N-(t-叔丁氧羰基)-3-苯基异丝氨酸乙酯 | 143527-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N-(t-叔丁氧羰基)-3-苯基异丝氨酸乙酯
• 中文别名: N-（t-Boc）-3-苯基异丝氨酸乙酯
• 英文名称: (2R,3S) ethyl N-(t-butoxycarbonyl)-3-phenylisoserine
• 英文别名: (2R,3S)-2-hydroxy-3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionic acid ethyl ester；ethyl (2R,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-3-phenylpropionate；ethyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 143527-75-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: XOGCYMFNVKHELE-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 熔点：
  >100°C
• 沸点：
  454.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(t-叔丁氧羰基)-3-苯基异丝氨酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 甲酸 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 多西他赛
  参考文献：
  名称：

  改善了taxotere®和紫杉醇侧链前体的保护作用和酯化作用

  摘要：

  制备（4S，5R）-N-BOC-2，2-二甲基-4-苯基-5-恶唑烷羧酸8，并通过方便地保护的baccatins 9a，b有效地酯化。在甲酸中顺利地脱保护得到Taxotere®和紫杉醇的N-脱保护中间体。该方案未在C-2'处产生任何差向异构，并构成了制备Taxotere®，紫杉醇和类似物的实用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79128-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Phenyl-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 N-(t-叔丁氧羰基)-3-苯基异丝氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  由2-氯-3-羟基酯立体定向制备缩水甘油酯。在（2 R，3 S）-3-苯基异丝氨酸合成中的应用

  摘要：

  顺式-和反式-缩水甘油酯可以通过在碳酸镁中将碳酸钾通过微生物还原2-氯-3-氧酸酯的方法在相应的顺式或反式-2-氯-3-羟基酯中与碳酸钾环化而合成，以高对映体纯度合成。相反，无论起始的2-氯-3-羟基酯的立体化学是什么，更多的碱性介质如乙醇钠仅提供反式异构体。氘代化合物的环化表明，该结果是由于环化之前合成酯迅速异构化为反异构体所致。该反应在合成（2 R，3 S描述了）-3-苯基异丝氨酸。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00295-z

文献信息

• An Efficient Synthesis of Taxotere Side Chain
  作者：Th. Devi、Partha Saikia、Nabin Barua

  DOI：10.2174/157017809790442871

  日期：2009.12.1

  An efficient synthesis of taxotere side chain has been achieved using Shibasakis asymmetric Henry reaction as the key step.

  使用Shibasakis不对称的Henry反应作为关键步骤，可以有效地合成紫杉醇侧链。
• Stereoselective synthesis of anti-2-oxazolidinones by Ph3P–CCl4–Et3N mediated SN2 cyclization of N-Boc-β-amino alcohols
  作者：G Madhusudhan、G Om Reddy、J Ramanatham、P.K Dubey

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01508-9

  日期：2003.8

  Ethyl anti-4-substituted phenyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylates were synthesized stereoselectively in excellent yields using the Ph3P–CCl4–Et3N system by SN2 cyclization of N-Boc-β-amino alcohols. syn to anti conversion of ethyl 4-substituted phenyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylates using DBU as base is also described.

  乙基反-4-取代的苯基-2-氧代-1,3-恶唑烷-5-羧酸酯被立体选择性地以优良产率使用pH值合成3 P-的CCl 4 -Et 3通过S N系统Ñ 2环化Ñ -Boc- β-氨基醇。还描述了使用DBU作为碱的4-取代的苯基-2-氧代-1，3-恶唑烷-5-羧酸乙酯的顺式至反式转化。
• Process for preparing taxane derivatives, new derivatives obtained and
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US05476954A1

  公开（公告）日：1995-12-19

  A method for preparing taxane derivatives having general formula (I), novel derivatives thereby obtained and compositions containing same. In general formula (I), R is t.butoxy or phenyl, R.sub.1 is hydrogen or acetyl, and Ar is substituted phenyl or optionally substituted .alpha. or .beta.-naphthyl. These novel taxane derivatives are useful as antileukemic and antitumoral agents. ##STR1##

  一种制备具有一般式(I)的紫杉醇衍生物的方法，以及由此获得的新型衍生物和含有其的组合物。在一般式(I)中，R为t-丁氧基或苯基，R.sub.1为氢或乙酰基，Ar为取代苯基或可选地取代的α或β-萘基。这些新型紫杉醇衍生物可用作抗白血病和抗肿瘤药物。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING (2R, 3S) 2-BENZYLOXY-3-TERT-BUTOXY CARBONYL AMINO-3-PHENYL PROPIONIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE (2R, 3S)-2-BENZYLOXY-3-TERT-BUTOXY-CARBONYL AMINO-3-PHÉNYL PROPIONIQUE
  申请人：SHILPA MEDICARE LTD

  公开号：WO2012117417A1

  公开（公告）日：2012-09-07

  A method for preparing(2R,3S)-2-benzyloxy-3-tert-butoxy-carbonylamino-3-phenylpropionic acid of formula (I) is provided, and a method for purifying and isolating the compound is also provided. The method uses inexpensive, non-hazardous and easily available reagents and results in better yields and purity.

  提供了一种制备（2R，3S）-2-苄氧基-3-叔丁氧羰基氨基-3-苯基丙酸（I）的方法，并提供了一种纯化和分离该化合物的方法。该方法使用廉价、无危险性和易得的试剂，产率和纯度更高。
• Improved protection and esterification of a precursor of the taxotere® and taxol side chains
  作者：A. Commerçon、D. Bézard、F. Bernard、J.D. Bourzat

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79128-3

  日期：1992.9

  esterified by conveniently protected baccatins 9a,b. Smooth deprotection in formic acid gave the N-deprotected intermediates of Taxotere® and taxol. This protocol did not generate any epimerization at C-2′ and constitutes a pratical method to prepare Taxotere®, taxol and analogs.

  制备（4S，5R）-N-BOC-2，2-二甲基-4-苯基-5-恶唑烷羧酸8，并通过方便地保护的baccatins 9a，b有效地酯化。在甲酸中顺利地脱保护得到Taxotere®和紫杉醇的N-脱保护中间体。该方案未在C-2'处产生任何差向异构，并构成了制备Taxotere®，紫杉醇和类似物的实用方法。