7-[(1R,2R,3R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-(4,4-difluoro-3-hydroxyoctyl)-5-oxocyclopentyl]heptanoic acid prop-2-yl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-[(1R,2R,3R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-(4,4-difluoro-3-hydroxyoctyl)-5-oxocyclopentyl]heptanoic acid prop-2-yl ester
• 英文别名: propan-2-yl 7-[(1R,2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(4,4-difluoro-3-hydroxyoctyl)-5-oxocyclopentyl]heptanoate
• 化学式: C₂₉H₅₄F₂O₅Si
• 分子量: 548.827
• InChiKey: OCIWKNQTNHTNDO-RFQYHVMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.84
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[(1R,2R,3R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-(4,4-difluoro-3-hydroxyoctyl)-5-oxocyclopentyl]heptanoic acid prop-2-yl ester 在 disodium hydrogenphosphate 、 草酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 鲁比前列素
  参考文献：
  名称：

  ルビプロストンの調製方法

  摘要：

  提供新的制备方法和纯化方法，包括将高级环戊酮化合物与受保护的环戊烯酮中间体进行1,4-共轭加成作为重要的调节步骤，并将得到的鲁比前列素转化为胍盐衍生物，通过赋予鲁比前列素与其不同的熔点和溶解度，从而精制鲁比前列素的方法。还存在新的合成中间体。【选择图】无

  公开号：

  JP2015120693A
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-7-[(1R,2R,3R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-[(1E,5E)-4,4-difluoro-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]octa-1,5-dien-1-yl]-5-oxocyclopentyl]hept-5-enoic acid prop-2-yl ester 以96的产率得到7-[(1R,2R,3R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-(4,4-difluoro-3-hydroxyoctyl)-5-oxocyclopentyl]heptanoic acid prop-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PREPARATION OF LUBIPROSTONE
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE LUBIPROSTONE

  摘要：

  本发明揭示了制备和纯化lubiprostone的工艺。同时还揭示了中间体及其制备方法。

  公开号：

  WO2012048447A1

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR PREPARATION OF LUBIPROSTONE<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE LUBIPROSTONE
  申请人：SCINOPHARM KUNSHAN BIOCHEMICAL TECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2012048447A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  Processes for preparing and purifying lubiprostone are disclosed. Intermediates and preparation thereof are also disclosed.

  把润肠宝的制备和纯化过程公开了。中间体及其制备方法也被公开了。
• ルビプロストンの調製方法
  申请人：サイノファーム （クンシャン） バイオケミカル テクノロジ カンパニー リミテッド

  公开号：JP2015120693A

  公开（公告）日：2015-07-02

  【課題】ルビプロストンの新しい調製方法及び精製方法の提供。【解決手段】保護されたシクロペンテノン中間体への高次クプラート化合物の１，４−共役付加を重要な調整工程として含み、得られたルビプロストンをグアニジン塩誘導体に転化し、ルビプロストンと比べて異なる融点と溶解度を持たせることにより、ルビプロストンを精製する方法。新規な合成中間体も存在する。【選択図】なし

  提供新的制备方法和纯化方法，包括将高级环戊酮化合物与受保护的环戊烯酮中间体进行1,4-共轭加成作为重要的调节步骤，并将得到的鲁比前列素转化为胍盐衍生物，通过赋予鲁比前列素与其不同的熔点和溶解度，从而精制鲁比前列素的方法。还存在新的合成中间体。【选择图】无