(S)-3-((tert-butoxycarbonyl)(isopropyl)amino)-2-(4-chlorophenyl)propionic acid | 1001179-33-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-((tert-butoxycarbonyl)(isopropyl)amino)-2-(4-chlorophenyl)propionic acid
• 英文别名: (S)-3-((tert-butoxycarbonyl)isopropylamino)-2-(4-chlorophenyl)propanoic acid；(2S)-3-[tert-butoxycarbonyl(isopropyl)amino]-2-(4-chlorophenyl)propanoic acid；(2S)-2-(4-chlorophenyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-propan-2-ylamino]propanoic acid
• CAS: 1001179-33-4
• 化学式: C₁₇H₂₄ClNO₄
• 分子量: 341.835
• InChiKey: GQWRBNJRKSPGTF-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封，干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((tert-butoxycarbonyl)(isopropyl)amino)-2-(4-chlorophenyl)propionic acid 在 N-甲基吗啉 、 sodium ethanolate 作用下， 以 丙醇 、 乙醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl ((S)-2-(4-chlorophenyl)-3-(4-((5R,7R)-7-hydroxy-5-methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl)-3-oxopropyl)(isopropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Akt激酶抑制剂Ipatasertib的不对称合成

  摘要：

  据报道，Akt激酶抑制剂ipatasertib（1）的高效不对称合成。双环嘧啶2原料是通过腈水解酶生物催化拆分，卤素-金属交换/阴离子环化和高度非对映选择性生物催化酮还原等关键步骤制备的。该路线还具有乙烯基类氨基甲酸酯的卤化物活化，Ru催化的不对称氢化作用，可高产率和对映选择性地生产α-芳基-β-氨基酸3。通过后期酰胺化/去保护/单盐酸盐形成步骤以收敛的方式组装API。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02228
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium tetrafluoroborate 、 [(S)-BINAPRUCL苯]CL 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 (S)-3-((tert-butoxycarbonyl)(isopropyl)amino)-2-(4-chlorophenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR MAKING AMINO ACID COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS D'ACIDES AMINÉS

  摘要：

  这项发明提供了制备和纯化氨基酸化合物的新工艺，这些化合物在制备用于治疗癌症等疾病的AKT抑制剂中非常有用，包括化合物(S)-2-(4-氯苯基)-1-(4-((5R,7R)-7-羟基-5-甲基-6,7-二氢-5H-环戊[d]嘧啶-4-基)哌嗪-1-基)-3-(异丙基氨基)丙酮。

  公开号：

  WO2013173779A1

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PYRIMIDINYLCYCLOPENTANE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE PYRIMIDINYLCYCLOPENTANE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015073739A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention relates to a process for the preparation of a compound of formula (I), wherein R1 is as defined herein, which is useful as an intermediate in the preparation of active pharmaceutical compounds.

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，其中R1如本文所定义，该方法在制备活性药物化合物中作为中间体是有用的。
• An Efficient Catalytic Asymmetric Synthesis of a β²-Amino Acid on Multikilogram Scale
  作者：Travis Remarchuk、Srinivasan Babu、Jeffrey Stults、Antonio Zanotti-Gerosa、Stephen Roseblade、Shaohui Yang、Ping Huang、Chunbo Sha、Youchu Wang

  DOI：10.1021/op4002966

  日期：2014.1.17

  We describe herein a scalable catalytic asymmetric hydrogenation process for the multikilogram-scale production of a β2-amino acid. A short and efficient synthesis of the starting unsaturated N-Boc-protected β2-enamide was developed followed by extensive catalysis screening and optimization studies that identified a simple Ru-BINAP catalyst system to directly afford the (S) product in high enantiomeric

  我们在此描述了用于数千克规模生产β的一个可扩展的催化不对称氢化方法2氨基酸。的起始不饱和短而有效合成Ñ -Boc保护的β 2 -enamide开发接着广泛催化筛选和优化的研究，确定了简单的Ru-BINAP催化剂系统直接得到（小号）产品在高对映体过量和屈服。最终工艺使ee大于99％ee的多千克生产成为了我们其中一名临床候选人的关键组成部分。
• [EN] PYRROLOPYRIDINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOPYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2009089352A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  Compounds of Formula (I) are useful for inhibition of CHK1 and/or CHK2. Methods of using compounds of Formula (I) and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.Formula, (I).

  式(I)的化合物对于抑制CHK1和/或CHK2是有用的。公开了使用式(I)的化合物及其立体异构体和药学上可接受的盐的方法，用于体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病或相关病理条件。公式(I)。
• PKB抑制剂
  申请人：南京正大天晴制药有限公司

  公开号：CN112480116A

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明提供了PKB抑制剂，具体地，涉及式I所示的化合物或其药学上可接受的盐，本发明还提供了其制备方法。
• [EN] PYRAZOLOPYRIDINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOPYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2009089359A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  Compounds of Formula I are useful for inhibition of CHK1 and/or CHK2. Methods of using compounds of Formula I and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  公式I的化合物可用于抑制CHK1和/或CHK2。公开了使用公式I的化合物及其立体异构体和药用盐，在体外、原位和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这些疾病或相关病理条件的方法。