3-phenylacetyl-(2RS,4R)-2-(2-nitro-phenyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid | 1297309-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenylacetyl-(2RS,4R)-2-(2-nitro-phenyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4R)-2-(2-nitrophenyl)-3-(2-phenylacetyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 1297309-36-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 372.401
• InChiKey: DSRWFTMGBCJZCR-MYJWUSKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-phenylacetyl-(2RS,4R)-2-(2-nitro-phenyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型流感神经氨酸酶抑制剂噻唑烷-4-羧酸衍生物的设计，合成及生物学活性

  摘要：

  合成了一系列噻唑烷-4-羧酸衍生物，并评估了它们抑制甲型流感病毒神经氨酸酶（NA）的能力。使用合适的合成策略，从市售的1-半胱氨酸盐酸盐开始以高收率合成所有化合物。这些化合物显示出对甲型流感神经氨酸酶的中等抑制活性。该系列中最有效的化合物是化合物4f（IC 50  = 0.14μM），其效力比奥司他韦低约七倍，可用于设计新颖的基于NA噻唑烷环显示出更高活性的NA流感抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.019