isopropyl (3R,Z)-7-(3-hydroxy-5-oxocyclopent-1-en-1-yl)-hept-5-enoate | 876953-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isopropyl (3R,Z)-7-(3-hydroxy-5-oxocyclopent-1-en-1-yl)-hept-5-enoate
• 英文别名: isopropyl (R,Z)-7-(3-hydroxy-5-oxocyclopent-1-en-1-yl)hept-5-enoate；propan-2-yl (Z)-7-[(3R)-3-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl]hept-5-enoate
• CAS: 876953-80-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: HFDZDSYCBJZTAQ-DXTPNHAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl (3R,Z)-7-(3-hydroxy-5-oxocyclopent-1-en-1-yl)-hept-5-enoate 生成 (R,Z)-isopropyl 7-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxocyclopent-1-enyl)hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of prostaglandin analogues

  摘要：

  一种制备前列腺素类似物的过程，包括将式(8')的化合物转化为前列腺素类似物的步骤，其中R3代表氢或羟基保护基。

  公开号：

  US08742143B2
• 作为产物：
  描述：

  (3R,Z)-7-(3-formyloxy-5-oxo-cyclopent-1-en-1-yl)-hept-5-enoate 在 胍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成前列腺素类似物的手性4-甲硅烷基环戊烯酮中间体的制备

  摘要：

  A process is described for the synthesis of kilogram quantities of homochiral 4-silyloxycyclopentenone (R)-1, a key intermediate useful for the synthesis of a plurality of prostaglandin analogue drugs. Cyclopentenone (R)-1 was synthesized in 14 isolated steps from furfural. Key steps in the synthesis include a Wittig reaction, Piancatelli rearrangement, and an enzymatic resolution featuring in situ

  DOI：

  10.1021/op300188x

文献信息

• Process for the Preparation of Prostaglandin Analogues and Intermediates Thereof
  申请人：Henschke Julian P.

  公开号：US20090259058A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present application provides intermediates for preparing prostaglandin analogues and processes for preparing prostaglandin analogues and intermediates thereof. The intermediates include: A compound of formula (6): R 1 represents H, C 1 -C 5 -alkyl, or benzyl, in particular isopropyl.

  本申请提供了用于制备前列腺素类似物的中间体以及制备前列腺素类似物和其中间体的方法。这些中间体包括：化合物的公式（6）： R 1 代表H，C 1 -C 5 -烷基，或苄基，特别是异丙基。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PROSTAGLANDIN ANALOGUES AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ANALOGUES DE LA PROSTAGLANDINE ET DE LEURS INTERMÉDIAIRES
  申请人：SCINOPHARM TAIWAN LTD

  公开号：WO2009141718A2

  公开（公告）日：2009-11-26

  [00110] The present application provides intermediates for preparing prostaglandin analogues and processes for preparing prostaglandin analogues and intermediates thereof. The intermediates include: A compound of formula (6) Ri represents H, C1-C5-alkyl, or benzyl, in particular isopropyl.

  本申请提供了用于制备前列腺素类似物的中间体以及制备前列腺素类似物和其中间体的过程。中间体包括：式（6）的化合物。其中Ri代表H、C1-C5-烷基或苄基，特别是异丙基。
• Process for the preparation of prostaglandin analogues
  申请人：ScinoPharm Taiwan, Ltd.

  公开号：US08742143B2

  公开（公告）日：2014-06-03

  A process for preparing a prostaglandin analogue comprising a step of converting a compound of formula (8′): to the prostaglandin analogue, wherein R3 represents hydrogen or a hydroxyl protecting group.

  一种制备前列腺素类似物的过程，包括将式(8')的化合物转化为前列腺素类似物的步骤，其中R3代表氢或羟基保护基。
• Process for the Preparation of Prostaglandin Analogues
  申请人：HENSCHKE Julian P.

  公开号：US20130211128A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  A process for preparing a prostaglandin analogue comprising a step of converting a compound of formula (8′): to the prostaglandin analogue, wherein R 3 represents hydrogen or a hydroxyl protecting group.

  一种制备前列腺素类似物的方法，其中包括将式（8'）的化合物转化为前列腺素类似物的步骤，其中R3代表氢或羟基保护基。
• METAL-CATALYZED ASYMMETRIC 1,4-CONJUGATE ADDITION OF VINYLBORON COMPOUNDS TO 2-SUBSTITUTED-4-OXY-CYCLOPENT-2-EN-1-ONES YIELDING PROSTAGLANDINS AND PROSTAGLANDIN ANALOGS
  申请人：ScinoPharm Taiwan, Ltd.

  公开号：US20160009740A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  This invention provides a novel method for the preparation of 2,3-disubstituted-4-oxy-cyclopentan-1-one compounds that are useful for the synthesis of prostaglandins and prostaglandin analogs of industrial relevance. The method comprises the metal-catalyzed asymmetric 1,4-conjugate addition of vinylboron compounds to 2-substituted-4-oxy-cyclopent-2-en-1-ones. This method relies on the use of less toxic, easily-handled reagents, and can be performed under milder conditions than offered by some conventional methods, affording 2,3-disubstituted-4-oxy-cyclopentan-1-one compounds enantio- and diastereoselectively, which are precursors to the said prostaglandin and prostaglandin analogs, in high yield.

  本发明提供了一种新的方法，用于制备2,3-二取代-4-氧基-环戊烷-1-酮化合物，这些化合物对于合成工业相关的前列腺素和前列腺素类似物非常有用。该方法包括金属催化的不对称1,4-共轭加成反应，将乙烯基硼化合物加到2-取代-4-氧基-环戊-2-烯-1-酮上。该方法依赖于使用毒性较小、易于处理的试剂，并且可以在比某些传统方法提供的温和条件下进行，选择性地制备2,3-二取代-4-氧基-环戊烷-1-酮化合物的对映体和立体异构体，这些化合物是所述前列腺素和前列腺素类似物的前体，收率高。