H-Gln(DOD)-OMe | 76069-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Gln(DOD)-OMe
• 英文别名: Gln(Mbh)-OMe；methyl (2S)-2-amino-5-[bis(4-methoxyphenyl)methylamino]-5-oxopentanoate
• CAS: 76069-76-6
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₅
• 分子量: 386.448
• InChiKey: LXWARKRIQOOPMS-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Gln(DOD)-OMe 在 盐酸 、 TEA 、 一水合肼 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 Z-Pro-Gln(Mbh)-Gln(Mbh)-Phe-O-t-Bu
  参考文献：
  名称：

  Franzen, Henry M.; Ragnarsson, Ulf; Nagren, Kjell, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2241 - 2248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲氧基苯甲醇 在 钯 盐酸 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 H-Gln(DOD)-OMe
  参考文献：
  名称：

  Eine neue Amid‐Schutzgruppe

  摘要：

  AbstractAmide, wie Z‐Asn‐OH, Z‐Gln‐OH oder Z‐Gly‐NH2, bilden mit 4.4′‐Dimethoxy‐benzhydrol in Eisessig unter saurer Katalyse die entsprechenden 4.4′‐Dimethoxy‐benzhydrylamide. Aus diesen Verbindungen können nach bekannten Methoden Peptide erhalten werden. Die 4.4′‐Dimethoxy‐benzhydryl‐Gruppe läßt sich mit Trifluoressigsäure/Anisol rasch abspalten und ist gegenüber katalytischer Hydrierung stabil.

  DOI：

  10.1002/cber.19701030706

文献信息

• Dependence of benzyl alcohol loss onC-terminal amino acid in tandem mass spectrometry ofN-protected tripeptides
  作者：Brenda L. Schwartz、Bruce W. Erickson、Maurice M. Bursey、G. Dean Marbury

  DOI：10.1002/oms.1210281013

  日期：1993.10

  AbstractThe effect of the basicity and chain length of theC‐terminal amino acid on the fragmentation ofN‐protected tripeptides was investigated with a hybrid tandem instrument. Positive‐ion unimolecular decomposition and colisionally activated decomposition studies on the [M + H]+ions of a series ofN‐benzyloxycarbonyl (Cbz or Z)‐protected tripeptides, Cbz–Gly–Leu–Xxx–OMe and Cbz–Gly–Pro–Xxx–OMe, where Xxx = Arg, Lys, Orn, Gln and Glu, indicate that substitution of leucine with proline at the second position in the tripeptides facilitates the loss of benzyl alcohol (108 u) from the precursor. Additionally, higher gas‐phase basicity and longer chain length of theC‐terminal side‐chain group promote the formation of the [M + H – 108]+ion.
• FRANZEN, HENRY M.;RAGNARSSON, ULF;NAGREN, KJELL;LANGSTROM, BENGT, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 10, 2241-2247
  作者：FRANZEN, HENRY M.、RAGNARSSON, ULF、NAGREN, KJELL、LANGSTROM, BENGT

  DOI：——

  日期：——
• Franzen, Henry M.; Ragnarsson, Ulf; Nagren, Kjell, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2241 - 2248
  作者：Franzen, Henry M.、Ragnarsson, Ulf、Nagren, Kjell、Langstroem, Bengt

  DOI：——

  日期：——
• Eine neue Amid‐Schutzgruppe
  作者：Wolfgang König、Rolf Geiger

  DOI：10.1002/cber.19701030706

  日期：1970.7

  AbstractAmide, wie Z‐Asn‐OH, Z‐Gln‐OH oder Z‐Gly‐NH2, bilden mit 4.4′‐Dimethoxy‐benzhydrol in Eisessig unter saurer Katalyse die entsprechenden 4.4′‐Dimethoxy‐benzhydrylamide. Aus diesen Verbindungen können nach bekannten Methoden Peptide erhalten werden. Die 4.4′‐Dimethoxy‐benzhydryl‐Gruppe läßt sich mit Trifluoressigsäure/Anisol rasch abspalten und ist gegenüber katalytischer Hydrierung stabil.