7-[(2R,4aR,5R,7aR)-2-(1,1-difluoropentyl)-2-hydroxy-6-oxo-octahydrocyclopenta[b]pyran-5-yl]heptanoic acid propan-2-yl ester | 1372609-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-[(2R,4aR,5R,7aR)-2-(1,1-difluoropentyl)-2-hydroxy-6-oxo-octahydrocyclopenta[b]pyran-5-yl]heptanoic acid propan-2-yl ester
• 英文别名: isopropyl 7-((2R,4aR,5R,7aR)-2-(1,1-difluoropentyl)-2-hydroxy-6-oxo-octahydrocyclopenta[b]pyran-5-yl)heptanoate；propan-2-yl 7-[(2R,4aR,5R,7aR)-2-(1,1-difluoropentyl)-2-hydroxy-6-oxo-3,4,4a,5,7,7a-hexahydrocyclopenta[b]pyran-5-yl]heptanoate
• CAS: 1372609-10-3
• 化学式: C₂₃H₃₈F₂O₅
• 分子量: 432.549
• InChiKey: SGHJOEBFPFQZQJ-IVKZONNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[(2R,4aR,5R,7aR)-2-(1,1-difluoropentyl)-2-hydroxy-6-oxo-octahydrocyclopenta[b]pyran-5-yl]heptanoic acid propan-2-yl ester 在 Lipase PS SD 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 鲁比前列素
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PREPARATION OF LUBIPROSTONE
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE LUBIPROSTONE

  摘要：

  把润肠宝的制备和纯化过程公开了。中间体及其制备方法也被公开了。

  公开号：

  WO2012048447A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)hexanoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲基锂 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -70.0~85.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 7-[(2R,4aR,5R,7aR)-2-(1,1-difluoropentyl)-2-hydroxy-6-oxo-octahydrocyclopenta[b]pyran-5-yl]heptanoic acid propan-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  ルビプロストンの調製方法

  摘要：

  提供新的制备方法和纯化方法，包括将高级环戊酮化合物与受保护的环戊烯酮中间体进行1,4-共轭加成作为重要的调节步骤，并将得到的鲁比前列素转化为胍盐衍生物，通过赋予鲁比前列素与其不同的熔点和溶解度，从而精制鲁比前列素的方法。还存在新的合成中间体。【选择图】无

  公开号：

  JP2015120693A

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF LUBIPROSTONE
  申请人：Henschke Julian Paul

  公开号：US20130225842A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Processes for preparing and purifying lubiprostone are disclosed. Intermediates and preparation thereof are also disclosed.

  公开了制备和纯化lubiprostone的过程。还公开了中间体及其制备方法。
• INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF LUBIPROSTONE
  申请人：ScinoPharm (Kunshan) Biochemical Technology Co., Ltd.

  公开号：US20150005528A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  Intermediates of the following formulae for the preparation of lubiprostone:

  以下是制备鲁比前列酮的配方中间体的公式：
• PROCESSES FOR PREPARATION OF LUBIPROSTONE
  申请人：Scinopharm (Kunshan) Biochemical Technology Co., Ltd.

  公开号：EP2627647B1

  公开（公告）日：2016-12-14
• US8846958B2
  申请人：——

  公开号：US8846958B2

  公开（公告）日：2014-09-30
• US9012662B2
  申请人：——

  公开号：US9012662B2

  公开（公告）日：2015-04-21