2-trichloromethyl-4-dimethylamino-1,3-diaza-1,3-butadiene | 143034-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-trichloromethyl-4-dimethylamino-1,3-diaza-1,3-butadiene
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-(dimethylaminomethylidene)ethanimidamide
• CAS: 143034-52-0
• 化学式: C₅H₈Cl₃N₃
• 分子量: 216.498
• InChiKey: PFYAFGJNFZXSLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 2-trichloromethyl-4-dimethylamino-1,3-diaza-1,3-butadiene 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-Bromo-2-(trichloromethyl)-3,4-dihydropyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  4-氯-2-（三氯甲基）嘧啶的合成及其亲核取代的研究

  摘要：

  摘要 描述了从2-（三氯甲基）-1,3-二氮杂丁二烯开始的方便的两步一锅合成4-氯-2-（三氯甲基）嘧啶的方法。这些氮杂环是通过在三乙胺存在下，在2-（三氯甲基）-1,3-二氮杂丁二烯与酰氯之间进行连续的酰化/分子内环化反应，然后用POCl 3处理来制备的。这是合成这种类型的4-氯-2-（三氯甲基）嘧啶衍生物的第一份报告，并通过亲核取代反应作为各种其他取代的嘧啶的来源。 描述了从2-（三氯甲基）-1,3-二氮杂丁二烯开始的方便的两步一锅合成4-氯-2-（三氯甲基）嘧啶的方法。这些氮杂环是通过在三乙胺存在下，在2-（三氯甲基）-1,3-二氮杂丁二烯与酰氯之间进行连续的酰化/分子内环化反应，然后用POCl 3处理来制备的。这是合成这种类型的4-氯-2-（三氯甲基）嘧啶衍生物的第一份报告，并通过亲核取代反应作为各种其他取代的嘧啶的来源。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610270
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 2,2,2-三氯乙酰胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到2-trichloromethyl-4-dimethylamino-1,3-diaza-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  温和条件下苄炔[4+2]环加成合成4-取代的2-(三氯甲基)喹唑啉

  摘要：

  开发了通过苄与 2-(三氯甲基)-1,3-二氮杂丁二烯的​​环加成在实验上简单方便地合成 4-取代的 2-(三氯甲基) 喹唑啉。2-（三氯甲基）-1,3-二氮杂丁二烯（R1 = H 和 Me）由三氯乙脒和适当的 N,N-二甲基酰胺二甲基乙缩醛或三氯乙脒和含有芳基的 Vilsmeier-Haack 试剂制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402706

文献信息

• Synthesis of pyrimidines from 2-trichloromethyl-4-dimethylamino-1,3-diaza-1,3-butadienes and electron deficient acetylenes
  作者：Angel Guzmán、Moisés Romero、Francisco X. Talamás、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92660-1

  日期：1992.6

  2-Trichloromethyl-4-dimethylamino-1,3-diaza-1,3-butadienes(3), prepared from trichloroacetamidine(1) and amide acetals 2, readily react with electron deficient acetylenes 4 to give 2-trichloromethylpyrimidines 5.
• A Synthesis of 4-Chloro-2-(trichloromethyl)pyrimidines and Their Study in Nucleophilic Substitution
  作者：Moisés Romero-Ortega、Michelle Trujillo-Lagunas、Ignacio Medina-Mercado、Ivann Zaragoza-Galicia、Horacio Olivo

  DOI：10.1055/s-0037-1610270

  日期：2019.1

  This is the first report for the synthesis of this type of 4-chloro-2-(trichloromethyl)pyrimidine derivatives and serves as a source for a wide variety of other substituted pyrimidines by nucleophilic substitution reactions. A convenient two-step, one-pot synthesis of 4-chloro-2-(trichloromethyl)pyrimidines starting from 2-(trichloromethyl)-1,3-diazabutadienes is described. These nitrogen heterocycles

  摘要 描述了从2-（三氯甲基）-1,3-二氮杂丁二烯开始的方便的两步一锅合成4-氯-2-（三氯甲基）嘧啶的方法。这些氮杂环是通过在三乙胺存在下，在2-（三氯甲基）-1,3-二氮杂丁二烯与酰氯之间进行连续的酰化/分子内环化反应，然后用POCl 3处理来制备的。这是合成这种类型的4-氯-2-（三氯甲基）嘧啶衍生物的第一份报告，并通过亲核取代反应作为各种其他取代的嘧啶的来源。 描述了从2-（三氯甲基）-1,3-二氮杂丁二烯开始的方便的两步一锅合成4-氯-2-（三氯甲基）嘧啶的方法。这些氮杂环是通过在三乙胺存在下，在2-（三氯甲基）-1,3-二氮杂丁二烯与酰氯之间进行连续的酰化/分子内环化反应，然后用POCl 3处理来制备的。这是合成这种类型的4-氯-2-（三氯甲基）嘧啶衍生物的第一份报告，并通过亲核取代反应作为各种其他取代的嘧啶的来源。
• Syntheses of 4-Substituted 2-(Trichloromethyl)quinazolines under Mild Conditions by Benzyne [4+2] Cycloaddition
  作者：Harim Lechuga-Eduardo、Horacio F. Olivo、Moises Romero-Ortega

  DOI：10.1002/ejoc.201402706

  日期：2014.9

  An experimentally simple and convenient synthesis of 4-susbstituted 2-(trichloromethyl)quinazolines by cycloaddition of benzyne with 2-(trichloromethyl)-1,3-diazabutadienes was developed. The 2-(trichloromethyl)-1,3-diazabutadienes (R1 = H and Me) were prepared from trichloroacetamidine and the appropriate N,N-dimethylamide dimethyl acetal or from trichloroacetamidine and a Vilsmeier–Haack reagent

  开发了通过苄与 2-(三氯甲基)-1,3-二氮杂丁二烯的​​环加成在实验上简单方便地合成 4-取代的 2-(三氯甲基) 喹唑啉。2-（三氯甲基）-1,3-二氮杂丁二烯（R1 = H 和 Me）由三氯乙脒和适当的 N,N-二甲基酰胺二甲基乙缩醛或三氯乙脒和含有芳基的 Vilsmeier-Haack 试剂制备。