rac-(2R,3S)-3-amino-3-phenyl-2-hydroxypropionic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-(2R,3S)-3-amino-3-phenyl-2-hydroxypropionic acid ethyl ester
• 英文别名: (2r,3s)-3-Phenylisoserine ethyl ester；ethyl (2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: PIYPODQNLLWXJG-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(2R,3S)-3-amino-3-phenyl-2-hydroxypropionic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 甲酸 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 多西他赛
  参考文献：
  名称：

  改善了taxotere®和紫杉醇侧链前体的保护作用和酯化作用

  摘要：

  制备（4S，5R）-N-BOC-2，2-二甲基-4-苯基-5-恶唑烷羧酸8，并通过方便地保护的baccatins 9a，b有效地酯化。在甲酸中顺利地脱保护得到Taxotere®和紫杉醇的N-脱保护中间体。该方案未在C-2'处产生任何差向异构，并构成了制备Taxotere®，紫杉醇和类似物的实用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79128-3
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基环氧乙烷甲酸乙酯 在 sodium azide 、 氯化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 rac-(2R,3S)-3-amino-3-phenyl-2-hydroxypropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  生物拆分生产 (2R,3S)-乙基-3-苯基缩水甘油酸，用于通过土霉Galactomyces geotrichum ZJUTZQ200（一种新的产生环氧化物水解酶的菌株）化学酶法合成紫杉醇C-13 侧链。

  摘要：

  新分离出的含有环氧化物水解酶的土霉半乳杆菌 ZJUTZQ200 菌株用于分解外消旋 3-苯基缩水甘油酸乙酯 (rac-EPG)，用于生产 (2R,3S)-3-苯基缩水甘油酸乙酯 ((2R,3S)-EPG)。G. geotrichum ZJUTZQ200 被证实能够在全细胞催化合成这种手性苯基缩水甘油酸合成子中提供高对映选择性。在优化酶促生产和生物拆分条件后，(2R,3S)-EPG 在反应 8 小时后具有高对映选择性（eeS > 99%，E > 49）。发现共溶剂、pH 缓冲溶液和底物/细胞比对 G. geotrichum ZJUTZQ200 的生物分辨率有显着影响。基于生物拆分产物 (2R,3S)-EPG，紫杉醇的侧链乙基 (2R,

  DOI：

  10.3390/molecules19068067

文献信息

• Chemo-enzymatic synthesis of all isomeric 3-phenylserines and -isoserines
  作者：H. Hönig、P. Seufer-Wasserthal、H. Weber

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90519-8

  日期：1990.1

  prepared from cinnamic acid derivatives or via aldol condensations of benzaldehyde and suitable enolates in few steps. These racemates were resolved with lipases from Candida cylindracea (CC) and Pseudomonas fluorescens (P) and the obtained products were hydrogenated to 3-phenylserines and -isoserines. The influence of the acyl group in the enzymatic resolution of erythro-3-azido-2-acyloxy-3-phenylpropionic

  提供了对映体纯形式的3-苯基丝氨酸和3-苯基异丝氨酸的所有异构体的合成。非对映体纯离析物（苏/赤-2--叠氮基-3-丁酰氧基-3-苯基丙酸酯，苏/赤-3-叠氮--2-丁酰氧基-3-苯基丙酸酯，苏二-2-丁酰基氨基-3-丁酰氧基-由肉桂酸衍生物或通过苯甲醛与合适的烯醇酸酯的醛醇缩合在几个步骤中制备3-苯基丙酸酯，赤型-3-丁酰基氨基-2-丁酰基氧基-3-苯基丙酰胺。用消旋假丝酵母和荧光假单胞菌的脂肪酶分离了这些外消旋体（P）并将获得的产物氢化成3-苯基丝氨酸和-异丝氨酸。研究了酰基对赤型-3-叠氮基-2-酰氧基-3-苯基丙酸酯的酶促拆分的影响。
• Highly Diastereoselective and Enantioselective Synthesis of α-Hydroxy β-Amino Acid Derivatives: Lewis Base Catalyzed Hydrosilylation of α-Acetoxy β-Enamino Esters
  作者：Yan Jiang、Xing Chen、Yongsheng Zheng、Zhouyang Xue、Chang Shu、Weicheng Yuan、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1002/anie.201102150

  日期：2011.8.1

  By design: A series of α‐acetoxy‐β‐enamino esters 1 were synthesized and then subjected to catalytic asymmetric hydrosilylation. In the presence of a chiral Lewis base catalyst, the reactions proceeded smoothly to provide a wide range of chiral α‐acetoxy β‐amino acid derivatives in high yields with good diastereoselectivities and enantioselectivities.

  通过设计：合成了一系列α-乙酰氧基-β-烯氨基酯1，然后进行催化不对称氢化硅烷化。在手性路易斯碱催化剂的存在下，反应顺利进行，以高收率提供了多种手性α-乙酰氧基β-氨基酸衍生物，具有良好的非对映选择性和对映选择性。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Tetrasubstituted α-Acetoxy β-Enamido Esters: A New Approach to Chiral α-Hydroxyl-β-amino Acid Derivatives
  作者：Qingli Wang、Wenhua Huang、Haoquan Yuan、Qin Cai、Liming Chen、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ja509005e

  日期：2014.11.19

  Asymmetric hydrogenation of tetrasubtitued α-acetoxy β-enamido esters with rhodium catalysts based on chiral diphosphine ligands provides an efficient and concise route to the synthesis of chiral α-hydroxyl-β-amino acid derivatives in excellent enantioselectivities. The products are valuable chiral building blocks in many biologically active compounds and have important applications in organic synthesis

  使用基于手性二膦配体的铑催化剂对四取代的 α-乙酰氧基 β-烯酰胺酯进行不对称氢化，为合成具有优异对映选择性的手性 α-羟基-β-氨基酸衍生物提供了一种有效而简洁的途径。该产品是许多生物活性化合物中有价值的手性构件，在有机合成中具有重要应用。
• Utilization of (18-Crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic Acid as a Chiral NMR Solvating Agent for Diamines and β-Amino Acids
  作者：Yolanda C. Rodriguez、Tayla M. Duarte、Zsolt Szakonyi、Enikő Forró、Ferenc Fülöp、Thomas J. Wenzel

  DOI：10.1002/chir.22491

  日期：2015.10

  The compound (18‐crown‐6)‐2,3,11,12‐tetracarboxylic acid was evaluated as a chiral nuclear magnetic resonance (NMR) solvating agent for a series of diamines and bicyclic β‐amino acids. The amine must be protonated for strong association with the crown ether. An advantage of (18‐crown‐6)‐2,3,11,12‐tetracarboxylic acid over many other crown ethers is that it undergoes a neutralization reaction with neutral

  该化合物（18-皇冠-6）-2,3,11,12-四羧酸被评估为一系列二胺和双环β-氨基酸的手性核磁共振（NMR）溶剂化剂。必须对胺进行质子化以使其与冠醚牢固结合。（18-crown-6）-2,3,11,12-四羧酸相对于许多其他冠醚的优势在于，它会与中性胺进行中和反应，形成结合所需的质子化物种。评价了十二种中性和质子化的伯二胺。检查了具有芳基和脂族基团的二胺。一些是具有等效胺基的阻转异构体。其他的具有两个非等价的胺基。考虑到可能形成2：1、1：1和1：这些系统的关联平衡是复杂的 2种冠胺络合物，并给出溶液中冠醚与中性胺混合物的各种带电物质。冠醚在每个二胺底物的一个或多个共振的1 H NMR光谱。此外，还检查了一系列五个双环β-氨基酸，并且（18-crown-6）-2,3,11,12-四羧酸在1 H NMR光谱中引起了每个化合物三个或三个以上共振的对映异构体分化。手性27：708–715，2015。©2015
• Process for preparing taxane derivatives, new derivatives obtained and
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US05476954A1

  公开（公告）日：1995-12-19

  A method for preparing taxane derivatives having general formula (I), novel derivatives thereby obtained and compositions containing same. In general formula (I), R is t.butoxy or phenyl, R.sub.1 is hydrogen or acetyl, and Ar is substituted phenyl or optionally substituted .alpha. or .beta.-naphthyl. These novel taxane derivatives are useful as antileukemic and antitumoral agents. ##STR1##

  一种制备具有一般式(I)的紫杉醇衍生物的方法，以及由此获得的新型衍生物和含有其的组合物。在一般式(I)中，R为t-丁氧基或苯基，R.sub.1为氢或乙酰基，Ar为取代苯基或可选地取代的α或β-萘基。这些新型紫杉醇衍生物可用作抗白血病和抗肿瘤药物。