4-methoxy-2-oxo-2H-pyran-6-carboxaldehyde | 56070-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-methoxy-2-oxo-2H-pyran-6-carboxaldehyde
• 英文别名: 4-methoxy-2-oxo-2H-pyran-6-carbaldehyde；4-methoxy-6-oxo-6H-pyran-2-carbaldehyde；4-methoxy-6-formyl-2H-pyran-2-one；6-formyl-4-methoxy-2H-pyran-2-one；6-formyl-4-methoxy-2-pyrone；4-methoxy-6-oxo-6H-pyran-2-carbaldehyde；4-methoxy-6-oxopyran-2-carbaldehyde
• CAS: 56070-85-0
• 化学式: C₇H₆O₄
• mdl: MFCD24674027
• 分子量: 154.122
• InChiKey: XYKRDIIZXDJMTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C
• 沸点：
  344.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-oxo-2H-pyran-6-carboxaldehyde 在 正丁基锂 、 甲基三苯基碘化膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methoxy-6-vinyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Heck-Matsuda 芳基化作为获取从远志、Piper methysticum 和类似物中分离的 Kavalactones 的策略

  摘要：

  在此，我们使用 Heck 描述了从远志（即 1、4 和 7）中分离的三种生物活性吡喃酮和从 Piper methysticum 中分离出的 8 种（即 8-10、13、15 和 18-20）的全合成– 松田芳基化作为关键策略。通过使用不同的芳烃重氮四氟硼酸盐对该方法的评估表明，当进行芳基化的烯烃具有乙烯基-2-吡喃酮结构单元而不是乙烯基二氢-2-吡喃酮部分时，Heck 芳基化更有效。许多被测烯烃的 Heck-Matsuda 芳基化反应以实用的方式进行，具有完全的区域和立体控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200308
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 在 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 4-methoxy-2-oxo-2H-pyran-6-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Heck-Matsuda 芳基化作为获取从远志、Piper methysticum 和类似物中分离的 Kavalactones 的策略

  摘要：

  在此，我们使用 Heck 描述了从远志（即 1、4 和 7）中分离的三种生物活性吡喃酮和从 Piper methysticum 中分离出的 8 种（即 8-10、13、15 和 18-20）的全合成– 松田芳基化作为关键策略。通过使用不同的芳烃重氮四氟硼酸盐对该方法的评估表明，当进行芳基化的烯烃具有乙烯基-2-吡喃酮结构单元而不是乙烯基二氢-2-吡喃酮部分时，Heck 芳基化更有效。许多被测烯烃的 Heck-Matsuda 芳基化反应以实用的方式进行，具有完全的区域和立体控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200308

文献信息

• Synthesis, antitumor activity, and mechanism of action of 6-acrylic phenethyl ester-2-pyranone derivatives
  作者：Sai Fang、Lei Chen、Miao Yu、Bao Cheng、Yongsheng Lin、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee、Qiong Gu、Jun Xu

  DOI：10.1039/c5ob00007f

  日期：——

  The design for 6-acrylic phenethyl ester 2-pyranone derivatives against five tumor cell lines is reported.

  报道了针对五种肿瘤细胞系设计的6-丙烯基苯乙酯-2-吡喃酮衍生物。
• Synthesis and Anti-neuroinflammatory Activity of Lactone Benzoyl Hydrazine and 2-nitro-1-phenyl-1<i>H</i> -Indole Derivatives as p38<i>α </i> MAPK Inhibitors
  作者：Bao Cheng、Yongsheng Lin、Ming Kuang、Sai Fang、Qiong Gu、Jun Xu、Laiyou Wang

  DOI：10.1111/cbdd.12581

  日期：2015.11

  napththalen-1-yl)ureas, and 1b, a class of indole-pyrimidinyl compounds which were patented respectively, we designed, de novo synthesized, and evaluated two kinds of novel series of lactone benzoyl hydrazine derivatives and 2-nitro-1-phenyl-1H-indole derivatives in an effort to develop pharmacologically tractable agents to alleviate the progression of AD. Fourteen of the seventeen synthesized compounds

  抑制p38丝裂原激活的蛋白激酶（MAPKs）可以显着调节与阿尔茨海默氏病（AD）相关的神经炎症状况。受到天然NF-kappaB和p38alpha MAPK抑制剂5,6-脱氢卡哇因和p38alpha MAPK抑制剂1a药效的启发，1-吡唑基-3-（4-（（（2-苯胺基嘧啶丁-4-基）氧基）萘并-1-基）尿素和分别获得专利的一类吲哚-嘧啶化合物1b，我们设计，从头合成并评估了两种新型的内酯苯甲酰基肼衍生物和2-硝基-1-苯基-1H-吲哚衍生物努力开发可治疗药物的药物以减轻AD的病情。十七种合成化合物中的十四种对脂多糖（LPS）诱导的小胶质细胞活化诱导的一氧化氮（NO）产生显着抑制作用，其IC50低于对照5，6-脱氢卡哇因。值得注意的是，IC27值为1.6μm的化合物27，6-甲氧基-2-硝基-1-（1H-1，2，2，3-三唑-1-基）-1H-吲哚可以显着抑制p38alpha MAPK和NO的释放。
• 一种咖啡酸苯乙酯类化合物及其制备方法及 应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN104592182B

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明公开了一种咖啡酸苯乙酯类化合物，该化合物具有化学通式A或B所示结构，其中，A式中R1为一个或多个苯环上的取代基，所述R1独自选自H、烷基、烷氧基、卤素、硝基、苯基或三卤甲基；B式中R2独自选自、、、或。本发明的化合物对多种人类肿瘤细胞的增殖均具有较好的抑制作用，可制备成抗肿瘤药物，具有很高的医学价值和广阔的市场前景。
• Chemistry of pyrones related to dehydroacetic acid. Functionalization at C-5 and at the methyl group at C-6. An attempted synthesis of a thromboxane B₂analogue
  作者：R. Bacardit、J. Cervelló、P. de March、J. Marquet、M. Moreno-Mañas、J. L. Roca

  DOI：10.1002/jhet.5570260502

  日期：1989.9

  New derivatives of dehydroacetic acid and triacetic acid lactone functionalized at both C-5 and at the methyl group at C-6 have been synthesized as intermediates for the preparation of thromboxane B2 analogues. 6-Mercaptomethyl-4-methoxy-2-pyrone and some derived thioethers have been also prepared. New thioether derivatives of O-alkyloximes of dehydroacetic acid have been synthesized and tested for

  已经合成了在C-5和在C-6的甲基上官能化的脱氢乙酸和三乙酸内酯的新衍生物，作为制备血栓烷B 2类似物的中间体。还制备了6-巯基甲基-4-甲氧基-2-吡喃酮和一些衍生的硫醚。已经合成了脱氢乙酸的O-烷基肟的新硫醚衍生物，并测试了其除草活性。
• Toward (−)-Enterocin: An Improved Cuprate Barbier Protocol To Overcome Strain and Sterical Hindrance
  作者：Antonio Rizzo、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00353

  日期：2018.4.6

  An approach toward (−)-enterocin, an antibiotic isolated from Streptomyces hygroscopicus, is described. Its compact, heavily oxidized protoadamantane core represents a daunting challenge for an efficient synthesis. Convergent assembly of its 2-oxabicyclo[3.3.1]nonane core with a cuprate-mediated Barbier reaction is disclosed. Its functionalization to a suitable substrate for a biomimetic aldol to close

  描述了一种针对（-）-肠溶菌素（一种从吸水链霉菌中分离出的抗生素）的方法。它的紧密，高氧化原金刚烷核代表了高效合成的艰巨挑战。公开了其2-氧杂双环[3.3.1]壬烷核与铜酸盐介导的Barbier反应的会聚组装。评估其功能化为仿生醇醛的合适底物以闭合天然产物的最终环。