1-[(1R,2S,3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethenyl-4-methyl-1-trimethylsilyloxycyclopentyl]-2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]propan-1-one | 886220-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(1R,2S,3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethenyl-4-methyl-1-trimethylsilyloxycyclopentyl]-2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]propan-1-one
• CAS: 886220-87-7
• 化学式: C₂₄H₄₉O₆PSi₂
• 分子量: 520.794
• InChiKey: GMOODCFNLAZBLG-BDALKMNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R,2S,3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethenyl-4-methyl-1-trimethylsilyloxycyclopentyl]-2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]propan-1-one 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.16h， 生成 (E)-1-[(1R,2S,3R,4S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-4-methyl-2-vinyl-cyclopentyl]-6-hydroxy-2,5,5,9-tetramethyl-deca-2,9-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  降麻风菌素二萜（-）-15-乙酰基-3-丙酰基-17-去甲萘酚的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了非天然的17-去甲伞烷二萜3-丙酰基-15-乙酰基-17-去甲萘酚的可扩展对映选择性合成。关键的C / C连接转化是Evans醛醇缩合反应，分子内羰基烯反应，Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应以及用于形成12元碳环的闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1021/ol060115t
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-2-oxooct-6-enoate 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 1-[(1R,2S,3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethenyl-4-methyl-1-trimethylsilyloxycyclopentyl]-2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  降麻风菌素二萜（-）-15-乙酰基-3-丙酰基-17-去甲萘酚的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了非天然的17-去甲伞烷二萜3-丙酰基-15-乙酰基-17-去甲萘酚的可扩展对映选择性合成。关键的C / C连接转化是Evans醛醇缩合反应，分子内羰基烯反应，Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应以及用于形成12元碳环的闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1021/ol060115t

文献信息

• Synthetic Studies toward Jatrophane Diterpenes from <i>Euphorbia characias</i>. Enantioselective Synthesis of (−)-15-<i>O</i>-Acetyl-3-<i>O</i>-propionyl-17-norcharaciol
  作者：Hannes Helmboldt、Martin Hiersemann

  DOI：10.1021/jo802581g

  日期：2009.2.20

  The enantioselective synthesis of (+)-17-norcharaciol is described. An uncatalyzed intramolecular carbonyl-ene reaction and a ring-closing metathesis were used as key C/C-connecting transformations to assemble the trans-bicyclo[10.3.0]pentadecane norditerpenoid core. We also report the evolution of our synthetic strategy toward the fully substituted characiol skeleton and the experiences from this venture.
• Synthesis of the Norjatrophane Diterpene (−)-15-Acetyl-3-propionyl- 17-norcharaciol
  作者：Hannes Helmboldt、Daniel Köhler、Martin Hiersemann

  DOI：10.1021/ol060115t

  日期：2006.4.1

  [reaction: see text] A scalable enantioselective synthesis of the nonnatural 17-norjatrophane diterpene 3-propionyl-15-acetyl-17-norcharaciol is described. Key C/C-connecting transformations are an Evans aldol reaction, an intramolecular carbonyl ene reaction, a Horner-Wadsworth-Emmons olefination, and a ring-closing metathesis for the formation of a 12-membered carbacycle.

  [反应：见正文]描述了非天然的17-去甲伞烷二萜3-丙酰基-15-乙酰基-17-去甲萘酚的可扩展对映选择性合成。关键的C / C连接转化是Evans醛醇缩合反应，分子内羰基烯反应，Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应以及用于形成12元碳环的闭环复分解反应。