4-(2,2-dibromovinyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 56017-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2,2-dibromovinyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: Wkbhyhnngzhwgb-uhfffaoysa-；4-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 56017-84-6
• 化学式: C₇H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 285.963
• InChiKey: WKBHYHNNGZHWGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-85 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.847±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2-dibromovinyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4''S)-2-[(E)-2-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的环丙基硼酸酯：辅助对照与底物对照

  摘要：

  稳定的对映体纯的环丙基硼酸酯是由炔烃通过硼氢化-环丙烷化顺序合成的。使用1,3,2-二氧杂硼环烷4进行直接硼氢化反应是最方便的方法，但是，由于侧链功能化，未能提供所需的中间体。使用反应性更高的二环己基硼烷，然后进行氧化和酯交换反应，是一种不错的一锅转化方法。按照Simmons-Smith方案或使用重氮甲烷-钯（II）乙酸酯进行环丙烷化。将对辅助剂1的非对映选择性的影响与侧链中另外的立体异构中心的影响进行比较。

  DOI：

  10.1039/b006970l
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-D-甘露糖醇 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(2,2-dibromovinyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  利用炔烃化学方法，可制备具有功能性侧基的聚噻吩的通用方法。

  摘要：

  由缩水甘油分四步制备了一种新型的多功能聚噻吩构建基3-（3,4-乙撑二氧噻吩）丙-1-炔（pyEDOT）（3），总收率为28％。pyEDOT的乙二氧基桥上带有乙炔基，可通过炔烃化学进一步官能化。通过Sonogashira偶联和点击化学的合成简便性，通过电聚合前后的转化获得了一系列功能化的聚噻吩衍生物，证明了其有用性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.265

文献信息

• Novel C6-substituted furanoid sugar amino acids and improved process for preparing the same
  申请人：Chakraborty Kanti Tushar

  公开号：US20060014939A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The present invention relates to furanoid sugar amino acids and their salts which carrying an additional chiral center at C6-position with substituents and resembling the side-chains of natural amino acids. More particularly, 6-substituted-6-deoxy-6-amino-2,5-anhydroaldonic acids and their 3,4-dideoxy congeners, in enantiomerically pure forms, which constitute an important class of conformationally constrained peptide building blocks that can be used as dipeptide isosteres in peptidomimetic studies. R 1 =H, Boc, Cbz, Fmoc, acetyl or salts such as HCl, TFA R 2 =CH 3 —, (CH 3 ) 2 CH—, (CH 3 ) 2 CHCH 2 —, CH 3 CH 2 CH(CH 3 )—, alkyl groups, OR 3 )CH 2 —, CH 3 (OR 3 )CH—, (R 3 S)CH 2 —, CH 3 SCH 2 CH 2 —, (RHN)CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 —, (CONH 2 )CH 2 —, (CONH 2 )CH 2 CH 2 —, (CO 2 R 5 )CH 2 —, (CO 2 R 5 )CH 2 CH 2 —, Ph-, Ar-, PhCH 2 —, ArCH 2 —, Phenylalkyl-, arylalkyl-, (indolyl)CH 2 —, (imidazolyl)CH 2 —, and all other amino acid side-chains R 3 =H, tert-butyl, alkyl, benzyl, arylCH 2 , CO(alkyl), CO(arylalkyl), SO 3 H, PO 3 H 2 , silyl, R 4 =—O-alkyl, —O-arylalkyl, -amine, -alkylamine, -arylalkylamine, and others R 5 =H, tert-butyl, alkyl, benzyl, arylCH 2 , R 1 -R 2 =—(CH 2 ) n — (n=2,3,4)

  该发明涉及呋喃糖氨基酸及其盐，其在C6位置携带具有取代基的额外手性中心，并类似于天然氨基酸的侧链。更具体地说，6-取代-6-去氧-6-氨基-2,5-缩水醛酸及其3,4-二去氧同分异构体，以对映异构纯形式存在，构成一类重要的构象受限的肽段构建块，可用作肽类模拟研究中的二肽同分异构体。R1=H，Boc，Cbz，Fmoc，乙酰基或盐，如HCl，TFA；R2=CH3—，（CH3）2CH—，（CH3）2CHCH2—，CH3CH2CH（CH3）—，烷基，OR3）CH2—，CH3（OR3）CH—，（R3S）CH2—，CH3SCH2CH2—，（RHN）CH2CH2CH2CH2—，（CONH2）CH2—，（CONH2）CH2CH2—，（CO2R5）CH2—，（CO2R5）CH2CH2—，Ph-，Ar-，PhCH2—，ArCH2—，苯基烷基-，芳基烷基-，（吲哚基）CH2—，（咪唑基）CH2—，以及所有其他氨基酸侧链；R3=H，叔丁基，烷基，苄基，芳基CH2，CO（烷基），CO（芳基烷基），SO3H，PO3H2，硅基；R4=—O-烷基，—O-芳基烷基，-胺，-烷基胺，-芳基烷基胺，等；R5=H，叔丁基，烷基，苄基，芳基CH2；R1-R2=—（CH2）n—（n=2,3,4）。
• Synthesis of chiral furan amino acids as novel peptide building blocks
  申请人：Chakraborty Kanti Tushar

  公开号：US20050222088A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The present invention provides a chiral furan amino acids, in enantiomerically pure forms, either R or S. The starting materials are being used chiral N-terminal-protected amino aldehydes derived from the corresponding N-terminal-protected protected L- or D-amino acids. The present invention also relates to a process for preparing these chirally substituted furan amino acids constitute an important class of conformationally constrained peptide based molecules that can be used as dipeptide isosteres in peptidomimetic studies.

  本发明提供了手性呋喃氨基酸，以对映异构体的纯形式存在，可以是R或S型。起始材料是使用相应的N-末端保护的L-或D-氨基酸衍生的手性N-末端保护氨基醛。本发明还涉及制备这些手性取代呋喃氨基酸的方法，这些分子构成了一类重要的构象约束肽基分子，可以用作肽类类似物研究中的二肽类似物。
• Total Synthesis of Oxidized Phospholipids. 3. The (11<i>E</i>)-9-Hydroxy-13-oxotridec-11-enoate Ester of 2-Lysophosphatidylcholine
  作者：Yijun Deng、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/jo000809u

  日期：2000.10.1

  A total synthesis of (11E)-9-hydroxy-13-oxotridec-11-enoate ester of 2-lysophosphatidylcholine (HOT-PC) was devised to facilitate identification of this oxidized phospholipid. A lactone, 8-(3-oxo-1H,6H-2-oxinyl)octanoic acid (1), believed to be generated through an intermediate (11E)-9-hydroxy-13-oxotridec-11-enoic acid (HOT), is produced upon autoxidation of linoleic acid. A synthesis of lactone 1 methyl ester was accomplished from HOT involving a novel trans-cis isomerization that is driven to completion by cyclization to a hemiacetal. An alternative route to this carbon skeleton was also acheived that provides the lactone 1 itself.
• Synthesis of 1,3-Diynes via Palladium-Catalyzed Reaction of 1,1-Dibromo-1-alkenes
  作者：Wang Shen、Sheela A. Thomas

  DOI：10.1021/ol006282p

  日期：2000.9.1

  Both symmetric and unsymmetric 1,3-diynes were prepared from the palladium-catalyzed reaction of 1,l-dibromo-l-alkenes. The formation of symmetric 1,3-diynes 2 (homocoupling) was catalyzed by a weak ligand, tris(2-furyl)phosphine (TFP), and the addition of catalytic amount of Cul accelerated the reaction. The synthesis of unsymmetric 1,3-diynes 4 (the Sonogashira reaction) required a highly electron rich tris(4-methoxyphenyl)phosphine as the ligand, and Cul promotes the formation of byproduct 1,1-diynyl-1-alkenes 5.
• ANTIBACTERIAL BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Idorsia Pharmaceuticals Ltd

  公开号：EP3221300B1

  公开（公告）日：2019-03-20

表征谱图