(2E)-1-[(1R,2S,3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethenyl-4-methyl-1-trimethylsilyloxycyclopentyl]-2,5,5-trimethyl-6-triethylsilyloxydeca-2,9-dien-1-one | 886221-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E)-1-[(1R,2S,3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethenyl-4-methyl-1-trimethylsilyloxycyclopentyl]-2,5,5-trimethyl-6-triethylsilyloxydeca-2,9-dien-1-one
• CAS: 886221-06-3
• 化学式: C₃₆H₇₀O₄Si₃
• 分子量: 651.206
• InChiKey: JHVISRSGBMHYPY-WUEFPHQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-[(1R,2S,3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethenyl-4-methyl-1-trimethylsilyloxycyclopentyl]-2,5,5-trimethyl-6-triethylsilyloxydeca-2,9-dien-1-one 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2E)-1-[(1R,2S,3R,4S)-2-ethenyl-1,3-dihydroxy-4-methylcyclopentyl]-2,5,5-trimethyldeca-2,9-diene-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  降麻风菌素二萜（-）-15-乙酰基-3-丙酰基-17-去甲萘酚的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了非天然的17-去甲伞烷二萜3-丙酰基-15-乙酰基-17-去甲萘酚的可扩展对映选择性合成。关键的C / C连接转化是Evans醛醇缩合反应，分子内羰基烯反应，Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应以及用于形成12元碳环的闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1021/ol060115t
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-2-oxooct-6-enoate 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 135.08h， 生成 (2E)-1-[(1R,2S,3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethenyl-4-methyl-1-trimethylsilyloxycyclopentyl]-2,5,5-trimethyl-6-triethylsilyloxydeca-2,9-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  降麻风菌素二萜（-）-15-乙酰基-3-丙酰基-17-去甲萘酚的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了非天然的17-去甲伞烷二萜3-丙酰基-15-乙酰基-17-去甲萘酚的可扩展对映选择性合成。关键的C / C连接转化是Evans醛醇缩合反应，分子内羰基烯反应，Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应以及用于形成12元碳环的闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1021/ol060115t

文献信息

• Synthesis of the Norjatrophane Diterpene (−)-15-Acetyl-3-propionyl- 17-norcharaciol
  作者：Hannes Helmboldt、Daniel Köhler、Martin Hiersemann

  DOI：10.1021/ol060115t

  日期：2006.4.1

  [reaction: see text] A scalable enantioselective synthesis of the nonnatural 17-norjatrophane diterpene 3-propionyl-15-acetyl-17-norcharaciol is described. Key C/C-connecting transformations are an Evans aldol reaction, an intramolecular carbonyl ene reaction, a Horner-Wadsworth-Emmons olefination, and a ring-closing metathesis for the formation of a 12-membered carbacycle.

  [反应：见正文]描述了非天然的17-去甲伞烷二萜3-丙酰基-15-乙酰基-17-去甲萘酚的可扩展对映选择性合成。关键的C / C连接转化是Evans醛醇缩合反应，分子内羰基烯反应，Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应以及用于形成12元碳环的闭环复分解反应。