(Z)-7-[(3R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-oxo-cyclopent-1-enyl]hept-5-enoic acid isopropyl ester | 474944-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-[(3R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-oxo-cyclopent-1-enyl]hept-5-enoic acid isopropyl ester
• 英文别名: isopropyl (3R,Z)-7-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxo-cyclopent-1-en-1-yl)-hept-5-enoate；isopropyl (Z)-7-[(3R)-3-(tertbutyldimethylsilanyloxy)-5-oxocyclopent-1-enyl]hept-5-enoate；isopropyl (3R,Z)-7-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxo-cyclopent-1-enyl)-hept-5-enoate；Isopropyl (R,Z)-7-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-oxocyclopent-1-en-1-yl)hept-5-enoate；propan-2-yl (Z)-7-[(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxocyclopenten-1-yl]hept-5-enoate
• CAS: 474944-36-0
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄Si
• 分子量: 380.6
• InChiKey: SECORWWIPDMVOT-IZTUGPKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-[(3R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-oxo-cyclopent-1-enyl]hept-5-enoic acid isopropyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 草酰氯 、 甲基锂 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙氧基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， -70.0~60.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 39.5h， 生成 鲁比前列素
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PREPARATION OF LUBIPROSTONE
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE LUBIPROSTONE

  摘要：

  把润肠宝的制备和纯化过程公开了。中间体及其制备方法也被公开了。

  公开号：

  WO2012048447A1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,Z)-7-(3-formyloxy-5-oxo-cyclopent-1-en-1-yl)-hept-5-enoate 在 咪唑 、 胍 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-7-[(3R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-oxo-cyclopent-1-enyl]hept-5-enoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成前列腺素类似物的手性4-甲硅烷基环戊烯酮中间体的制备

  摘要：

  A process is described for the synthesis of kilogram quantities of homochiral 4-silyloxycyclopentenone (R)-1, a key intermediate useful for the synthesis of a plurality of prostaglandin analogue drugs. Cyclopentenone (R)-1 was synthesized in 14 isolated steps from furfural. Key steps in the synthesis include a Wittig reaction, Piancatelli rearrangement, and an enzymatic resolution featuring in situ

  DOI：

  10.1021/op300188x

文献信息

• Process for the Preparation of Prostaglandin Analogues and Intermediates Thereof
  申请人：Henschke Julian P.

  公开号：US20090259058A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present application provides intermediates for preparing prostaglandin analogues and processes for preparing prostaglandin analogues and intermediates thereof. The intermediates include: A compound of formula (6): R 1 represents H, C 1 -C 5 -alkyl, or benzyl, in particular isopropyl.

  本申请提供了用于制备前列腺素类似物的中间体以及制备前列腺素类似物和其中间体的方法。这些中间体包括：化合物的公式（6）： R 1 代表H，C 1 -C 5 -烷基，或苄基，特别是异丙基。
• ルビプロストンの調製方法
  申请人：サイノファーム （クンシャン） バイオケミカル テクノロジ カンパニー リミテッド

  公开号：JP2015120693A

  公开（公告）日：2015-07-02

  【課題】ルビプロストンの新しい調製方法及び精製方法の提供。【解決手段】保護されたシクロペンテノン中間体への高次クプラート化合物の１，４−共役付加を重要な調整工程として含み、得られたルビプロストンをグアニジン塩誘導体に転化し、ルビプロストンと比べて異なる融点と溶解度を持たせることにより、ルビプロストンを精製する方法。新規な合成中間体も存在する。【選択図】なし

  提供新的制备方法和纯化方法，包括将高级环戊酮化合物与受保护的环戊烯酮中间体进行1,4-共轭加成作为重要的调节步骤，并将得到的鲁比前列素转化为胍盐衍生物，通过赋予鲁比前列素与其不同的熔点和溶解度，从而精制鲁比前列素的方法。还存在新的合成中间体。【选择图】无
• Rh(I)-Catalyzed 1,4-Conjugate Addition of Alkenylboronic Acids to a Cyclopentenone Useful for the Synthesis of Prostaglandins
  作者：Jin-Fong Syu、Yun-Ting Wang、Kung-Cheng Liu、Ping-Yu Wu、Julian P. Henschke、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01913

  日期：2016.11.18

  An efficient and trans-diastereoselective Rh(I)-catalyzed 1,4-conjugate addition reaction of alkenylboronic acids and a homochiral (R)-4-silyloxycyclopentenone useful for the synthesis of derivatives of prostaglandins E and F is described for the first time. The reaction functions under mild conditions and is particularly rapid (≤6 h) under low power (50 W) microwave irradiation at 30 °C in MeOH in

  首次描述了有效且反式的非对映选择性的Rh（I）催化的烯基硼酸与可用于合成前列腺素E和F的高手性（R）-4-甲硅烷氧基环戊烯酮的1,4-共轭加成反应。该反应在温和条件下起作用，在催化量的KOH存在下于30°C在MeOH中的低功率（50 W）微波辐射下，反应特别快速（≤6 h）。在这些条件下，通常需要3摩尔％的[RhCl（COD）] 2以产生高收率。该方法还可以在化学计算量的KOH存在的情况下，无需在3°C进行微波辐射的情况下运行。在这些条件下，仅[RhCl（COD）] 2为1.5摩尔％需要，但是反应相当慢。该方法接受一系列芳基和烷基取代的烯基硼酸，其实用性已通过PGF2α（地诺前列素）和他氟前列素的合成得到证明。
• METAL-CATALYZED ASYMMETRIC 1,4-CONJUGATE ADDITION OF VINYLBORON COMPOUNDS TO 2-SUBSTITUTED-4-OXY-CYCLOPENT-2-EN-1-ONES YIELDING PROSTAGLANDINS AND PROSTAGLANDIN ANALOGS
  申请人：ScinoPharm Taiwan, Ltd.

  公开号：US20160009740A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  This invention provides a novel method for the preparation of 2,3-disubstituted-4-oxy-cyclopentan-1-one compounds that are useful for the synthesis of prostaglandins and prostaglandin analogs of industrial relevance. The method comprises the metal-catalyzed asymmetric 1,4-conjugate addition of vinylboron compounds to 2-substituted-4-oxy-cyclopent-2-en-1-ones. This method relies on the use of less toxic, easily-handled reagents, and can be performed under milder conditions than offered by some conventional methods, affording 2,3-disubstituted-4-oxy-cyclopentan-1-one compounds enantio- and diastereoselectively, which are precursors to the said prostaglandin and prostaglandin analogs, in high yield.

  本发明提供了一种新的方法，用于制备2,3-二取代-4-氧代环戊酮化合物，这些化合物对于合成具有工业意义的前列腺素和前列腺素类似物非常有用。该方法包括金属催化的不对称1,4-共轭加成，将乙烯基硼化合物加到2-取代-4-氧代环戊-2-烯-1-酮中。该方法依赖于使用毒性较小、易于处理的试剂，并且可以在比某些传统方法更温和的条件下进行，选择性地产生2,3-二取代-4-氧代环戊酮化合物的对映体和立体异构体，这些化合物是所述前列腺素和前列腺素类似物的前体，产率高。
• TW2016/2074
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——