(S)-2-isopropyl-5-methyl-5-hexenal | 528556-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-isopropyl-5-methyl-5-hexenal
• 英文别名: (2S)-5-methyl-2-propan-2-ylhex-5-enal
• CAS: 528556-31-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: KQHKCWXITYVPCH-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.826±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-isopropyl-5-methyl-5-hexenal 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 methyl (3S,6Z,10S,11R)-11-tert-butyldimethylsilyloxy-10-isopropyl-3,7-dimethyl-15-oxabicyclo[10.2.1]pentadeca-1(14),6,12-triene-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃芬环戊二烯Diels-Alder方法制备（+）-茶色霉素：（+）-脱水茶色素的不对称全合成。

  摘要：

  尝试合成（+）-茶豆素的对映选择性全合成反应时，合成了（+）-脱水茶豆素。所提出的途径构成了呋喃烷方法，是所提出的生物合成的两种方法之一，可能涉及跨环的Diels-Alder（TADA）反应，以使该二萜生物上与呋喃类ran骨联系起来。合成工作的重点包括通过醛10和二硫代呋喃甲酸11的偶合组装手性，无环，三取代的呋喃28，通过闭环置换将其大环化为呋喃芬29E，达到四环中间体4的TADA反应和氢化物转移介导的氧转位作为对靶标的最终重排。很遗憾，

  DOI：

  10.1021/jo034123o
• 作为产物：
  描述：

  D-胡椒酮 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.83h， 生成 (S)-2-isopropyl-5-methyl-5-hexenal
  参考文献：
  名称：

  呋喃芬环戊二烯Diels-Alder方法制备（+）-茶色霉素：（+）-脱水茶色素的不对称全合成。

  摘要：

  尝试合成（+）-茶豆素的对映选择性全合成反应时，合成了（+）-脱水茶豆素。所提出的途径构成了呋喃烷方法，是所提出的生物合成的两种方法之一，可能涉及跨环的Diels-Alder（TADA）反应，以使该二萜生物上与呋喃类ran骨联系起来。合成工作的重点包括通过醛10和二硫代呋喃甲酸11的偶合组装手性，无环，三取代的呋喃28，通过闭环置换将其大环化为呋喃芬29E，达到四环中间体4的TADA反应和氢化物转移介导的氧转位作为对靶标的最终重排。很遗憾，

  DOI：

  10.1021/jo034123o

文献信息

• Total Synthesis and Structure Revision of Saniculamoid D
  作者：Koichiro Ota、Hiroaki Miyaoka、Kazuo Kamaike

  DOI：10.1055/a-2147-9454

  日期：2023.12

  asymmetric total synthesis of the norsesquiterpenoid saniculamoid D, from a previously known pure chiral imide, with a longest linear sequence of seven steps. The key highlight of the synthesis is the formation of the bicyclo[3.1.0]hexane moiety through the Julia–Kocienski olefination and Hodgson cyclopropanation. Notably, the NMR spectra and specific rotation value of the synthesized structure did not agree

  我们首次从先前已知的纯手性酰亚胺中合成了norsesquiterpenoid saniculamoid D，具有最长的七步线性序列。该合成的关键亮点是通过 Julia-Kocienski 烯化和 Hodgson 环丙烷化形成双环[3.1.0]己烷部分。值得注意的是，合成结构的核磁共振谱和比旋光度值与天然化合物的不一致。然而，对数据的细致比较促使重新分配 saniculamoid D 的正确结构，该结构现在对应于最初提出的 chromolaevanedione 的结构。
• Total Synthesis of Polyoxygenated Cembrenes
  作者：Lutz F. Tietze、C. Christian Brazel、Sören Hölsken、Jörg Magull、Arne Ringe

  DOI：10.1002/anie.200800626

  日期：2008.6.27