(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctadecanal | 1360074-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctadecanal
• CAS: 1360074-32-3
• 化学式: C₂₄H₅₀O₂Si
• 分子量: 398.745
• InChiKey: WYOLJARDAJJGJR-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.45
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctadecanal 、 亚硝基苯 在 1-[2-(二甲氨基)乙基]-3-苯基脲 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral 1,2,3-triols via organocatalyzed α-hydroxylation of protected β-hydroxyaldehydes

  摘要：

  Protected 1,2,3-triols were prepared by organocatalytic alpha-hydroxylation of beta-hydroxyaldehydes followed by in situ reduction. All diastereoisomers were obtained with correct yields and good to excellent de. The absolute configurations of the new asymmetric centers were confirmed by derivatization into the corresponding epoxide. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.078
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)octadecanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctadecanal
  参考文献：
  名称：

  Sphinganine和Clavaminol H的不对称合成

  摘要：

  报道了一种有效的对映体选择性合成斯潘加宁和卡瓦米酚H的方法。这些鞘氨醇型碱是通过使用高度对映选择性的Ru催化的氢化反应和有机催化的亲电胺化反应从立体异构中心获得的，可从市售脂肪酸中获得。

  DOI：

  10.1021/jo1003899

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Sphinganine and Clavaminol H
  作者：Ramzi Ait-Youcef、Xavier Moreau、Christine Greck

  DOI：10.1021/jo1003899

  日期：2010.8.6

  An efficient enantioselective synthesis of sphinganine and clavaminol H is reported. These sphingoid-type bases were obtained from commercially available fatty acids using highly enantioselective Ru-catalyzed hydrogenation and organocatalytic electrophilic amination reactions to create the stereogenic centers.

  报道了一种有效的对映体选择性合成斯潘加宁和卡瓦米酚H的方法。这些鞘氨醇型碱是通过使用高度对映选择性的Ru催化的氢化反应和有机催化的亲电胺化反应从立体异构中心获得的，可从市售脂肪酸中获得。
• Synthesis of chiral 1,2,3-triols via organocatalyzed α-hydroxylation of protected β-hydroxyaldehydes
  作者：Olivier Colin、Philippe Hermange、Christine Thomassigny、Christine Greck

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.078

  日期：2012.2

  Protected 1,2,3-triols were prepared by organocatalytic alpha-hydroxylation of beta-hydroxyaldehydes followed by in situ reduction. All diastereoisomers were obtained with correct yields and good to excellent de. The absolute configurations of the new asymmetric centers were confirmed by derivatization into the corresponding epoxide. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.