(1R,1'R,2S,2'R,4'R)-1-phenyl-2-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylamino)propan-1-ol | 478011-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,1'R,2S,2'R,4'R)-1-phenyl-2-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylamino)propan-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-1-phenyl-2-((1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)amino)-1-propanol；(1R,2S)-1-phenyl-2-[[(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]amino]propan-1-ol
• CAS: 478011-92-6
• 化学式: C₁₉H₂₉NO
• 分子量: 287.445
• InChiKey: YKKZKFAFLFQPCJ-NTFBLANLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,1'R,2S,2'R,4'R)-1-phenyl-2-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylamino)propan-1-ol 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,1'R,2S,2'R,4'R)-2-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl-N-nitrosoamino)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体富集VIC由2-氨基iminobornanes醇

  摘要：

  d-樟脑中富含对映体的vic-氨基醇是通过将d-樟脑的高度亲电N-硝基亚胺与乙醇胺，（R）-苯基甘氨醇和（1R，2S）-去氧麻黄碱缩合而合成的，以提供亚胺8a – c。亚氨基硼烷用氢化铝锂还原可得到相应的胺，收率很好（78-88％）。还原的立体化学通过N-亚硝化去氧麻黄碱-樟脑衍生物12的X射线晶体学研究得到证实。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00486-x
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R,1'R,2S,2'R,4'R)-1-phenyl-2-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体富集VIC由2-氨基iminobornanes醇

  摘要：

  d-樟脑中富含对映体的vic-氨基醇是通过将d-樟脑的高度亲电N-硝基亚胺与乙醇胺，（R）-苯基甘氨醇和（1R，2S）-去氧麻黄碱缩合而合成的，以提供亚胺8a – c。亚氨基硼烷用氢化铝锂还原可得到相应的胺，收率很好（78-88％）。还原的立体化学通过N-亚硝化去氧麻黄碱-樟脑衍生物12的X射线晶体学研究得到证实。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00486-x

文献信息

• β-Amino alcohols derived from (1R,2S)-norephedrine and (1S,2S)-pseudonorephedrine as catalysts in the asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Raleigh W. Parrott、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.11.027

  日期：2008.1

  A family of N-alkylnorephedrine and N-alkylpseudonorephedrine derived ligands were prepared and applied in the asymmetric alkylation of benzaldehyde using diethylzinc. The absolute configuration of the addition product was directed primarily by the benzylic position of the Ephedra alkaloid, while the magnitude of the enantiomeric ratio was heavily influenced by the nitrogen substituent. However, sterically demanding substituents at the nitrogen position caused the enantioselectivity to be the same for the two diastereomeric systems. Among the ligands that were prepared, it was determined that the N-cyclooctylpseudonorephedrine derivative 7b yielded the highest enantiomeric ratios (87.5:12.5 to 91.0:9.0) when applied in the catalytic asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantiomerically enriched vic-amino alcohols from 2-iminobornanes
  作者：Michael D Squire、Amanda Burwell、Gregory M Ferrence、Shawn R Hitchcock

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00486-x

  日期：2002.9

  Enantiomerically enriched vic-amino alcohols derived from d-camphor have been synthesized by condensation of the highly electrophilic N-nitroimine of d-camphor with ethanolamine, (R)-phenylglycinol and (1R,2S)-norephedrine to afford imines 8a–c. The iminobornanes were reduced with lithium aluminum hydride to afford the corresponding amines in good yield (78–88%). The stereochemistry of the reduction

  d-樟脑中富含对映体的vic-氨基醇是通过将d-樟脑的高度亲电N-硝基亚胺与乙醇胺，（R）-苯基甘氨醇和（1R，2S）-去氧麻黄碱缩合而合成的，以提供亚胺8a – c。亚氨基硼烷用氢化铝锂还原可得到相应的胺，收率很好（78-88％）。还原的立体化学通过N-亚硝化去氧麻黄碱-樟脑衍生物12的X射线晶体学研究得到证实。