1-(1-benzyl-3-phenyl-prop-2-ynyl)-piperidine | 24907-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-(1-benzyl-3-phenyl-prop-2-ynyl)-piperidine
• 英文别名: 1-(1-Benzyl-3-phenyl-prop-2-inyl)-piperidin；1-(1,4-Diphenylbut-3-yn-2-yl)piperidine
• CAS: 24907-33-3
• 化学式: C₂₁H₂₃N
• 分子量: 289.42
• InChiKey: VNENBLDZSQARFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethynylbenzene,bromide 在 乙醚 、 三溴化磷 、 苯 作用下， 生成 1-(1-benzyl-3-phenyl-prop-2-ynyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  170.乙炔反应。第五部分苯乙炔与仲胺的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490000792

文献信息

• Formation of α-Monosubstituted Propargylamines from Terminal Alkynes and Secondary Amines Using a (PNO)Rh/Cu Tandem Catalyst System
  作者：Shotaro Takano、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1246/cl.170754

  日期：2017.11.5

  A novel (PNO)Rh/CuBr (PNO: phosphine-quinolinolate) tandem catalyst system was developed for facile synthesis of α-monosubstituted propargylamines from aliphatic terminal alkynes and secondary amines. Various terminal alkynes and amines were applicable to this reaction and the corresponding propargylamines were obtained in good yields.

  开发了一种新型 (PNO)Rh/CuBr（PNO：膦-喹啉）串联催化剂体系，用于从脂肪族末端炔烃和仲胺轻松合成 α-单取代炔丙胺。各种末端炔烃和胺都适用于该反应，并以良好的收率获得了相应的炔丙胺。
• α-Tertiary Propargylamine Synthesis <i>via</i> KA²-Type Coupling Reactions under Solvent-Free Cu^I-Zeolite Catalysis
  作者：Fabian Schlimpen、Clotilde Plaçais、Eliot Starck、Valérie Bénéteau、Patrick Pale、Stefan Chassaing

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01893

  日期：2021.12.3

  The potential of copper(I)-zeolite catalysis was evaluated in the three-component KA2-coupling mediated synthesis of α-tertiary propargylamines. Our archetypal copper(I)-doped zeolite CuI-USY proved to be efficient under ligand- and solvent-free conditions at 80 °C. Usable up to four times, this catalytic material enables the coupling of diverse ketones, alkynes, and amines with a broad functional

  在三组分 KA 2 -偶联介导的 α-叔炔丙胺合成中评估了铜 (I)-沸石催化的潜力。我们的原型铜 (I) 掺杂沸石 Cu I -USY 在 80 °C 下被证明在无配体和无溶剂条件下是有效的。这种催化材料最多可使用四次，能够将具有广泛官能团耐受性的各种酮、炔和胺偶联。还建立了分别涉及炔酸和三甲基甲硅烷基乙炔作为炔烃替代物的脱羧和脱甲硅烷化版本，以绕过选择性问题和/或获得在标准 KA 2条件下无法获得的 α-叔炔丙胺。有趣的是，KA 2型偶联反应成功地与其他 Cu I催化反应相关联，从而在完全 Cu I -USY 催化下形成连续的一锅法。
• Synthesis of Propargylamines by a Copper-Catalyzed Tandem Anti-Markovnikov Hydroamination and Alkyne Addition
  作者：Huan-Feng Jiang、Chao-Jun Li、Lei Zhou、D. Bohle

  DOI：10.1055/s-0028-1088194

  日期：2009.4

  A highly efficient tandem anti-Markovnikov hydroamination and alkyne addition reaction catalyzed by a Cu(I) or Cu(II) catalyst was developed. Various propargylamines were obtained in moderate to good yields. This tandem process provides a novel and simple approach to propargylamine derivatives from alkynes and amines.

  开发了一种由 Cu(I) 或 Cu(II) 催化剂催化的高效串联反马尔科夫尼科夫加氢胺化和炔烃加成反应。以中等至良好的收率获得了各种炔丙胺。这种串联方法为从炔烃和胺类衍生炔丙胺衍生物提供了一种新颖且简单的方法。
• Amination of aryl- and vinylacetylenic compounds catalyzed by rhodium(I) complexes
  作者：M. Costa、G. P. Chiusoli、R. Gaetti、B. Gabriele、G. Salerno

  DOI：10.1007/bf02498165

  日期：1998.5

  New rhodium-catalyzed amination reactions of arylacetylenes and cyclohexen-1-ylacetylene in the presence of strong bases with the use of carbon dioxide as an auxiliary are described. Secondary amines attack the terminal carbon atom of the triple bond followed by protonation of the adjacent carbon atom. Alternatively, the reaction can proceed further with the addition of the second alkyne molecule.

  描述了在强碱存在下，使用二氧化碳作为助剂的芳基乙炔和环己烯-1-基乙炔的新型铑催化胺化反应。仲胺攻击三键的末端碳原子，随后相邻碳原子质子化。或者，反应可以通过添加第二个炔分子进一步进行。报告了选择性合成烯胺（产率高达 87%）或 α-取代丙炔胺（产率高达 86%）的条件。
• Zn(OAc)2·2H2O: a versatile catalyst for the one-pot synthesis of propargylamines
  作者：Enugala Ramu、Ravi Varala、Nuvula Sreelatha、Srinivas R. Adapa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.196

  日期：2007.10

  An inexpensive and readily available catalyst, Zn(OAc)(2)center dot 2H(2)O is successfully evaluated for effective one-pot synthesis of propargylamines with moderate to excellent yields for most of the substrates screened, without the need of base, co-catalyst or additive in the presence of air. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.