(RS,SR)-ethyl 2-hydroxy-3-phenyl-3-(4-methoxyphenylamino)propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (RS,SR)-ethyl 2-hydroxy-3-phenyl-3-(4-methoxyphenylamino)propionate
• 英文别名: (2R*,3S*)-ethyl 3-(4-methoxyphenylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate；ethyl 2-hydroxy-3-(4-methoxyphenylamino)-3-phenylpropanoate；ethyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-(4-methoxyanilino)-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: UMNLUPARJXPJPW-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS,SR)-ethyl 2-hydroxy-3-phenyl-3-(4-methoxyphenylamino)propionate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-(苯甲酰基氨基)-2-羟基苯丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  α-羟基β-氨基酸衍生物的高度非对映选择性和对映选择性合成：路易斯碱催化的α-乙酰氧基β-烯氨基酯的氢化硅烷化反应

  摘要：

  通过设计：合成了一系列α-乙酰氧基-β-烯氨基酯1，然后进行催化不对称氢化硅烷化。在手性路易斯碱催化剂的存在下，反应顺利进行，以高收率提供了多种手性α-乙酰氧基β-氨基酸衍生物，具有良好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201102150
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-3-oxo-3-phenylpropionate 在 乙醇 、 N-4-((4-nitrophenyl)-1,3-dioxan-5-yl)picolinamide 、 三氯硅烷 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (RS,SR)-ethyl 2-hydroxy-3-phenyl-3-(4-methoxyphenylamino)propionate
  参考文献：
  名称：

  α-羟基β-氨基酸衍生物的高度非对映选择性和对映选择性合成：路易斯碱催化的α-乙酰氧基β-烯氨基酯的氢化硅烷化反应

  摘要：

  通过设计：合成了一系列α-乙酰氧基-β-烯氨基酯1，然后进行催化不对称氢化硅烷化。在手性路易斯碱催化剂的存在下，反应顺利进行，以高收率提供了多种手性α-乙酰氧基β-氨基酸衍生物，具有良好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201102150

文献信息

• Synthesis of a series of novel chiral Lewis base catalysts and their application in promoting asymmetric hydrosilylation of β-enamino esters
  作者：Xing Chen、Xiao-Yan Hu、Chang Shu、Yong-Hong Zhang、Yong-Sheng Zheng、Yan Jiang、Wei-Cheng Yuan、Bo Liu、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1039/c3ob40430g

  日期：——

  novel chiral Lewis base catalysts were synthesized from L-serine and applied in the hydrosilylation of β-enamino esters, in which the optimal one promoted the reactions to afford a wide variety of β-amino esters in good yields with good enantioselectivities. It is noteworthy that several cyclic substrates were hydrosilylated under the optimal conditions to give the cyclic β-amino esters with high yields

  合成了一系列新颖的手性路易斯碱催化剂 大号丝氨酸并被用于β-烯氨基酯的氢化硅烷化中，其中最佳的一种促进了反应，以良好的产率和良好的对映选择性提供了多种β-氨基酯。值得注意的是，几种环状底物在最佳条件下被氢化硅烷化，从而得到具有高收率，良好的非对映选择性以及良好的ee值的环状β-氨基酯。
• Use of α-Allyloxy-α-trimethylsiloxyacetate for Reductive Imino Aldol Reaction Promoted by Titanium Tetraiodide: A Rapid Access to β-Amino-α-hydroxy Esters
  作者：Makoto Shimizu、Tetsuya Sahara

  DOI：10.1246/cl.2002.888

  日期：2002.9

  Under the influence of titanium tetraiodide the reductive imino aldol reaction of α-allyloxy-α-trimethylsiloxyacetate proceeded with imines to give β-amino-α-hydroxy esters in good yields.

  在四碘化钛的作用下，α-烯丙氧基-α-三甲基甲硅烷氧基乙酸酯与亚胺的还原亚氨基羟醛反应以良好的产率得到β-氨基-α-羟基酯。
• A Strategy to Synthesize Taxol Side Chain and (−)-<i>epi</i> Cytoxazone via Chiral Brønsted Acid-Rh₂(OAc)₄ Co-catalyzed Enantioselective Three-Component Reactions
  作者：Yu Qian、Xinfang Xu、Liqin Jiang、Dipak Prajapati、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/jo101559p

  日期：2010.11.5

  A new approach to synthesize optically active β-amino-α-hydroxyl acid derivatives via chiral Brønsted acid-Rh2(OAc)4 cocatalyzed three-component reactions of diazo acetates with alcohols and imines is reported. A matched reaction system was identified to give the products in moderate diastereoselectivity and good enantioselectivity. Application of this methodology is demonstrated in the efficient synthesis

  报道了一种通过手性布朗斯台德酸-Rh 2（OAc）4催化重氮乙酸酯与醇和亚胺的三组分反应合成旋光性β-氨基-α-羟基酸衍生物的新方法。确定了匹配的反应系统，以使产物具有中等的非对映选择性和良好的对映选择性。该方法的应用在紫杉醇侧链和（-）- Epi- cytoxazone的有效合成中得到了证明。
• Synthesis of 1,3-oxazolidines by copper-catalyzed addition of acetone and ethyl diazoacetate to imines
  作者：Seung-Han Lee、Jin Yang、Tae-Dong Han

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00479-8

  日期：2001.5

  1,3-Oxazolidines are obtained in high yields by copper-catalyzed addition of ethyl diazoacetate to imines in the presence of acetone. Hydrolysis of the oxazolidines with 6N HCl yields 1,2-amino alcohols.

  通过在丙酮存在下铜催化重氮乙酸乙酯向亚胺的高产率获得1，3-氧唑烷。用6N HCl水解恶唑烷，得到1，2-氨基醇。
• Component match in rhodium catalyzed three-component reactions of ethyl diazoacetate, H2O and aryl imines: a highly diastereoselective one-step synthesis of β-aryl isoserine derivatives
  作者：Zhenqiu Guo、Taoda Shi、Jun Jiang、Liping Yang、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/b915013g

  日期：——

  Water and ethyl diazoacetate were found to be matched components for generating highly reactive nucleophilic oxonium ylide in the presence of a dirhodium acetate catalyst. Simultaneous trapping of the oxonium ylide intermediate with aryl imines gave β-aryl isoserine derivatives with high diastereoselectivity.

  发现水和重氮乙酸乙酯是在乙酸二铑催化剂存在下生成高反应性亲核氧鎓叶立德的匹配组分。同时捕获氧鎓叶立德中间体与芳基亚胺得到具有高非对映选择性的β-芳基异丝氨酸衍生物。