(E)-4-(3-(tert-butoxy)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid | 213462-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(3-(tert-butoxy)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: (E)-4-(2-tert-Butoxycarbonylvinyl)benzoic acid；4-[(E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]benzoic acid
• CAS: 213462-15-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: BZUPIVMMIUZGDI-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3-(tert-butoxy)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 trans-2-(4-((benzyloxy)methyl)phenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL CYCLOPROPYL-AMINO-ISOQUINOLINYL AMIDE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS D'AMIDE ARYL CYCLOPROPYL-AMINO-ISOQUINOLINYL

  摘要：

  本文提供了芳基环丙基氨基异喹啉酰胺化合物。具体来说，本公开提供了影响细胞激酶功能并且可用作治疗剂或与治疗剂一起使用的化合物。本公开的化合物在治疗各种疾病和病况方面具有用途，包括眼部疾病如青光眼、心血管疾病、以异常生长为特征的疾病如癌症以及炎症性疾病。此外，本公开还提供了含有异喹啉酰胺化合物的组合物。

  公开号：

  WO2018183911A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-((E)-2-(tert-butoxycarbonyl)vinyl)benzoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以43%的产率得到(E)-4-(3-(tert-butoxy)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF ALPHA-4 BETA-1 MEDIATED CELL ADHESION

  摘要：

  公开号：

  EP1144365B1

文献信息

• Cinnamic aldehyde derived probes for the active site labelling of pathogenesis associated enzymes
  作者：Maximilian Pitscheider、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1039/b905527d

  日期：——

  Michael acceptor based natural product derived probes are selective and sensitive chemical tools for the identification and characterization of pathologically relevant enzymes in MRSA.

  基于Michael受体的天然产物衍生探针是一种选择性强且敏感的化学工具，用于鉴定和表征MRSA中的病理相关酶。
• The One-Pot Wittig Reaction: A Facile Synthesis of α,β-Unsaturated Esters and Nitriles by Using Nanocrystalline Magnesium Oxide
  作者：Boyapati M. Choudary、Koosam Mahendar、M. Lakshmi Kantam、Kalluri V. S. Ranganath、Taimur Athar

  DOI：10.1002/adsc.200606001

  日期：2006.9

  Nanocrystalline magnesium oxide was found to be an effective heterogeneous, solid base catalyst for the one-pot Wittig reaction to afford α,β-unsaturated esters and nitriles in excellent yields with high E-stereoselectivity in the presence of triphenylphosphine under mild conditions.

  发现纳米晶氧化镁是一种有效的非均相，固态碱催化剂，可在一锅Wittig反应中以温和条件在三苯基膦存在下以高收率和高E-立体选择性以优异的产率提供α，β-不饱和酯和腈。
• Pd doped SiO₂ nanoparticles: an efficient recyclable catalyst for Suzuki, Heck and Sonogashira reactions
  作者：Deepali A. Kotadia、Urmila H. Patel、Sahaj Gandhi、Saurabh S. Soni

  DOI：10.1039/c4ra01813c

  日期：——

  doped silica (Pd/SiO2) mesoporous material was synthesized via the sol–gel route using the P123 triblock copolymer as a structure directing agent. Pd/SiO2 was efficiently used as a catalyst for Suzuki, Heck and Sonogashira reactions under microwave irradiation. The catalyst exhibited high activity for all the coupling reactions and can be recycled nine times without a significant loss in its catalytic activity

  使用P123三嵌段共聚物作为结构导向剂，通过溶胶-凝胶法合成了掺杂钯的二氧化硅（Pd / SiO 2）介孔材料。Pd / SiO 2被有效地用作微波辐射下的Suzuki，Heck和Sonogashira反应的催化剂。该催化剂对所有偶合反应均表现出高活性，可以循环使用九次而不会显着降低其催化活性。
• Tridentate SCS Palladium(II) Complexes:  New, Highly Stable, Recyclable Catalysts for the Heck Reaction
  作者：David E. Bergbreiter、Philip L. Osburn、Yun-Shan Liu

  DOI：10.1021/ja991099g

  日期：1999.10.1

  A new pincer-type SCS ligand containing Pd(II) is a simple, robust catalyst for Heck chemistry using a variety of alkene acceptors and aryl iodides. It is less active with aryl bromides. While certain palladium(II) species insert slowly into the aryl C−H bond of an unsubstituted version of this ligand, the introduction of activating groups into the 5 position of the aromatic ring readily allows quantitative

  一种含有 Pd(II) 的新型钳式 SCS 配体是一种简单、稳健的 Heck 化学催化剂，使用各种烯烃受体和芳基碘化物。它对芳基溴的活性较低。虽然某些钯 (II) 物质缓慢插入到该配体的未取代版本的芳基 C-H 键中，但将活化基团引入芳环的 5 位很容易实现定量金属插入。这些配体是通过简单修饰廉价的起始材料合成并连接到可溶性聚合物上的。例如，5-氧基和 5-酰胺 SCS 配体分别通过醚或酰胺键成功附加到 5000 Mn 聚（乙二醇）上。在空气中的 DMF 溶液中，5-氧代和 5-酰胺配合物都具有作为 Heck 催化剂的活性。PEG 结合的 5-酰胺-SCS-Pd 复合物通过溶剂沉淀循环 3 次，没有观察到催化剂失活。虽然 5-amido-SCS-Pd 配合物非常坚固，但它们的 5-oxo 对应物在 c...
• Time-dependent stereoselective Heck reaction using mesoporous Pd/TiO₂nanoparticles catalyst under sunlight
  作者：Saurabh S. Soni、Deepali A. Kotadia

  DOI：10.1039/c3cy00602f

  日期：——

  Pd(0)-doped mesoporous TiO2 nanoparticles (Pd/TiO2) have been synthesized using an EISA method. The catalytic activity of Pd/TiO2 nanoparticles (NPs) is significantly enhanced under solar light irradiation for the Heck reaction. The Heck coupling product gives a considerable amount of Z-isomer, due to photochemical isomerization of the initially formed E-isomer, providing a facility for the time-dependent selectivity of E/Z-isomers under sunlight at ambient conditions.

  Pd(0)掺杂的介孔TiO2纳米颗粒（Pd/TiO2）采用EISA方法合成。Pd/TiO2纳米颗粒的催化活性在太阳光照射下显著增强，适用于Heck反应。Heck耦合产物生成了相当数量的Z-异构体，这是由于初始形成的E-异构体的光化学异构化，使得在常温条件下太阳光照射下E/Z异构体的时间依赖选择性得以实现。