2,3,4-tri-O-benzoyl-L-fucopyranose | 1294500-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-L-fucopyranose
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S)-4,5-dibenzoyloxy-6-hydroxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1294500-99-4
• 化学式: C₂₇H₂₄O₈
• 分子量: 476.483
• InChiKey: UTEZHORWKBBBND-POEZRXMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-L-fucopyranose 在 TBADT 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4,4'-二甲氧基二苯二硫 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 tetrabutylammonium dibutyl phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 L-β-quinovose-(1-4)-2,3-isopropylidene-L-α-methylrhamnoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的选择性轴向到赤道差向异构化

  摘要：

  自由基介导的转化已成为合成稀有和非天然支链、脱氧和异构糖的有效方法。在这里，我们描述了一种自由基介导的轴向到赤道醇差向异构化方法，可将丰富的聚糖转化为稀有异构体。该方法提供高度可预测和选择性的反应结果，与其他糖异构化方法互补。异构体相互转化的合成效用通过方便的聚糖合成展示，包括一步糖多样化。机理研究表明，位点选择性和非对映选择性都是通过赤道位置的 α-羟基 C-H 键的高选择性 H 原子提取来实现的。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04743
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-α-L-fucopyranoside 在 水 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-L-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  THIOPYRANOSE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING SAME

  摘要：

  提供了一种通过将以下式（1）代表的化合物与硫化合物反应来制备由以下式（2）表示的硫代吡喃糖化合物的生产方法。X代表一个离去基团。A代表一个氧原子或硫原子。此外，R1A到R4B，R1B到R4B和R5分别代表氢原子或特定取代基。

  公开号：

  US20160355497A1

文献信息

• Synthesis of a chlorogenin glycoside library using an orthogonal protecting group strategy
  作者：Ying-Hsin Wang、Hsien-Wei Yeh、Hsiao-Wen Wang、Chia-Chun Yu、Jih-Hwa Guh、Der-Zen Liu、Pi-Hui Liang

  DOI：10.1016/j.carres.2013.04.022

  日期：2013.6

  Naturally occurring spirostanol saponins bear a chacotriose, alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->2)-[alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->4)]-beta-D-glucopyr anose residue as the oligosaccharide moiety which is believed to be important for biological activity. Herein the development of a concise, combinatorial method for the synthesis of two series of glycan variants at the 2' and/or 4' positions of chacotriose is

  天然存在的螺固醇皂苷带有低聚部分的三甘醇，α-L-鼠李糖基-（1-> 2）-[α-L-鼠李糖基-（1-> 4）]-β-D-葡萄糖吡喃糖残基。据信对于生物学活性是重要的。在本文中，描述了一种简明的组合方法的开发，该方法用于合成在chacotriose的2'和/或4'位置上的两个系列的聚糖变体，并研究了叶绿素在3-OH处的糖苷部分的结构-活性关系。发现这些化合物对白血病细胞系CCRF和HL-20的细胞毒性较弱，表明茶三糖部分对于抗癌活性很重要。
• On-Chip Screening of a Glycomimetic Library with C-Type Lectins Reveals Structural Features Responsible for Preferential Binding of Dectin-2 over DC-SIGN/R and Langerin
  作者：Laura Medve、Silvia Achilli、Sonia Serna、Fabio Zuccotto、Norbert Varga、Michel Thépaut、Monica Civera、Corinne Vivès、Franck Fieschi、Niels Reichardt、Anna Bernardi

  DOI：10.1002/chem.201802577

  日期：2018.9.25

  A library of mannose‐ and fucose‐based glycomimetics was synthesized and screened in a microarray format against a set of C‐type lectin receptors (CLRs) that included DC‐SIGN, DC‐SIGNR, langerin, and dectin‐2. Glycomimetic ligands able to interact with dectin‐2 were identified for the first time. Comparative analysis of binding profiles allowed their selectivity against other CLRs to be probed.

  合成了一个基于甘露糖和岩藻糖的糖模拟物库，并以微阵列格式针对一组包括DC-SIGN，DC-SIGNR，Langerin和dectin-2的C型凝集素受体（CLR）进行了筛选。首次鉴定出能够与dectin-2相互作用的拟模拟配体。结合概况的比较分析允许探测其对其他CLR的选择性。
• β-Stereoselective Phosphorylations Applied to the Synthesis of ADP- and Polyprenyl-β-Mannopyranosides
  作者：Tianlei Li、Abdellatif Tikad、Weidong Pan、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1021/ol5026876

  日期：2014.11.7

  An efficient and convenient synthetic route to glycosyl 1-β-phosphates has been developed using diallyl chlorophosphate as a phosphorylating agent with 4-N,N-dimethylaminopyridine under mild conditions. Diallyl-glycosyl 1-β-phosphate triesters of d-manno, l-glycero-d-manno-hepto-, d-gluco-, d-galacto-, and l-fuco-pyranose as well as lactose have been obtained by this strategy in good yields and excellent

  已经开发了使用二烯丙基氯磷酸酯作为磷酸化剂与4- N，N-二甲基氨基吡啶在温和条件下的合成糖基1-β-磷酸的有效且方便的途径。的二烯丙基糖基1-β-磷酸三酯d -manno，升-甘油基- d -甘露-hepto-，d -gluco-，d -galacto-，和升-fuco吡喃糖以及乳糖已经通过此获得的高收率和出色的β选择性的最佳策略。此外，二烯丙基6-叠氮基-甘露糖基1-β-磷酸酯2在温和的条件下脱保护，并转化为可能的可点击的β-甘露糖基磷酸异戊二烯I和ADP-庚糖II类似物。
• Synthesis of Glycosyl Chlorides and Bromides by Chelation Assisted Activation of Picolinic Esters under Mild Neutral Conditions
  作者：Peng Wen、Christopher J. Simmons、Zhi-xiong Ma、Stephanie A. Blaszczyk、Paul G. Balzer、Wenjing Ye、Xiyan Duan、Hao-Yuan Wang、Dan Yin、Christopher M. Stevens、Weiping Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00078

  日期：2020.2.21

  formation of glycosyl chlorides and bromides from picolinic esters under mild and neutral conditions. Benchtop stable picolinic esters are activated by a copper(II) halide species to afford the corresponding products in high yields with a traceless leaving group. Rare β glycosyl chlorides are accessible via this route through neighboring group participation. Additionally, glycosyl chlorides with labile protecting

  已经开发了在温和和中性条件下由吡啶甲酸酯形成糖基氯化物和溴化物的通用方法。台式稳定的吡啶甲酸酯被卤化铜（II）物种活化，以高收率提供具有无痕离去基团的相应产品。通过邻族参与，可通过此途径获得稀有的β糖基氯。另外，可以制备具有先前不易获得的具有不稳定保护基的糖基氯化物。
• Gold(I)-Catalyzed Intermolecular Rearrangement Reaction of Glycosyl Alkynoic β-Ketoesters for the Synthesis of 4-<i>O</i>-Glycosylated 2-Pyrones
  作者：Rongkun Liu、Xiaoqian Li、Xiaona Li、Jiazhe Wang、You Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01582

  日期：2019.11.1

  A new gold(I)-catalyzed rearrangement reaction with glycosyl alkynoic β-ketoesters as substrates is developed. The rearrangement reactions under the catalysis of PPh3AuOTf proceeded smoothly to afford a range of 4-O-glycosylated 2-pyrones. Based on the isolation of the 4-hydroxy-2-pyrone derivative generated from the departure of the leaving group and the competitive reaction, a plausible mechanism

  开发了一种新的金（I）催化的糖基炔基β-酮酸酯为底物的重排反应。PPh3AuOTf催化下的重排反应顺利进行，得到了一系列的4-O-糖基化2-吡喃酮。基于离去基团的离去和竞争反应产生的4-羟基-2-吡喃酮衍生物的分离，提出了金（I）催化的分子间重排反应的合理机理。