ethyl (2R,3S)-3-[(R)-1-phenylethylamino]-2-hydroxy-3-phenylpropanoate | 860646-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-3-[(R)-1-phenylethylamino]-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-phenyl-3-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]propanoate
• CAS: 860646-95-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: ZSWASWPQLUJACN-FHLIZLRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-3-[(R)-1-phenylethylamino]-2-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 palladium hydroxide - carbon 盐酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.25h， 生成 (2R,3S)-3-(苯甲酰基氨基)-2-羟基苯丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  羰基化物与醛亚胺的1,3-偶极环加成：合成α-羟基-β-氨基酯的三组分方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500296
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzylidene-α-methylbenzylamine 在 dirhodium tetraacetate 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl (2R,3S)-3-[(R)-1-phenylethylamino]-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  羰基化物与醛亚胺的1,3-偶极环加成：合成α-羟基-β-氨基酯的三组分方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500296

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloadditions of Carbonyl Ylides to Aldimines: Scope, Limitations and Asymmetric Cycloadditions
  作者：Staffan Torssell、Peter Somfai

  DOI：10.1002/adsc.200600324

  日期：2006.11

  The development of a diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of carbonyl ylides and imines for the synthesis of α-hydroxy-β-amino esters is described. The methodology is successfully applied to chiral α-methylbenzylimines affording enantiomerically pure syn-β-amino alcohols, which is exemplified with a short asymmetric synthesis of the paclitaxel side-chain. The use of chiral Rh(II) carboxylate

  描述了用于合成α-羟基-β-氨基酯的羰基化物和亚胺的非对映选择性的1，3-偶极环加成的发展。该方法成功地应用于手性α-甲基苄基亚胺，提供对映体纯的顺式-β-氨基醇，以紫杉醇侧链的短时不对称合成为例。用于催化对映选择性1,3-偶极环加成的开发中使用的手性铑（II）羧酸盐的催化剂也被描述，得到顺式-β-氨基在适度的对映体纯度（醇ER高达82:18）。