2,2-difluoro-3-hydroxyhexanoic acid ethyl ester | 156544-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-3-hydroxyhexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxyhexanoate
• CAS: 156544-72-8
• 化学式: C₈H₁₄F₂O₃
• 分子量: 196.194
• InChiKey: NUOZKBCLQMTSRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-3-hydroxyhexanoic acid ethyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 甲基锂 、 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙氧基甲烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~85.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 41.5h， 生成 鲁比前列素
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PREPARATION OF LUBIPROSTONE
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE LUBIPROSTONE

  摘要：

  把润肠宝的制备和纯化过程公开了。中间体及其制备方法也被公开了。

  公开号：

  WO2012048447A1
• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 正丁醛 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到2,2-difluoro-3-hydroxyhexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种由萜醛和香料醛制备α，α-二氟-β-酮酸酯和α，α-二氟酰胺的简便方法

  摘要：

  用溴二氟乙酸乙酯进行Reformatsky反应，由相应的萜烯和香料醛得到的α，α-二氟-β-羟基酯收率很高。通过对α，α-二氟-β-羟基酯进行Swern氧化制备α，α-二氟-β-酮酸酯。在脂肪酶MY，脂肪酶PS或Novozym 435的存在下，羟基酯与胺的反应产生了α，α-二氟酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(96)03536-1

文献信息

• ルビプロストンの調製方法
  申请人：サイノファーム （クンシャン） バイオケミカル テクノロジ カンパニー リミテッド

  公开号：JP2015120693A

  公开（公告）日：2015-07-02

  【課題】ルビプロストンの新しい調製方法及び精製方法の提供。【解決手段】保護されたシクロペンテノン中間体への高次クプラート化合物の１，４−共役付加を重要な調整工程として含み、得られたルビプロストンをグアニジン塩誘導体に転化し、ルビプロストンと比べて異なる融点と溶解度を持たせることにより、ルビプロストンを精製する方法。新規な合成中間体も存在する。【選択図】なし

  提供新的制备方法和纯化方法，包括将高级环戊酮化合物与受保护的环戊烯酮中间体进行1,4-共轭加成作为重要的调节步骤，并将得到的鲁比前列素转化为胍盐衍生物，通过赋予鲁比前列素与其不同的熔点和溶解度，从而精制鲁比前列素的方法。还存在新的合成中间体。【选择图】无
• Asymmetric aldol addition of aldehydes to a difluoroketene silyl acetal catalyzed by chiral Lewis acids
  作者：Katsuhiko Iseki、Yoshichika Kuroki、Daisuke Asada、Mie Takahashi、Satoshi Kishimoto、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00683-2

  日期：1997.7

  substoichiometric amount of chiral Lewis acid 2 or 3 provides the corresponding α,α-difluoro β-hydroxy esters 4–12 with high enantioselectivities (up to 98% ee). Reaction temperature has a great influence on the enantiofacial selection of aldehydes; the reactions of benzyloxyacetaldehyde catalyzed by Lewis acid 2 at −78 and −30°C gave the (+)- and (−)-α,α-difluoro β-hydroxy esters 7 in optical yields of 98% and

  在亚化学计量的手性路易斯酸2或3的存在下，醛与二氟乙烯乙基三甲基甲硅烷基乙缩醛的醛醇缩合反应（1）提供相应的具有高对映选择性（高达98％ee的α，α-二氟β-羟基酯4-12））。反应温度对醛的对面选择有很大的影响。路易斯酸2在-78和-30℃下催化苄氧基乙醛的反应，分别得到（+）-和（-）-α，α-二氟β-羟基酯7，其光学收率分别为98％和85％。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF LUBIPROSTONE
  申请人：Henschke Julian Paul

  公开号：US20130225842A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Processes for preparing and purifying lubiprostone are disclosed. Intermediates and preparation thereof are also disclosed.

  公开了制备和纯化lubiprostone的过程。还公开了中间体及其制备方法。
• INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF LUBIPROSTONE
  申请人：ScinoPharm (Kunshan) Biochemical Technology Co., Ltd.

  公开号：US20150005528A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  Intermediates of the following formulae for the preparation of lubiprostone:

  以下是制备鲁比前列酮的配方中间体的公式：
• Intermediates for the preparation of lubiprostone
  申请人：ScinoPharm (Kunshan) Biochemical Technology Co., Ltd.

  公开号：US09012662B2

  公开（公告）日：2015-04-21

  Intermediates of the following formulae for the preparation of lubiprostone:

  以下为制备鲁比前列酮中间体的化学式：