betulin 28-glutarate | 406692-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: betulin 28-glutarate
• 英文别名: 5-[[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3a-yl]methoxy]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 406692-98-6
• 化学式: C₃₅H₅₆O₅
• 分子量: 556.827
• InChiKey: LCGZUSRNXPXVHN-DISCMUJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 betulin 28-glutarate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到3-hydroxy(lup-20(29)-en)-28-yl-5-oxo-5-(piperidinyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  新型白桦脂醇二羧酸酯衍生物作为有效的抗病毒剂：设计、合成、生物学评价、构效关系和计算机研究

  摘要：

  寻找抗病毒治疗的新方法主要集中在使用天然来源的物质上。在这种情况下，三萜化合物桦木脑1被证明是衍生化的良好起点。合成、表征并针对 DNA 和 RNA 病毒测试了 38 种桦木酸酯衍生物。几种化合物对肠道病毒 E（化合物5 EC 50：10.3 μM）的活性提高了 4 到 11 倍，对人类 α疱疹病毒 1（HHV-1；化合物3c EC 50 ）的活性提高了 3 到 6 倍: 17.2 微米)。添加时间实验表明，大多数活性化合物在病毒复制周期的后期（例如，核酸/蛋白质合成）中起作用。进一步的计算机分析证实了体外数据并证明 HHV-1 DNA 聚合酶与最活跃的化合物3c之间的相互作用比与亲本无活性桦木脑1的相互作用更稳定。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113738
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 、 白桦脂醇 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 betulin 28-glutarate
  参考文献：
  名称：

  新型白桦脂醇二羧酸酯衍生物作为有效的抗病毒剂：设计、合成、生物学评价、构效关系和计算机研究

  摘要：

  寻找抗病毒治疗的新方法主要集中在使用天然来源的物质上。在这种情况下，三萜化合物桦木脑1被证明是衍生化的良好起点。合成、表征并针对 DNA 和 RNA 病毒测试了 38 种桦木酸酯衍生物。几种化合物对肠道病毒 E（化合物5 EC 50：10.3 μM）的活性提高了 4 到 11 倍，对人类 α疱疹病毒 1（HHV-1；化合物3c EC 50 ）的活性提高了 3 到 6 倍: 17.2 微米)。添加时间实验表明，大多数活性化合物在病毒复制周期的后期（例如，核酸/蛋白质合成）中起作用。进一步的计算机分析证实了体外数据并证明 HHV-1 DNA 聚合酶与最活跃的化合物3c之间的相互作用比与亲本无活性桦木脑1的相互作用更稳定。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113738

文献信息

• Cosmetic Composition And Method For Retarding Hair Growth
  申请人：Goldstein Mindy S.

  公开号：US20110104251A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention comprises cosmetic compositions and methods for retarding hair growth comprising a combination of an ornithine decarboxylase inhibitor, an anti-angiogenic active and an anti-inflammatory.
• US8551462B2
  申请人：——

  公开号：US8551462B2

  公开（公告）日：2013-10-08
• Novel betulin dicarboxylic acid ester derivatives as potent antiviral agents: Design, synthesis, biological evaluation, structure-activity relationship and in-silico study
  作者：Paweł Pęcak、Beata Orzechowska、Elwira Chrobak、Stanisław Boryczka

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113738

  日期：2021.12

  The search for new methods of antiviral therapy is primarily focused on the use of substances of natural origin. In this context, a triterpene compound, betulin 1, proved to be a good starting point for derivatization. Thirty-eight betulin acid ester derivatives were synthetized, characterized, and tested against DNA and RNA viruses. Several compounds exhibited 4- to 11-fold better activity against

  寻找抗病毒治疗的新方法主要集中在使用天然来源的物质上。在这种情况下，三萜化合物桦木脑1被证明是衍生化的良好起点。合成、表征并针对 DNA 和 RNA 病毒测试了 38 种桦木酸酯衍生物。几种化合物对肠道病毒 E（化合物5 EC 50：10.3 μM）的活性提高了 4 到 11 倍，对人类 α疱疹病毒 1（HHV-1；化合物3c EC 50 ）的活性提高了 3 到 6 倍: 17.2 微米)。添加时间实验表明，大多数活性化合物在病毒复制周期的后期（例如，核酸/蛋白质合成）中起作用。进一步的计算机分析证实了体外数据并证明 HHV-1 DNA 聚合酶与最活跃的化合物3c之间的相互作用比与亲本无活性桦木脑1的相互作用更稳定。