Asn(Mbh)-OMe | 218915-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Asn(Mbh)-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-amino-4-[bis(4-methoxyphenyl)methylamino]-4-oxobutanoate
• CAS: 218915-02-7
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₅
• 分子量: 372.421
• InChiKey: DPTNCEJZQXJGKA-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Asn(Mbh)-OMe 在 palladium dihydroxide 、 potassium bromide 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 lithium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 磺酰氯 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Vancomycin—Part 2: Retrosynthetic Analysis, Synthesis of Amino Acid Building Blocks and Strategy Evaluations

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2602::aid-chem2602>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  二甲氧基苯甲醇 在 钯 盐酸 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Asn(Mbh)-OMe
  参考文献：
  名称：

  Eine neue Amid‐Schutzgruppe

  摘要：

  AbstractAmide, wie Z‐Asn‐OH, Z‐Gln‐OH oder Z‐Gly‐NH2, bilden mit 4.4′‐Dimethoxy‐benzhydrol in Eisessig unter saurer Katalyse die entsprechenden 4.4′‐Dimethoxy‐benzhydrylamide. Aus diesen Verbindungen können nach bekannten Methoden Peptide erhalten werden. Die 4.4′‐Dimethoxy‐benzhydryl‐Gruppe läßt sich mit Trifluoressigsäure/Anisol rasch abspalten und ist gegenüber katalytischer Hydrierung stabil.

  DOI：

  10.1002/cber.19701030706

文献信息

• Total Synthesis of Vancomycin Aglycon—Part 2: Synthesis of Amino Acids 1–3 and Construction of the AB‐COD‐DOE Ring Skeleton
  作者：K. C. Nicolaou、Nareshkumar F. Jain、Swaminathan Natarajan、Robert Hughes、Michael E. Solomon、Hui Li、Joshi M. Ramanjulu、Masaru Takayanagi、Alexandros E. Koumbis、Toshikazu Bando

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981016)37:19<2714::aid-anie2714>3.0.co;2-#

  日期：1998.10.16

  coupling reaction were the key steps in the synthesis of precursor 1 of the aglycon of vancomycin, which already contains the complete skeleton of the target compound. The cleavage of the triazene unit from the D ring and the removal of the other protecting groups led to the aglycon of vancomycin. These strategies should be particularly valuable for the synthesis of other naturally occurring glycopeptide

  构建复杂的联芳基醚的基于三氮烯的合成策略和Suzuki偶联反应是万古霉素糖苷配基前体1合成的关键步骤，万古霉素的糖苷配基前体1已包含目标化合物的完整骨架。三氮烯单元从D环上的裂解和其他保护基的去除导致万古霉素的糖苷配基。这些策略对于合成其他天然存在的糖肽抗生素应特别有价值，并为化学研究中的万古霉素家族化合物组合文库的合成提供了机会。
• Total Synthesis of Vancomycin—Part 2: Retrosynthetic Analysis, Synthesis of Amino Acid Building Blocks and Strategy Evaluations
  作者：K. C. Nicolaou、Christopher N. C. Boddy、Hui Li、Alexandros E. Koumbis、Robert Hughes、Swaminathan Natarajan、Nareshkumar F. Jain、Joshi M. Ramanjulu、Stefan Bräse、Michael E. Solomon

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2602::aid-chem2602>3.0.co;2-x

  日期：1999.9.3
• Eine neue Amid‐Schutzgruppe
  作者：Wolfgang König、Rolf Geiger

  DOI：10.1002/cber.19701030706

  日期：1970.7

  AbstractAmide, wie Z‐Asn‐OH, Z‐Gln‐OH oder Z‐Gly‐NH2, bilden mit 4.4′‐Dimethoxy‐benzhydrol in Eisessig unter saurer Katalyse die entsprechenden 4.4′‐Dimethoxy‐benzhydrylamide. Aus diesen Verbindungen können nach bekannten Methoden Peptide erhalten werden. Die 4.4′‐Dimethoxy‐benzhydryl‐Gruppe läßt sich mit Trifluoressigsäure/Anisol rasch abspalten und ist gegenüber katalytischer Hydrierung stabil.