1-(quinolin-6-yl)urea | 32451-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(quinolin-6-yl)urea
• 英文别名: 6-quinolinyl urea；quinolin-6-ylurea；[6]quinolyl-urea；[6]Chinolyl-harnstoff；N-6-quinolinylUrea
• CAS: 32451-60-8
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: GDLOMIHKJHLQLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208 °C
• 沸点：
  368.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(quinolin-6-yl)urea 、 3,4,5-trimethoxyphenylglyoxal 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到1-(quinolin-6-yl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和康普他汀A-4的乙内酰脲桥联类似物作为潜在抗癌药的生物学评估

  摘要：

  设计，合成并评估了康布雷他汀A-4（CA-4）的一系列新的乙内酰脲桥联类似物在体外和体内的抗增殖活性。最强效的化合物8d对4种人类癌细胞系表现出强大的细胞毒性，IC 50值为0.186–0.279μM，并具有抑制微管蛋白聚合，破坏体外血管形成，阻断G 2 / M期细胞周期并诱导细胞凋亡的功效。细胞凋亡。在裸鼠异种移植模型中，8d显着抑制肿瘤生长并显示出低毒性。进一步的手性分离证明（R）-（-）- 8d它们是IC 50值为0.081-0.157 M的优先对映体。这些结果表明，乙内酰脲衍生物作为抑制微管蛋白聚合的潜在抗癌剂值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.10.045
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以164 mg的产率得到1-(quinolin-6-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unsymmetrical Diarylureas via Pd-Catalyzed C–N Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  A facile synthesis of unsymmetrical N,N'-diarylureas is described. The utilization of the Pd-catalyzed arylation of ureas enables the synthesis of an array of diarylureas in good to excellent yields from benzylurea via a one-pot arylation-deprotection protocol, followed by a second arylation.

  DOI：

  10.1021/ol201210t

文献信息

• 具有抗肿瘤活性的化合物及其制备方法和在制药中的用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN108658869A

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明属合成药物化学领域，涉及具有显著抗肿瘤活性的包括二芳基乙内酰脲类化合物和β‑内酰胺类化合物及其在制药中的应用。本发明还包括这类化合物、其药用盐及其药物组合物在制备预防或治疗与肿瘤相关疾病的药物中的应用。本发明提供的化合物或其在药学上可接受的盐在体外能通过抑制微管蛋白聚集抑制肿瘤细胞生长的调控机制，在体外、体内可有效抑制裸鼠移植肿瘤的生长，可以用于制备预防或者治疗与肿瘤相关疾病的药物。所述与肿瘤相关疾病包括良、恶性肿瘤以及肿瘤引起的其他疾病。所述的二芳基乙内酰脲类化合物和β‑内酰胺类化合物具有如下通式结构：
• Brahmachari et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1931, vol. 8, p. 315
  作者：Brahmachari et al.

  DOI：——

  日期：——
• Measurement of 15N enrichment of glutamine and urea cycle amino acids derivatized with 6-aminoquinolyl-N-hydroxysuccinimidyl carbamate using liquid chromatography–tandem quadrupole mass spectrometry
  作者：Hidehiro Nakamura、Sachise Karakawa、Akiko Watanabe、Yasuko Kawamata、Tomomi Kuwahara、Kazutaka Shimbo、Ryosei Sakai

  DOI：10.1016/j.ab.2015.02.002

  日期：2015.5

  6-Aminoquinolyl-N-hydroxysuccinimidyl carbamate (AQC) is an amino acid-specific derivatizing reagent that has been used for sensitive amino acid quantification by liquid chromatography-tandem quadrupole mass spectrometry (LC-MS/MS). In this study, we aimed to evaluate the ability of this method to measure the isotopic enrichment of amino acids and to determine the positional N-15 enrichment of urea cycle amino acids (i.e., arginine, omithine, and citrulline) and glutamine. The distribution of the M and M + 1 isotopomers of each natural AQC-amino acid was nearly identical to the theoretical distribution. The standard deviation of the (M + 1)/M ratio for each amino acid in repeated measurements was approximately 0.1%, and the ratios were stable regardless of the injected amounts. Linearity in the measurements of N-15 enrichment was confirmed by measuring a series of N-15-labeled arginine standards. The positional N-15 enrichment of urea cycle amino acids and glutamine was estimated from the isotopic distribution of unique fragment ions generated at different collision energies. This method was able to identify their positional N-15 enrichment in the plasma of rats fed 15N-labeled glutamine. These results suggest the utility of LC-MS/MS detection of AQC-amino acids for the measurement of isotopic enrichment in N-15-labeled amino acids and indicate that this method is useful for the study of nitrogen metabolism in living organisms. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.
• INDOLE DERIVATIVES AS 5HT1C ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0630373A1

  公开（公告）日：1994-12-28
• INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE
  申请人：N.V. Organon

  公开号：EP1969051A2

  公开（公告）日：2008-09-17