)-(+)-BornylNH(2); maximum asymmetric induction was 43.5% ee at the use of [Rh(CO)(2) (mu-Cl)](2) and (R)-(+)-BornylNH(2).

  DOI：

  10.1134/s107036321001007x

文献信息

• Diastereoselective desymmetrization of diarylphosphinous acid-borane amides under Birch reduction
  作者：Marek Stankevič

  DOI：10.1039/c4ob02440k

  日期：——

  Treatment of diarylphosphinous acid-borane amides possessing chiral amido functionality with an alkali metal solution in liquid ammonia induced a preferential dearomatization of one aryl substituent at phosphorus leading to the formation of non-equimolar amounts of diastereomers. Diastereoselectivity of dearomatization depends strongly on the structure of a chiral auxiliary.

  用碱金属溶液在液氨中处理具有手性酰胺基官能团的二芳基次膦酸-硼烷酰胺会诱导一个芳基取代基在磷上优先脱芳香化，导致形成非等摩尔量的非对映异构体。脱芳香化的非对映选择性很大程度上取决于手性助剂的结构。
• Chiral Aminoalcohols and Squaric Acid Amides as Ligands for Asymmetric Borane Reduction of Ketones: Insight to In Situ Formed Catalytic System by DOSY and Multinuclear NMR Experiments
  作者：Yana Nikolova、Georgi M. Dobrikov、Zhanina Petkova、Pavletta Shestakova

  DOI：10.3390/molecules26226865

  日期：——

  insight on the in situ formation and stability at room temperature of intermediates generated from ligands and borane as possible precursors of the oxazaborolidine-based catalytic system has been obtained by 1H DOSY and multinuclear 1D and 2D (1H, 10/11B, 13C, 15N) NMR spectroscopy of equimolar mixtures of borane and selected ligands. These results contribute to better understanding the complexity of the

  在用 BH 3 ·SMe 2还原 α-氯苯乙酮的模型反应中，对一系列方酸酰胺（以 66-99% 的分离产率合成）和一组手性氨基醇作为配体进行了比较研究。在所有情况下，氨基醇都表现出更好的效率（高达 94% ee ），而相应的方酰胺仅实现了较差的不对称诱导。通过1 H DOSY 和多核 1D 和 2D ( 1 H, 10/11 B , 13 C, 15 N) 硼烷和选定配体的等摩尔混合物的NMR谱。这些结果有助于更好地理解在可能形成恶唑硼烷之前反应混合物中发生的过程的复杂性，这对于 α-氯苯乙酮硼烷还原中实现的对映选择性程度起着至关重要的作用。
• Bicyclo[2.2.1]heptane containing <i>N</i>,<i>N</i>′-diarylsquaramide CXCR2 selective antagonists as anti-cancer metastasis agents
  作者：Jin-Xin Che、Zhi-Long Wang、Xiao-Wu Dong、You-Hong Hu、Xin Xie、Yong-Zhou Hu

  DOI：10.1039/c8ra01806e

  日期：——

  selective antagonist, a bicyclo[2.2.1]heptane containing N,N′-diarylsquaramide (compound 2e) was identified by introducing a bridge ring system into the N,N′-diarylsquaramide skeleton, and it exhibited good CXCR2 antagonistic activity (CXCR2IC50 = 48 nM) and good selectivity (CXCR1IC50/CXCR2IC50 = 60.4). Furthermore, an in vitro biological assay of compound 2e also demonstrated its good anti-cancer metastatic

  CXCR1 和 CXCR2 是 CXC 趋化因子受体 (CXCR)，对应于 CXC 趋化因子家族的细胞因子。发现 CXCR2 与 CXCR1 有 77% 同源性。趋化因子受体CXCR2的拮抗作用已被提议作为治疗转移性癌症的新策略。为了寻找CXCR2选择性拮抗剂，通过在N , N'-二芳基方酰胺骨架中引入桥环体系，鉴定出含有N , N'-二芳基方酰胺的双环[2.2.1]庚烷（化合物2e ），并表现出良好的抗CXCR2选择性拮抗剂。 CXCR2 拮抗活性 ( CXCR2 IC 50 = 48 nM) 和良好的选择性 ( CXCR1 IC 50 / CXCR2 IC 50 = 60.4)。此外，化合物2e的体外生物学测定也证明了其对胰腺癌细胞系CFPAC1具有良好的抗癌转移作用。此外，化合物2e在模拟肠液（SIF）和模拟胃液（SGF）以及大鼠和人血浆中表现出极高的稳定性，但在大鼠和人肝微粒体中则不然。大鼠体内药代动力学研究表明，
• Novel sulfenamides and sulfonamides based on pyridazinone and pyridazine scaffolds as CB 1 receptor ligand antagonists
  作者：Gabriele Murineddu、Francesco Deligia、Giulio Ragusa、Laura García-Toscano、María Gómez-Cañas、Battistina Asproni、Valentina Satta、Elena Cichero、Ruth Pazos、Paola Fossa、Giovanni Loriga、Javier Fernández-Ruiz、Gerard A. Pinna

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.11.051

  日期：2018.1

  A series of sulfenamide and sulfonamide derivatives was synthesized and evaluated for the affinity at CB1 and CB2 receptors. The N-bornyl-S-(5,6-di-p-tolylpyridazin-3-yl)-sulfenamide, compound 11, displayed good affinity and high selectivity for CB1 receptors (Ki values of 44.6 nM for CB1 receptors and >40 μM for CB2 receptors, respectively). The N-isopinocampheyl-sulfenamide 12 and its sulfonamide

  合成了一系列亚磺酰胺和磺酰胺衍生物，并评估了其对CB 1和CB 2受体的亲和力。所述Ñ -bornyl-小号- （5,6-二- p -tolylpyridazin -3-基）-sulfenamide，化合物11，显示CB良好的亲和力和高选择性1受体（ķ我为Cb值44.6 NM的1受体和CB 2受体分别> 40μM ）。所述N- isopinocampheyl次磺酰胺12和磺酰胺及其类似物22显示了类似的选择性CB 1种受体与K i值分别为75.5和73.2 nM。这些新化合物在[ 35 S]-GTPγS结合测定中充当CB 1受体的拮抗剂/反向激动剂，并且均未显示出足够的预测性血脑屏障渗透性，且估计的LD 50低。但是，在脊髓上镇痛试验（热板）中测试化合物12显示，它在逆转大麻素激动剂的镇痛作用方面与经典的CB 1受体拮抗剂利莫那班一样有效。
• Targeting Mycolic Acid Transport by Indole-2-carboxamides for the Treatment of <i>Mycobacterium abscessus</i> Infections
  作者：Alan P. Kozikowski、Oluseye K. Onajole、Jozef Stec、Christian Dupont、Albertus Viljoen、Matthias Richard、Tridib Chaira、Shichun Lun、William Bishai、V. Samuel Raj、Diane Ordway、Laurent Kremer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00582

  日期：2017.7.13

  MmpL3. Biochemical analyses demonstrated that while de novo mycolic acid synthesis remained unaffected, the indolecarboxamides strongly inhibited the transport of trehalose monomycolate, resulting in the loss of trehalose dimycolate production and abrogating mycolylation of arabinogalactan. Our data introduce a hereto unexploited chemical structure class active against M. abscessus infections with promising

  脓肿分枝杆菌是一种快速生长的，具有多重耐药性的生物，已成为囊性纤维化（CF）患者的临床上重要的病原体。脓肿分支杆菌对最常见的抗生素的内在抗性严重限制了化学疗法的选择。在此，我们报道了一系列吲哚羧酰胺对脓肿分支杆菌的有效活性。铅化合物6和12在体外对广泛的脓肿分支杆菌均表现出强大的活性分离株和感染巨噬细胞。对吲哚甲酰胺的高抗性似乎与霉菌酸转运蛋白MmpL3中的A309P突变有关。生化分析表明，尽管从头霉菌酸的合成仍未受到影响，但吲哚甲酰胺强烈抑制了海藻糖一霉菌酸酯的运输，导致海藻糖二甲酸酯的产生损失并废除了阿拉伯半乳聚糖的霉菌酰化作用。我们的数据介绍了一种尚未利用的化学结构类别，可有效治疗脓肿分枝杆菌感染，并具有有望治疗CF患者的转化发展可能性。