1-(6-bromo-2-methyl-4-phenyl-quinolin-3-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone | 885331-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-bromo-2-methyl-4-phenyl-quinolin-3-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone
• 英文别名: 1-(6-bromo-2-methyl-4-phenylquinolin-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 885331-64-6
• 化学式: C₁₈H₁₁BrF₃NO
• 分子量: 394.191
• InChiKey: YYWOJTIHJJDTRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 1-(6-bromo-2-methyl-4-phenyl-quinolin-3-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到2,2,2-Trifluoro-1-(2-methyl-4-phenyl-6-piperidin-1-yl-quinolin-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Quinolines as allosteric enhancers of the GABAB receptors

  摘要：

  本发明涉及公式I中的化合物，其中R1至R6如本文所述，这些化合物在GABAB受体上具有活性，并可用于制备用于治疗包括焦虑和抑郁症在内的中枢神经系统疾病的药物。

  公开号：

  US20060094754A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基二苯甲酮 在 sodium tetrachloroaurate(III) sodium perborate 、 ammonium molybdate tetrahydrate 、 potassium bromide 作用下， 以 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(6-bromo-2-methyl-4-phenyl-quinolin-3-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone
  参考文献：
  名称：

  喹啉合成中的新远景

  摘要：

  金催化的弗里德兰德反应用于2-氨基芳基酮与β-酮酯，β-二酮，β-酮酰胺和β-酮砜的缩合反应，从而得到范围广泛的2,3,4-三取代喹啉，产率3–82％。七元环1,3-环庚二酮和氮杂环庚烷-2,4-二酮反应平稳，产率为75％。开发了另一种合成3-（甲磺酰基）喹啉的方法，并为进入后期操作这些喹啉的4-位开辟了道路。Friedlander反应所需的2-氨基芳基酮是在一锅中通过改良的Sugasawa反应使用氯化镓（III）和氯化硼（III）制备的，产率为12-54％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.050

文献信息

• QUINOLINE AS ALLOSTERIC ENHANCERS OF THE GABA-B RECEPTORS
  申请人：F. Hoffmann-Roche AG

  公开号：EP1809605A1

  公开（公告）日：2007-07-25
• QUINOLINES AS ALLOSTERIC ENHANCERS OF THE GABA-B RECEPTORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1809605B1

  公开（公告）日：2010-08-11
• US7576217B2
  申请人：——

  公开号：US7576217B2

  公开（公告）日：2009-08-18
• [EN] QUINOLINE AS ALLOSTERIC ENHANCERS OF THE GABA-B RECEPTORS<br/>[FR] QUINOLEINE A TITRE D'ACTIVATEURS ALLOSTERIQUES DES RECEPTEURS GABA-B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2006048146A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  [EN] The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R¹ to R⁶ are as defined as described herein, which compounds are active at the GABA_B receptor and can be used for the preparation of medicaments useful in the treatment of CNS disorders comprising anxiety and depression.
  [FR] La présente invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle R¹ à R⁶ ont la notation définie dans la description, lesquels composés sont actifs au niveau du récepteur GABA_B et peuvent être utilisés dans la préparation de médicaments utiles dans le traitement de troubles du système nerveux central CNS notamment de l'angoisse et de la dépression.
• New vistas in quinoline synthesis
  作者：Sarkis Atechian、Nadine Nock、Roger D. Norcross、Hassen Ratni、Andrew W. Thomas、Julien Verron、Raffaello Masciadri

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.050

  日期：2007.3

  The gold-catalyzed Friedlander reaction was applied to the condensation of 2-aminoarylketones with β-keto-esters, β-diketones, β-keto-amides, and β-keto-sulfones to afford a diverse range of 2,3,4-trisubstituted quinolines in 3–82% yield. The seven-membered rings 1,3-cycloheptadione and azepane-2,4-dione reacted smoothly in 75% yield. An alternative procedure for the synthesis of 3-(methanesulfonyl)quinolines

  金催化的弗里德兰德反应用于2-氨基芳基酮与β-酮酯，β-二酮，β-酮酰胺和β-酮砜的缩合反应，从而得到范围广泛的2,3,4-三取代喹啉，产率3–82％。七元环1,3-环庚二酮和氮杂环庚烷-2,4-二酮反应平稳，产率为75％。开发了另一种合成3-（甲磺酰基）喹啉的方法，并为进入后期操作这些喹啉的4-位开辟了道路。Friedlander反应所需的2-氨基芳基酮是在一锅中通过改良的Sugasawa反应使用氯化镓（III）和氯化硼（III）制备的，产率为12-54％。